methyl o-aminosulfonyl-trans-cinnamate | 21416-94-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: methyl o-aminosulfonyl-trans-cinnamate
• 英文别名: methyl (E)-3-(2-sulfamoylphenyl)acrylate；(E)-o-Sulfamoylcinnamic acid methyl ester；methyl (E)-3-(2-sulfamoylphenyl)prop-2-enoate
• CAS: 21416-94-4
• 化学式: C₁₀H₁₁NO₄S
• 分子量: 241.268
• InChiKey: SMWJHXUZYMSWDL-VOTSOKGWSA-N

物化性质

• 熔点：
  138.1-139.2 °C
• 沸点：
  439.6±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.345±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  94.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2935009090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl o-aminosulfonyl-trans-cinnamate 在 ruthenium trichloride 、 4 A molecular sieve titanium(IV) isopropylate 、 盐酸 、 叔丁基过氧化氢 、 sodium periodate 、 L-(+)-酒石酸二乙酯 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 2-(4-methoxyphenyl)methyl-3-oxo-1,2-benzisothiazoline 1,1-dioxide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Chiral Benzosultams:  3-Functionalized 1,2-Benzisothiazoline 1,1-Dioxides

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo000952n
• 作为产物：
  描述：

  sodium 2-formylbenzenesulfonate 在 氯化亚砜 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.17h， 生成 methyl o-aminosulfonyl-trans-cinnamate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Chiral Benzosultams:  3-Functionalized 1,2-Benzisothiazoline 1,1-Dioxides

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo000952n

文献信息

• Directed Nickel-Catalyzed Negishi Cross Coupling of Alkyl Aziridines
  作者：Daniel K. Nielsen、Chung-Yang (Dennis) Huang、Abigail G. Doyle

  DOI：10.1021/ja4076716

  日期：2013.9.11

  Herein we report a nickel-catalyzed C-C bond-forming reaction between simple alkyl aziridines and organozinc reagents. This method represents the first catalytic cross-coupling reaction employing a nonallylic and nonbenzylic Csp(3)-N bond as an electrophile. Key to its success is the use of a new N-protecting group (cinsyl or Cn) bearing an electron-deficient olefin that directs oxidative addition

  在这里，我们报告了简单的烷基氮丙啶和有机锌试剂之间的镍催化的 CC 键形成反应。这种方法代表了第一个采用非烯丙基和非苄基 Csp(3)-N 键作为亲电子试剂的催化交叉偶联反应。其成功的关键是使用带有缺电子烯烃的新 N 保护基团（cinsyl 或 Cn），该烯烃可指导氧化加成并促进还原消除。还介绍了与阐明交叉耦合机制有关的研究。
• Synthesis of Chiral Benzosultams:  3-Functionalized 1,2-Benzisothiazoline 1,1-Dioxides
  作者：Kyo Han Ahn、Hyon-Ho Baek、Seok Jong Lee、Chang-Woo Cho

  DOI：10.1021/jo000952n

  日期：2000.11.1