ethyl (3E)-4-cyclohexyl-3-butenoate | 26553-51-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl (3E)-4-cyclohexyl-3-butenoate
• 英文别名: ethyl (E)-4-cyclohexyl-3-butenoate；4-Cyclohexyl-3-butensaeureaethylester；Ethyl-(3e)-4-cyclohexyl-3-butenoate；ethyl (E)-4-cyclohexylbut-3-enoate
• CAS: 26553-51-5
• 化学式: C₁₂H₂₀O₂
• 分子量: 196.29
• InChiKey: QQDBAIINMFKMKN-RMKNXTFCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-溴巴豆酸乙酯 、 三环己基硼烷 在 四氢呋喃 、 2,6-二叔丁基苯酚 作用下， 生成 ethyl (3E)-4-cyclohexyl-3-butenoate
  参考文献：
  名称：

  Reaction of organoboranes with ethyl 4-bromocrotonate under the influence of potassium 2,6-di-test-butylphenoxide. A convenient procedure for a four-carbon-atom homologation

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00709a059

文献信息

• Iridium complex-catalyzed carbonylation of allylic phosphates
  作者：Ryo Takeuchi、Yasushi Akiyama

  DOI：10.1016/s0022-328x(02)01370-0

  日期：2002.5

  [Ir(cod)Cl]2 with a ligand such as P(2-furyl)3, PPh2C6F5 or AsPh3 showed high catalytic activity for the carbonylation of allylic phosphates in the presence of alcohols to give the corresponding β,γ-unsaturated esters. The carbonylation of diethyl (E)-3-phenyl-2-propenyl phosphate in the presence of EtOH under an initial carbon monoxide pressure of 40 kg cm−2 at 100 °C gave ethyl (E)-4-phenyl-3-butenoate

  具有配体如P（2-呋喃基）3，PPh 2 C 6 F 5或AsPh 3的[Ir（cod）Cl] 2在醇存在下显示出对烯丙基磷酸羰基化的高催化活性，得到相应的β ，γ-不饱和酯。（E）-3-苯基-2-丙烯基磷酸二乙酯在EtOH存在下于100 kgC的初始一氧化碳压力为40 kg cm -2的羰基化反应得到（E）-4-苯基-3-丁烯酸乙酯收率达90％。否（Z获得）-异构体。不使用胺作为添加剂，反应进行顺利。在EtOH存在下磷酸2-链烯基二乙酯的羰基化反应得到（E）-和（Z）-3-链烯酸乙酯的混合物。起始原料的立体化学通过丢失顺-反插入一氧化碳的进iridiumcarbon键之前中间到π烯丙基铱的异构化。增加烯丙基系统在γ位上的取代基的空间体积，或增加初始一氧化碳压力，将增加对具有与起始原料相同的立体化学的产物的选择性。
• Base-induced .alpha.-alkenylation of ethyl bromoacetate, phenacyl bromide and chloroacetonitrile via B-trans-1-alkenyl-9-borabicyclo[3.3.1]nonanes
  作者：Herbert C. Brown、Narayan G. Bhat、James B. Campbell

  DOI：10.1021/jo00367a039

  日期：1986.8
• BROWN H. C.; NARAYAN G. BHAT; CAMPBELL J. B., J. ORG. CHEM., 51,(1986) N 17, 3398-3400
  作者：BROWN H. C.、 NARAYAN G. BHAT、 CAMPBELL J. B.

  DOI：——

  日期：——
• Reaction of organoboranes with ethyl 4-bromocrotonate under the influence of potassium 2,6-di-test-butylphenoxide. A convenient procedure for a four-carbon-atom homologation
  作者：Herbert Charles Brown、Hirohiko Nambu

  DOI：10.1021/ja00709a059

  日期：1970.3