3R,5S-3-Benzyl-5-hydroxymethyl-4,5-dihydro-2(3H)-furanon | 150407-67-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: 3R,5S-3-Benzyl-5-hydroxymethyl-4,5-dihydro-2(3H)-furanon
• 英文别名: dihydro-5(S)-(hydroxymethyl)-3(R)-(phenylmethyl)-3(2H)-furanone；(S)-5-(hydroxymethyl)-3-benzyldihydrofuran-2(3H)-one；(3R,5S)-3-benzyl-5-(hydroxymethyl)dihydrofuran-2(3H)-one；dihydro-5(S)-(hydroxymethyl)-3(R)-(phenylmethyl)-2(2H)-furanone；(3R,5S)-3-benzyl-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-one
• CAS: 150407-67-3
• 化学式: C₁₂H₁₄O₃
• 分子量: 206.241
• InChiKey: FVGRHQAFKXSGHB-MNOVXSKESA-N

物化性质

• 熔点：
  69-72 °C
• 沸点：
  399.7±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.191±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3R,5S-3-Benzyl-5-hydroxymethyl-4,5-dihydro-2(3H)-furanon 在 咪唑 、 2,6-二甲基吡啶 、 盐酸 、 lithium hydroxide 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 异丙醇 为溶剂， 反应 61.5h， 生成 茚地那韦
  参考文献：
  名称：

  L-735,524：一种有效且可口服生物利用的HIV蛋白酶抑制剂的设计。

  摘要：

  已经开发了一系列具有羟胺戊酰胺过渡态等排体的HIV蛋白酶抑制剂。将碱性胺掺入L-685,434（2）系列的骨架中可提供抗病毒效力，并在动物模型中具有高度改善的药代动力学特征。在分子模型和抑制的酶复合物的X射线晶体结构的指导下，我们能够设计L-735,524。该化合物有效且竞争性抑制HIV-1 PR和HIV-2 PR，Ki值分别为0.52和3.3 nM。它还以25-50 nM的浓度阻止了HIV-1IIIb感染的MT4淋巴样细胞的扩散。迄今为止，已经报道了许多HIV-PR抑制剂，但由于缺乏可接受的口服生物利用度，因此在人体中的研究很少。L-735,524在三种动物模型中具有口服生物利用度，

  DOI：

  10.1021/jm00047a001
• 作为产物：
  描述：

  左旋葡萄糖酮 在 三乙烯二胺 、 过氧乙酸 、 氢气 、 formamide 、 palladium dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 3R,5S-3-Benzyl-5-hydroxymethyl-4,5-dihydro-2(3H)-furanon
  参考文献：
  名称：

  从生物质衍生的（-）-左旋葡糖醛酮高效合成茚地那韦前体

  摘要：

  木质纤维素生物质热解酸催化选择性地产生有用的手性合成子6,8-dioxabicyclocyclo [3.2.1] oct-2-ene-4-one（（-）-levoglucosenone，LGO）。在本报告中，LGO用于制备（3 R，5 S）-3-苄基-5-（羟甲基）-4,5-二氢呋喃-2（3H）-一，是用于构建包括蛋白酶抑制剂茚地那韦在内的抗病毒药物的中间体。为了实现合成，使用醛醇缩合酶将LGO的氢化衍生物官能化，并使用各种芳族醛来显示反应范围。选择受碱影响的反应时间，并使用1,1,3,3-四甲基胍获得最佳收率。α-亚苄基取代的双环系统的氢化得到异构体的4：3的赤道/轴向混合物，其在碱性条件下平衡为97：3的混合物。随后的Baeyer-Villiger反应通过四个步骤提供了目标内酯，总产率为57％，该方法避免了传统方法所需要的保护和强大的基础。

  DOI：

  10.1071/ch17227

文献信息

• Retroviral protease inhibiting piperazine compounds
  申请人：Abbott Laboratories

  公开号：US05455351A1

  公开（公告）日：1995-10-03

  Retroviral protease inhibiting compounds of the formula: ##STR1## are disclosed.

  翻译结果为：公开了具有以下公式的逆转录病毒蛋白酶抑制化合物：##STR1##。
• Gamma-hydroxy-2-(fluoroalkylaminocarbonyl)-1-piperazinepentanamides and uses thereof
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US06642237B1

  公开（公告）日：2003-11-04

  &ggr;-Hydroxy-2-(fluoroalkylaminocarbonyl)-1-piperazinepentanamide compounds are inhibitors of HIV protease and inhibitors of HIV replication. These compounds are useful in the prevention or treatment of infection by HV and the treatment of AIDS, either as compounds, pharmaceutically acceptable salts, pharmaceutical composition ingredients, whether or not in combination with other antivirals, immunomodulators, antibiotics or vaccines. Methods of treating AIDS and methods of preventing or treating infection by HIV are also described. These compounds are effective against HIV viral mutants which are resistant to HIV protease inhibitors currently used for treating AIDS and HIV infection.

  -Hydroxy-2-(氟烷基氨基甲酰)-1-哌嗪戊二酰胺化合物是HIV蛋白酶的抑制剂，也是HIV复制的抑制剂。这些化合物在预防或治疗HV感染以及治疗艾滋病方面非常有用，无论是作为化合物、药学上可接受的盐、药物组成成分，还是与其他抗病毒药物、免疫调节剂、抗生素或疫苗组合使用。还描述了治疗艾滋病的方法以及预防或治疗HIV感染的方法。这些化合物对目前用于治疗艾滋病和HIV感染的HIV蛋白酶抑制剂产生耐药性的HIV病毒突变体具有有效作用。
• Study on the total synthesis of velbanamine: Chemoselective dioxygenation of alkenes with PIFA via a stop-and-flow strategy
  作者：Huili Liu、Kuan Zheng、Xiang Lu、Xiaoxia Wang、Ran Hong

  DOI：10.3762/bjoc.9.113

  日期：——

  5-hydroxymethyl-gamma-lactones were constructed after hydrolysis. This strategy also differentiates terminally substituted alkenes and constitutes a potentially novel synthetic approach for the efficient synthesis toward velbanamine.

  开发了一种“停止流动”策略，用于通过 PIFA 引发的环化对烯烃进行化学选择性双氧化。该方法针对仲二烯的去对称化反应，水解后构建了一系列取代的5-羟甲基-γ-内酯。该策略还区分了末端取代的烯烃，并构成了一种潜在的新颖合成方法，用于有效合成维巴纳胺。
• Aminosäuren, 15. Mitt.: Synthese enantiomerenreiner DAVA-Derivate (5-Amino-4-hydroxypentansäuren) aus (S)-Glutaminsäure
  作者：Claus Herdeis、Karen Lütsch、Dagmar Waibel

  DOI：10.1002/ardp.19943270108

  日期：——

  Das aus (S)‐Glutaminsäure zugängliche Hydroxymethyllacton 1 wird als TBDPS‐Ether 2 geschützt. Die Alkylierung des Lithiumenolats von 2 liefert die Lactone 3a,b in hohem Diastereomerenüberschuß. Andererseits erhält man durch 1,4‐Addition der Gilman‐Cuprate an 10 und Abspaltung der Schutzgruppe die Alkohole 12a,b. Die Umsetzung der Alkohole 4,12 über die Mesylate 5,13 und die Azide 6,14 liefert nach

  可以从 (S)-谷氨酸获得的羟甲基内酯 1 被保护为 TBDPS 醚 2。2的烯醇锂的烷基化得到高非对映体过量的内酯3a、b。另一方面，将 Gilman 铜酸盐 1,4-加成到 10 并去除保护基团得到醇 12a、b。在 Boc2O 存在下催化氢化后，醇 4、12 通过甲磺酸盐 5、13 和叠氮化物 6、14 的转化，得到 Boc 保护的胺 7,15。用甲醇 HCl 处理得到结晶盐酸盐 8,16，通过开环将其转化为 DAVA 衍生物（δ-氨基戊酸衍生物）9,17。
• [EN] INHIBITORS OF CENTRAL NERVOUS SYSTEM VASOACTIVE INHIBITORY PEPTIDE RECEPTOR 2<br/>[FR] INHIBITEURS DU RÉCEPTEUR 2 DE PEPTIDE INHIBITEUR VASOACTIF DU SYSTÈME NERVEUX CENTRAL
  申请人：UNIV COLUMBIA

  公开号：WO2014075093A1

  公开（公告）日：2014-05-15

  The present invention relates to compounds that inhibit VIPR2 in the CNS, pharmaceutical compositions comprising said compounds, and methods of using such compounds and compositions in the treatment of a CNS disorder such as a behavioral disorder, including but not limited to schizophrenia.

  本发明涉及抑制VIPR2在中枢神经系统中的化合物，包括这些化合物的药物组合物，以及使用这些化合物和组合物治疗中枢神经系统疾病，如行为障碍，包括但不限于精神分裂症的方法。