3R,5S-5-Azidomethyl-3-benzyl-4,5-dihydro-2(3H)-furanon | 155720-17-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: 3R,5S-5-Azidomethyl-3-benzyl-4,5-dihydro-2(3H)-furanon
• 英文别名: (3R,5S)-5-(azidomethyl)-3-benzyloxolan-2-one
• CAS: 155720-17-5
• 化学式: C₁₂H₁₃N₃O₂
• 分子量: 231.254
• InChiKey: XRULAEYNUDBLKL-MNOVXSKESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  40.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3R,5S-5-Azidomethyl-3-benzyl-4,5-dihydro-2(3H)-furanon 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 25.0 ℃ 、1000.0 kPa 条件下， 反应 10.0h， 生成 3R,5S-5-Aminomethyl-3-benzyl-4,5-dihydro-2(3H)-furanon-hydrochlorid
  参考文献：
  名称：

  氨基酸，第 15 版：从 (S)-谷氨酸合成对映体纯 DAVA 衍生物（5-氨基-4-羟基戊酸）

  摘要：

  可以从 (S)-谷氨酸获得的羟甲基内酯 1 被保护为 TBDPS 醚 2。2的烯醇锂的烷基化得到高非对映体过量的内酯3a、b。另一方面，将 Gilman 铜酸盐 1,4-加成到 10 并去除保护基团得到醇 12a、b。在 Boc2O 存在下催化氢化后，醇 4、12 通过甲磺酸盐 5、13 和叠氮化物 6、14 的转化，得到 Boc 保护的胺 7,15。用甲醇 HCl 处理得到结晶盐酸盐 8,16，通过开环将其转化为 DAVA 衍生物（δ-氨基戊酸衍生物）9,17。

  DOI：

  10.1002/ardp.19943270108
• 作为产物：
  描述：

  5-(羟基甲基)二氢-2(3H)-呋喃酮 在 sodium azide 、 15-冠醚-5 、 三乙胺 、 三氟乙酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.08h， 生成 3R,5S-5-Azidomethyl-3-benzyl-4,5-dihydro-2(3H)-furanon
  参考文献：
  名称：

  氨基酸，第 15 版：从 (S)-谷氨酸合成对映体纯 DAVA 衍生物（5-氨基-4-羟基戊酸）

  摘要：

  可以从 (S)-谷氨酸获得的羟甲基内酯 1 被保护为 TBDPS 醚 2。2的烯醇锂的烷基化得到高非对映体过量的内酯3a、b。另一方面，将 Gilman 铜酸盐 1,4-加成到 10 并去除保护基团得到醇 12a、b。在 Boc2O 存在下催化氢化后，醇 4、12 通过甲磺酸盐 5、13 和叠氮化物 6、14 的转化，得到 Boc 保护的胺 7,15。用甲醇 HCl 处理得到结晶盐酸盐 8,16，通过开环将其转化为 DAVA 衍生物（δ-氨基戊酸衍生物）9,17。

  DOI：

  10.1002/ardp.19943270108

文献信息

• [EN] INHIBITORS OF CENTRAL NERVOUS SYSTEM VASOACTIVE INHIBITORY PEPTIDE RECEPTOR 2<br/>[FR] INHIBITEURS DU RÉCEPTEUR 2 DE PEPTIDE INHIBITEUR VASOACTIF DU SYSTÈME NERVEUX CENTRAL
  申请人：UNIV COLUMBIA

  公开号：WO2014075093A1

  公开（公告）日：2014-05-15

  The present invention relates to compounds that inhibit VIPR2 in the CNS, pharmaceutical compositions comprising said compounds, and methods of using such compounds and compositions in the treatment of a CNS disorder such as a behavioral disorder, including but not limited to schizophrenia.

  本发明涉及抑制VIPR2在中枢神经系统中的化合物，包括这些化合物的药物组合物，以及使用这些化合物和组合物治疗中枢神经系统疾病，如行为障碍，包括但不限于精神分裂症的方法。
• INHIBITORS OF CENTRAL NERVOUS SYSTEM VASOACTIVE INHIBITORY PEPTIDE RECEPTOR 2
  申请人：The Trustees Of Columbia University In The City Of New York

  公开号：US20150239831A1

  公开（公告）日：2015-08-27

  The present invention relates to compounds that inhibit VIPR 2 in the CNS, pharmaceutical compositions comprising said compounds, and methods of using such compounds and compositions in the treatment of a CNS disorder such as a behavioral disorder, including but not limited to schizophrenia.
• [EN] INHIBITORS OF CENTRAL NERVOUS SYSTEM VASOACTIVE INHIBITORY PEPTIDE RECEPTOR 2<br/>[FR] INHIBITEURS DU RÉCEPTEUR 2 DE PEPTIDE INHIBITEUR VASO-ACTIF DU SYSTÈME NERVEUX CENTRAL
  申请人：UNIV COLUMBIA

  公开号：WO2014075096A1

  公开（公告）日：2014-05-15

  The present invention relates to compounds that inhibit VIPR2 in the CNS, pharmaceutical compositions comprising said compounds, and methods of using such compounds and compositions in the treatment of a CNS disorder such as a behavioral disorder, including but not limited to schizophrenia.