2-(9H-carbazol-9-yl)ethan-1-amine | 56080-20-7

• 物质功能分类: 有机原料 - 氨基化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(9H-carbazol-9-yl)ethan-1-amine
• 英文别名: 2-carbazol-9-ylethanamine
• CAS: 56080-20-7
• 化学式: C₁₄H₁₄N₂
• mdl: MFCD01822237
• 分子量: 210.279
• InChiKey: OYGMIRMOXJHJFF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  396.9±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.142
• 拓扑面积：
  31
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(9H-carbazol-9-yl)ethan-1-amine 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 氢气 、 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 23.6h， 生成
  参考文献：
  名称：

  收敛的官能团。13. 诱导结合口袋内腺苷衍生物的高亲和力复合

  摘要：

  已经合成了基于 3,6-二氨基咔唑的受体，其与腺苷衍生物结合，CDCl 3 中的相互作用能约为 8 kcal/mol，CD 3 OD 中的相互作用能超过 3 kcal/mol。嘌呤核通过同时进行 Watson-Crick 和 Hoogsteen 碱基配对、与 N 3 氢键结合并堆积在其两个芳香面上而结合在空腔内。在甲醇中，氢键相互作用可以估计为大约 0.5-0.75 kcal/mol。通过增量衍生物的结合分析、一维和二维 NMR 研究以及分子建模推断了溶液中复合物的结构

  DOI：

  10.1021/ja00062a020
• 作为产物：
  描述：

  9-咔唑乙醇 在 一水合肼 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 88.0h， 生成 2-(9H-carbazol-9-yl)ethan-1-amine
  参考文献：
  名称：

  收敛的官能团。13. 诱导结合口袋内腺苷衍生物的高亲和力复合

  摘要：

  已经合成了基于 3,6-二氨基咔唑的受体，其与腺苷衍生物结合，CDCl 3 中的相互作用能约为 8 kcal/mol，CD 3 OD 中的相互作用能超过 3 kcal/mol。嘌呤核通过同时进行 Watson-Crick 和 Hoogsteen 碱基配对、与 N 3 氢键结合并堆积在其两个芳香面上而结合在空腔内。在甲醇中，氢键相互作用可以估计为大约 0.5-0.75 kcal/mol。通过增量衍生物的结合分析、一维和二维 NMR 研究以及分子建模推断了溶液中复合物的结构

  DOI：

  10.1021/ja00062a020

文献信息

• Highly uniform supramolecular nano-films derived from carbazole-containing perylene diimide <i>via</i> surface-supported self-assembly and their electrically bistable memory behavior
  作者：Qudrat Ullah Khan、Guofeng Tian、Lin Bao、Shengli Qi、Dezhen Wu

  DOI：10.1039/c8nj01380b

  日期：——

  based on which memory device fabrication and electrically bistable behavior evaluation are technically infeasible. Whereas PDI-6Cz readily self-assembles into highly uniform nano-films with a considerably smooth surface, in which the X-ray diffraction study indicates strong π–π stacking between the aromatic skeletons. Further characterization indicates that sandwich memory devices using a PDI-6Cz nano-film

  对于电存储应用，两种per四羧酸二酰亚胺（PDI）衍生物N，N '-（6-咔唑己基）-1,7-二（4-叔丁基苯氧基）per -3,4,9,10-四羧酸二酰亚胺（合成PDI-6Cz）和N，N '-（2-咔唑乙基）-1,7-二（4-叔丁基苯氧基）per -3,4,9,10-四羧酸二酰亚胺（PDI-2Cz）研究了它们的表面支撑自组装行为。PDI-2Cz倾向于自组织成规则的棒，规则的棒被证明是具有单晶性质的六边形晶格，基于该棒，存储器件的制造和电双稳态行为评估在技术上是不可行的。而PDI-6Cz易于自组装成具有相当光滑表面的高度均匀的纳米膜，其中X射线衍射研究表明芳族骨架之间有很强的π-π堆积。进一步的特征表明，使用PDI-6Cz纳米膜作为有源层的三明治式存储器件在接通电压约为1200V的情况下表现出可重新编程的闪存型存储性能。0.8 V，开/关电流比为10 4。此外，这些器件还具有出色的长期运行稳定性，可承受10
• Synthesis of Heterocycle-linked Thioureas and Their Inhibitory Activities of NO Production in LPS Activated Macrophages
  作者：Ye-Jin Cheon、Hyo-Jin Gim、Hee-Ryun Jang、Jae-Ha Ryu、Raok Jeon

  DOI：10.5012/bkcs.2010.31.01.027

  日期：2010.1.20

  A series of thioureas were synthesized as inhibitors of NO production in lipopolysaccharide-activated macrophages. We investigated the effect of lipophilic moiety and N-substituents of the thioureas on the activity. Phenoxazine and carbazole-containing derivatives revealed higher activity than indole-containing thioureas. The appropriate spacer between lipophilic tail and thiourea head and methyl substituent at N3 position of thiourea brought beneficial effect on the inhibition of NO production. Among prepared compounds, phenoxazine-containing derivative 2a was the most potent with $2.32 \mu}M$ of $IC_50}$ value. RT-PCR analysis suggested that the prepared thioureas inhibited NO production through the suppression of iNOS mRNA expression.

  合成了一系列的硫脲作为脂多糖激活的巨噬细胞中NO产生的抑制剂。我们研究了硫脲的亲脂基团和N取代基对活性的影响。含有苯氧噻嗪和咔唑的衍生物表现出比含有吲哚的硫脲更高的活性。亲脂尾和硫脲头之间适当的间隔，以及在硫脲的N3位置上的甲基取代基对NO产生的抑制效果有利。 在所制备的化合物中，含有苯氧噻嗪的衍生物2a是最有效的，其< TEX>$IC_50}$值为< TEX>$2.32 \mu}M$。RT-PCR分析表明，所制备的硫脲通过抑制iNOS mRNA表达来抑制NO的产生。
• Ethylamino carbazole melatonergic agents
  申请人：BRISTOL-MYERS SQUIBB COMPANY

  公开号：EP0771791A1

  公开（公告）日：1997-05-07

  Novel substituted carbazole compounds of Formula I are active as melatonergic agents: wherein: R1 is C(O)R3 or SO2R4; R2 is H or C1-6 alkoxy; R3 is C1-6 alkyl, (CH2)nSR4, (CH2)nOR4, (CH2)nSO2R4, or NHR4; R4 is C1-4 alkyl; and m is 1 or 2; and n is 1 to 4.

  公式I中的新型取代的咔唑类化合物作为褪黑激素受体激动剂具有活性，其中：R1为C（O）R3或SO2R4；R2为H或C1-6烷氧基；R3为C1-6烷基，（CH2）nSR4，（CH2）nOR4，（CH2）nSO2R4或NHR4；R4为C1-4烷基；m为1或2；n为1至4。
• Metal Halide/N‐Donor Organic Ligand Hybrid Materials with Confined Energy Gaps and Emissions
  作者：Wei Wang、Juan Qiao、Guifang Dong、Liduo Wang、Lian Duan、Deqiang Zhang、Yong Qiu

  DOI：10.1002/ejic.200800069

  日期：2008.7

  quasi-1D structures of (ZnCl2)n and (ZnI2)n chains. The two AEC ligands in one hybrid molecule are dissymmetric due to the steric hindrance effect of the AEC moiety and the hydrogen bonding of the CH3CN guest molecules. The UV/Vis spectra of compounds 1–4 were measured, and the optical energy gaps (Eg) of compounds 1–3 are very close to that of AEC; the value of Eg for compound 4 is a little smaller. Steady

  四族 12 金属卤化物/N 供体有机配体杂化材料，ZnCl2(AEC)2 (1)、ZnI2(AEC)2 (2)、CdI2(AEC)2 (3) 和 HgI2(AEC)2 (4) [AEC=N-(2-氨基乙基)咔唑]被合成并表征。从溶液中得到ZnCl2(AEC)2·CH3CN(1·CH3CN)和ZnI2(AEC)2·CH3CN(2·CH3CN)单晶。单晶X射线衍射分析表明1·CH3CN和2·CH3CN形成(ZnCl2)n和(ZnI2)n链的准一维结构。由于 AEC 部分的空间位阻效应和 CH3CN 客体分子的氢键，一个杂化分子中的两个 AEC 配体是不对称的。测量了化合物1-4的UV/Vis光谱，化合物1-3的光能隙（Eg）与AEC非常接近；化合物 4 的 Eg 值要小一些。稳定和瞬态光致发光研究表明，化合物 1-3 的发射归因于 AEC 配体，而化合物 4 由于重原子效应不发光。电子结构的理
• Synthesis, structure, and biological evaluation of a platinum-carbazole conjugate
  作者：Young Cheun、Myong-Chul Koag、Youssef W. Naguib、Hala Ouzon-Shubeita、Zhengrong Cui、Danaya Pakotiprapha、Seongmin Lee

  DOI：10.1111/cbdd.13062

  日期：2018.1

  adduct that causes less helical distortion than the cisplatin 1,2-intrastrand adduct, we designed and synthesized a monofunctional platinum-carbazole conjugate (carbazoplatin). The 2.5 Å crystal structure of carbazoplatin-DNA adduct revealed both the monoplatination of the N7 of a guanine (G) base and the intercalation into two G:C base pairs, while causing a minor distortion of the DNA helix. A 50-mer

  顺铂耐药性部分是由核苷酸切除修复（NER）装置有效去除扭曲螺旋的顺铂1,2-内链交联引起的。为了使铂-DNA加合物产生比顺铂1，2-内链加合物更少的螺旋形扭曲，我们设计并合成了一种单官能的铂-咔唑共轭物（咔唑铂）。卡巴偶氮-DNA加合物的2.5Å晶体结构揭示了鸟嘌呤（G）碱基的N7的单铂化和插入到两个G：C碱基对中，同时引起DNA螺旋的轻微变形。UvrABC核酸内切酶（一种检测螺旋形扭曲并在病变周围进行双切口的原核NER机器）对含有单个咔唑铂损的50-mer dsDNA的处理较差。我们的细胞生存力分析表明，卡巴唑铂的细胞毒性途径可能与顺铂不同。卡那唑铂对PANC-1和MDA-MB-231癌细胞的细胞毒性是顺铂的5-8倍。