N-(2-azidoethyl)carbazol | 1486982-51-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-(2-azidoethyl)carbazol
• 英文别名: 9-(2-azidoethyl)-carbazole；9-(2-azidoethyl)carbazole
• CAS: 1486982-51-7
• 化学式: C₁₄H₁₂N₄
• mdl: MFCD18962792
• 分子量: 236.276
• InChiKey: ANAWRLICCSQTPY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.44
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.142
• 拓扑面积：
  53.69
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-azidoethyl)carbazol 在 水 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 以58%的产率得到2-(9H-carbazol-9-yl)ethan-1-amine
  参考文献：
  名称：

  铂-咔唑共轭物的合成，结构和生物学评价

  摘要：

  顺铂耐药性部分是由核苷酸切除修复（NER）装置有效去除扭曲螺旋的顺铂1,2-内链交联引起的。为了使铂-DNA加合物产生比顺铂1，2-内链加合物更少的螺旋形扭曲，我们设计并合成了一种单官能的铂-咔唑共轭物（咔唑铂）。卡巴偶氮-DNA加合物的2.5Å晶体结构揭示了鸟嘌呤（G）碱基的N7的单铂化和插入到两个G：C碱基对中，同时引起DNA螺旋的轻微变形。UvrABC核酸内切酶（一种检测螺旋形扭曲并在病变周围进行双切口的原核NER机器）对含有单个咔唑铂损的50-mer dsDNA的处理较差。我们的细胞生存力分析表明，卡巴唑铂的细胞毒性途径可能与顺铂不同。卡那唑铂对PANC-1和MDA-MB-231癌细胞的细胞毒性是顺铂的5-8倍。

  DOI：

  10.1111/cbdd.13062
• 作为产物：
  描述：

  9-咔唑乙醇 在 咪唑 、 sodium azide 、 碘 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 N-(2-azidoethyl)carbazol
  参考文献：
  名称：

  铂-咔唑共轭物的合成，结构和生物学评价

  摘要：

  顺铂耐药性部分是由核苷酸切除修复（NER）装置有效去除扭曲螺旋的顺铂1,2-内链交联引起的。为了使铂-DNA加合物产生比顺铂1，2-内链加合物更少的螺旋形扭曲，我们设计并合成了一种单官能的铂-咔唑共轭物（咔唑铂）。卡巴偶氮-DNA加合物的2.5Å晶体结构揭示了鸟嘌呤（G）碱基的N7的单铂化和插入到两个G：C碱基对中，同时引起DNA螺旋的轻微变形。UvrABC核酸内切酶（一种检测螺旋形扭曲并在病变周围进行双切口的原核NER机器）对含有单个咔唑铂损的50-mer dsDNA的处理较差。我们的细胞生存力分析表明，卡巴唑铂的细胞毒性途径可能与顺铂不同。卡那唑铂对PANC-1和MDA-MB-231癌细胞的细胞毒性是顺铂的5-8倍。

  DOI：

  10.1111/cbdd.13062

文献信息

• Syntheses of bifunctional molecules containing [12]aneN3 and carbazol moieties as effective DNA condensation agents
  作者：Hao Yan、Pan Yue、ZhiFen Li、ZhiFo Guo、ZhongLin Lu

  DOI：10.1007/s11426-013-5031-5

  日期：2014.2

  Bifunctional molecules containing macrocyclic polyamine [12]aneN3 and carbazol units, 1–4, have been efficiently synthesized and fully characterized. Through gel electrophoresis, atomic force microscopy, and dynamic light scattering experiments, compounds 3 and 4b bearing both [12]aneN3 and carbazol moieties showed effective DNA condensation ability at the concentration of 80 μM. Investigations from EB displacement fluorescence spectra, viscosity titration, and ionic strength effects revealed that the effective DNA condensation comes from the appropriate combination of carbazol and [12]aneN3 units in the bifunctional molecules, and the DNA condensation process is reversible. The incorporation of triazole units in the molecules clearly reduced the cytotoxicity.

  含有大环多胺[12]aneN3和咔唑单元的双功能分子1-4已被高效合成并充分表征。通过凝胶电泳、原子力显微镜和动态光散射实验，同时含有[12]aneN3 和咔唑单元的化合物 3 和 4b 在 80 μM 浓度下显示出有效的 DNA 缩合能力。对 EB 置换荧光光谱、粘度滴定和离子强度效应的研究表明，DNA 的有效缩合来自于双官能团分子中咔唑和 [12]aneN3 单元的适当组合，而且 DNA 的缩合过程是可逆的。在分子中加入三唑单元明显降低了细胞毒性。
• Conjugation of indole derivatives by copper-catalyzed alkyne-azide cycloaddition
  作者：V. B. Sokolov、А. Yu. Aksinenko、Т. А. Epishina、Т. V. Goreva、S. О. Bachurin

  DOI：10.1007/s11172-017-1931-4

  日期：2017.9

  An efficient synthetic procedure to combine biologically active indole derivatives by the triazole-containing spacer in a molecule has been proposed. The procedure was based on a copper-catalyzed alkyne-azide cycloaddition of azide-containing carbazoles and N-propargyl-containing carbazoles, tetrahydrocarbazoles, and tetrahydro-γ-carbolines.

  已经提出了一种通过分子中含有三唑的间隔物结合生物活性吲哚衍生物的有效合成方法。该程序基于铜催化的含叠氮咔唑和含 N-炔丙基的咔唑、四氢咔唑和四氢-γ-咔啉的炔-叠氮环加成反应。
• New cationic coinage metal complexes featuring silyl group functionalized phosphine: syntheses, structures and catalytic studies in alkyne–azide cycloaddition reactions
  作者：Amiya Kumar Sahoo、Ashish Kumar Sahoo、Bhagyashree Das、Subhra Jyoti Panda、Chandra Shekhar Purohit、Adinarayana Doddi

  DOI：10.1039/d3dt01692g

  日期：——

  ortho-silylated phosphine is reported. The treatment of diphenyl(2-(trimethylsilyl)phenyl)phosphine (1) with CuCl and [Cu(CH3CN)4]BF4 furnished the corresponding neutral [(1)CuCl]2 (2) and mono-cationic [(1)2Cu(CH3CN)]BF4 (3) complexes, respectively. The reactions of 1 with AgX (X = BF4−, NO3−) in 2 : 1 ratio furnished the corresponding mono cationic dicoordinate silver(I) complexes of the type [(1)2Ag]X (X

  据报道，一系列含有很少探索的邻位甲硅烷基化膦的造币金属配合物。用 CuCl 和 [Cu(CH 3 CN) 4 ]BF 4处理二苯基(2-(三甲基硅基)苯基)膦 ( 1 )得到相应的中性 [( 1 )CuCl] 2 ( 2 ) 和单阳离子 [(分别为1 ) 2 Cu(CH 3 CN)]BF 4 ( 3 ) 络合物。1与 AgX (X = BF 4 − , NO 3 − ) 以 2:1的比例反应，得到相应的单阳离子双配位银 ( I ) 配合物，其类型为 [( 1 ) 2 Ag]X (X = BF 4 − ( 4a )，NO 3 - ( 4b ))。邻位甲硅烷基化膦配体 ( 1 ) 可以方便地转化为相应的硫化物 ( 5a ) 和硒化物 ( 5b ) 物质，并且它们与 [Cu(CH 3 CN) 4 ]BF 4反应生成单阳离子均配三(甲硅烷基膦硫属化物) [( 5a / 5b ) 3 Cu]BF 4
• Conjugation of Phenothiazine and Substituted Indoles via Copper-Catalyzed 1,3-Dipolar Cycloaddition
  作者：V. B. Sokolov、A. Yu. Aksinenko、T. V. Goreva、T. A. Epishina

  DOI：10.1134/s1070363218070319

  日期：2018.7

  Copper-catalyzed alkyne-azide 1,3-dipolar cycloaddition of substituted N-azidoalkylindoles and N-propargylphenothiazine led to the formation of conjugates of substituted indoles and phenothiazine combined with 1,2,3-triazole-containing alkylene spacers.
• Synthesis, structure, and biological evaluation of a platinum-carbazole conjugate
  作者：Young Cheun、Myong-Chul Koag、Youssef W. Naguib、Hala Ouzon-Shubeita、Zhengrong Cui、Danaya Pakotiprapha、Seongmin Lee

  DOI：10.1111/cbdd.13062

  日期：2018.1

  adduct that causes less helical distortion than the cisplatin 1,2-intrastrand adduct, we designed and synthesized a monofunctional platinum-carbazole conjugate (carbazoplatin). The 2.5 Å crystal structure of carbazoplatin-DNA adduct revealed both the monoplatination of the N7 of a guanine (G) base and the intercalation into two G:C base pairs, while causing a minor distortion of the DNA helix. A 50-mer

  顺铂耐药性部分是由核苷酸切除修复（NER）装置有效去除扭曲螺旋的顺铂1,2-内链交联引起的。为了使铂-DNA加合物产生比顺铂1，2-内链加合物更少的螺旋形扭曲，我们设计并合成了一种单官能的铂-咔唑共轭物（咔唑铂）。卡巴偶氮-DNA加合物的2.5Å晶体结构揭示了鸟嘌呤（G）碱基的N7的单铂化和插入到两个G：C碱基对中，同时引起DNA螺旋的轻微变形。UvrABC核酸内切酶（一种检测螺旋形扭曲并在病变周围进行双切口的原核NER机器）对含有单个咔唑铂损的50-mer dsDNA的处理较差。我们的细胞生存力分析表明，卡巴唑铂的细胞毒性途径可能与顺铂不同。卡那唑铂对PANC-1和MDA-MB-231癌细胞的细胞毒性是顺铂的5-8倍。