12,13-dimethoxypodocarpa-8,11,13-triene | 79577-90-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 12,13-dimethoxypodocarpa-8,11,13-triene
• 英文别名: (4aS,10aS)-6,7-dimethoxy-1,1,4a-trimethyl-2,3,4,9,10,10a-hexahydrophenanthrene
• CAS: 79577-90-5
• 化学式: C₁₉H₂₈O₂
• 分子量: 288.43
• InChiKey: JKIONVVIOFIPKK-PKOBYXMFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  12,13-dimethoxypodocarpa-8,11,13-triene 在 三氧化铬 、 溶剂黄146 作用下， 反应 7.0h， 以67%的产率得到12,13-dimethoxypodocarpa-8,11,13-trien-7-one
  参考文献：
  名称：

  Syntheses and Antibacterial Activities of Diterpene Catechol Derivatives with Abietane, Totarane and Podocarpane Skeletons against Methicillin-Resistant Staphylococcus aureus and Propionibacterium acnes

  摘要：

  天然儿茶酚、醌和醌甲烯二萜类化合物，具有雪松烃（15-去氧福尔斯特酮、税烯酮）和托塔烃（分散酮、12,13-二羟基-8,11,13-托塔烯-6-酮）以及桃金娘烃（宁比二醇、去氧宁比二醇）骨架，通过对苯酚进行邻位氧化，使用对氯苯甲酰过氧化物合成。此外，测量了这些二萜及之前合成的天然二萜对耐甲氧西林金黄色葡萄球菌（MRSA）和丙酸杆菌的最低抑菌活性，这些细菌引起与痤疮相关的严重皮肤感染。Abieta醌甲烯和8,11,13-托塔烯-12,13-二醇对金黄色葡萄球菌（MRSA）和丙酸杆菌显示出强效活性，并且在口服给药于小鼠时没有严重毒性。

  DOI：

  10.1248/cpb.58.818
• 作为产物：
  描述：

  13-methoxy-7-oxo-13-deisopropyldehydroabietane 在 palladium on activated charcoal 、 高氯酸 过氧乙酸 、 三氯化铝 、 硫酸 、 水 、 氢气 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 硝基苯 、 丙酮 为溶剂， 反应 82.0h， 生成 12,13-dimethoxypodocarpa-8,11,13-triene
  参考文献：
  名称：

  Aromatic substitution in dehydroabietane derivatives. Syntheses of the phenolic dehydroabietane series.

  摘要：

  为了研究脱氢枞烷芳族C环上羟基的位置与臭氧分解时裂解模式之间的关系，在每个可能的位置（11-、12-、13-和14位）由脱氢松香酸（2）合成。对源自 2 的脱氢松香烷 (7) 进行弗里德尔-克来福特乙酰化，得到 12-乙酰基化合物 (8)，将其转化为 12-羟基化合物 (ferruginol, 10) 和 11, 12-二羟基脱氢松香烷 (14)。另一方面，7-氧代脱氢松香烷(25)的硝化得到约14-硝基-7-氧代化合物(26)和13-硝基-7-氧代化合物(27)的混合物。 1:1 比例。前者(26)转化为14-羟基脱氢松香烷(32)，而后者(27)则产生13-羟基化合物(37)和13, 14-二羟基化合物(47)。

  DOI：

  10.1248/cpb.29.1567

文献信息

• Novel synthetic strategy toward abietane and podocarpane-type diterpenes from (−)-sclareol: synthesis of the antitumor (+)-7-deoxynimbidiol
  作者：Enrique Alvarez-Manzaneda、Rachid Chahboun、Eduardo Cabrera、Esteban Alvarez、Ramón Alvarez-Manzaneda、Mohammed Hmamouchi、Hakima Es-Samti

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.10.080

  日期：2007.12

  to abietane and podocarpane-type terpenoids from labdane diterpenes is reported. The key step is the transformation of β-ketoester 9 into the corresponding O-acetylsalicylate ester 18, via a manganese(III)-based oxidative free-radical cyclization carried out in Ac2O. Utilizing this, the synthesis of the antitumor (+)-7-deoxynimbidiol (5) from (−)-sclareol (11) has been achieved. (+)-Nimbidiol (6) and

  据报道，从拉丹烷二萜类化合物中获得一种新的松果烷和罗汉松类萜类化合物的途径。关键步骤是通过在Ac 2 O中进行的基于锰（III）的氧化自由基环化反应，将β-酮酸酯9转变为相应的O-乙酰基水杨酸酯18。从（-）-香紫苏醇（11）获得了）-7-脱氧亚氨基二醇（5）。还已经合成了（+）-二丙二醇（6）和天然萜类化合物20。
• Bendall, Justin G.; Cambie, Richard C.; Rutledge, Peter S., Australian Journal of Chemistry, 1994, vol. 47, # 3, p. 487 - 500
  作者：Bendall, Justin G.、Cambie, Richard C.、Rutledge, Peter S.、Stevenson, Ralph J.、Woodgate, Paul D.

  DOI：——

  日期：——
• First formal synthesis of (+)-nimbidiol. Synthesis, X-ray structure and anticancer activity of a novel ring C aromatic diterpene: dimethyl (+)-podocarpa-8,11,13-triene-12,13-dicarboxylate
  作者：Jorge L Zambrano、Viale Rosales、Tatsuhiko Nakano

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)00105-9

  日期：2003.2

  A novel ring C aromatic diterpene (4) has been prepared in three steps from natural (+)-manool (1). The structure and anticancer activity data for 4 has been investigated. This key intermediate (4) was easily transformed into 7-deoxo nimbidiol dimethyl ether (8). The present work represents the first formal synthesis of (+)-nimbidiol (10). (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Burnell, Robert H.; Jean, Michel; Marceau, Sonia, Canadian Journal of Chemistry, 1988, vol. 66, p. 227 - 230
  作者：Burnell, Robert H.、Jean, Michel、Marceau, Sonia

  DOI：——

  日期：——
• BANIK, BIMAL K.;GHOSH, SUKUMAR;GHATAK, U. R., INDIAN J. CHEM. B, 27,(1988) N 2, C. 103-104
  作者：BANIK, BIMAL K.、GHOSH, SUKUMAR、GHATAK, U. R.

  DOI：——

  日期：——