13-acetyl-12-hydroxy-13-deisopropyldehydroabietane | 19889-20-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 13-acetyl-12-hydroxy-13-deisopropyldehydroabietane
• 英文别名: 13-acetyl-8,11,13-abietatrien-12-ol；13-acetylpodocarpa-8,11,13-trien-12-ol；(4aS,10aS)-7-Acetyl-1,2,3,4,4a,9,10,10a-octahydro-6-hydroxy-1,1,4a-trimethylphenanthrene；2-Acetyl-3-hydroxy-4bβ,8,8-trimethyl-4b,5,6,7,8,8aα,9,10-octahydro-phenanthren；1-[(4bS,8aS)-3-hydroxy-4b,8,8-trimethyl-5,6,7,8a,9,10-hexahydrophenanthren-2-yl]ethanone
• CAS: 19889-20-4
• 化学式: C₁₉H₂₆O₂
• 分子量: 286.414
• InChiKey: UNYHQDRZSQBXPS-PKOBYXMFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  13-acetyl-12-hydroxy-13-deisopropyldehydroabietane 在 硫酸 过氧乙酸 、 水 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 73.0h， 生成 13-hydroxy-12-methoxy-13-deisopropyldehydroabietane
  参考文献：
  名称：

  Aromatic substitution in dehydroabietane derivatives. Syntheses of the phenolic dehydroabietane series.

  摘要：

  为了研究脱氢枞烷芳族C环上羟基的位置与臭氧分解时裂解模式之间的关系，在每个可能的位置（11-、12-、13-和14位）由脱氢松香酸（2）合成。对源自 2 的脱氢松香烷 (7) 进行弗里德尔-克来福特乙酰化，得到 12-乙酰基化合物 (8)，将其转化为 12-羟基化合物 (ferruginol, 10) 和 11, 12-二羟基脱氢松香烷 (14)。另一方面，7-氧代脱氢松香烷(25)的硝化得到约14-硝基-7-氧代化合物(26)和13-硝基-7-氧代化合物(27)的混合物。 1:1 比例。前者(26)转化为14-羟基脱氢松香烷(32)，而后者(27)则产生13-羟基化合物(37)和13, 14-二羟基化合物(47)。

  DOI：

  10.1248/cpb.29.1567
• 作为产物：
  描述：

  (4aS,9S,10aS)-1,2,3,4,4a,9,10,10a-Octahydro-6-methoxy-1,1,4a-trimethylphenanthrene-9-carboxylic acid 在 5percent Pd/C lead(IV) acetate 、 三氯化铝 、 copper diacetate 、 氢气 作用下， 以 喹啉 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 63.0h， 生成 13-acetyl-12-hydroxy-13-deisopropyldehydroabietane
  参考文献：
  名称：

  通过多烯的不对称环化反应合成（+）-和（-）-ferruginol

  摘要：

  改性的立体选择性 多烯 有一个终端 苯环 被发现取决于末端不相邻碳原子上取代基的大小 苯环 的 多烯。（- [R ）- （+） - 2'-羟基-1,1'-联萘-2-基（2 - [R）-2-（4-甲氧基苯基）-5,9-二dimethyldeca -4,8-二烯酸乙酯，得到（ř）-（+）-2'-羟基-1,1'-联萘-2-基（4a S，9 R，10a S）-1,2,3,4,4a，9,10,10a-八氢-通过在BF 3 ·Et 2 O中处理立体选择性地合成6-甲氧基-1,1,1,4a-三甲基菲蒽-9-羧酸盐硝基甲烷。将产物精制为（+）-铁传递醇1。还通过类似的合成途径合成了（-）- Ferruginol 2和（±）-ferruginol 3。

  DOI：

  10.1039/b003497p

文献信息

• A Facile Demethylation of Ortho Substituted Aryl Methyl Ethers Promoted by AlCl₃
  作者：Zhen-Ting Du、Jing Lu、Hong-Rui Yu、Yan Xu、An-Pai Li

  DOI：10.3184/030823410x12708998015900

  日期：2010.4

  An efficient and practical demethylation of ortho substituted aryl methyl ethers using AlCl3 has been developed. This method gives a high conversion, is simple to operate and is cost-effective. A mechanism involving the complexation of AlCl3 with the OMe and the adjacent electron withdrawing group is proposed. Many functional groups can be tolerated in the demethylation process, and 29 examples gave

  已经开发出使用 AlCl3 对邻位取代的芳基甲基醚进行有效和实用的去甲基化。该方法转化率高，操作简单，成本低廉。提出了一种涉及 与 OMe 和相邻吸电子基团络合的机制。去甲基化过程中可以容忍许多官能团，29个例子以90-98％的产率得到了去甲基化产物。
• The Synthesis of Ar-abietatrien-12,16-oxide and Its C-15 Epimer
  作者：Takashi Matsumoto、Sachihiko Imai、Takashi Yoshinari、Kazuaki Tsuruta

  DOI：10.1246/bcsj.60.2401

  日期：1987.7

  elucidate the absolute configuration of C-15 in natural ar-abietatrien-12,16-oxide, (15R)-12,16-epoxy-8,11,13-abietatriene (1a) and its (15S)-epimer (1b) have been synthesized. Treatment of (15R)-8,11,13-abietatriene-12,16-diol with a mixture of chloromethyl methyl ether, dicyclohexano-18-crown-6, and potassium carbonate afforded 1a as a minor product and (15R)-12-methoxymethyl ether as a major product

  为了阐明天然 ar-abietatrien-12,16-oxide 中 C-15 的绝对构型，(15R)-12,16-epoxy-8,11,13-abietatriene (1a) 及其 (15S)-差向异构体(1b) 已合成。(15R)-8,11,13-松香三烯-12,16-二醇用氯甲基甲醚、二环己基-18-冠-6和碳酸钾的混合物处理得到1a作为次要产物和(15R)-12 -甲氧基甲基醚为主要产品。后者进一步转化为1a。(15S)-8,11,13-松香三烯-12,16-二醇的类似处理得到1b。12,16-epoxy-8,11,13,15-abietatetraene、12,16-epoxy-8,11,13,15-abietatetraen-19-oate (5) 和 12,16-epoxy 甲酯的催化氢化-8,11,13,15-abietatetraen-18-oate (7) 得到相应的
• Bendall, Justin G.; Cambie, Richard C.; Rutledge, Peter S., Australian Journal of Chemistry, 1993, vol. 46, # 12, p. 1825 - 1844
  作者：Bendall, Justin G.、Cambie, Richard C.、Rutledge, Peter S.、Woodgate, Paul D.

  DOI：——

  日期：——
• Burnell,R.H.; Ringuet,M., Canadian Journal of Chemistry, 1978, vol. 56, p. 517 - 521
  作者：Burnell,R.H.、Ringuet,M.

  DOI：——

  日期：——
• MATSUMOTO, TAKASHI;IMAI, SACHIHIKO;YOSHINARI, TAKASHI;TSURUTA, KAZUAKI, BULL. CHEM. SOC. JAP., 60,(1987) N 7, 2401-2407
  作者：MATSUMOTO, TAKASHI、IMAI, SACHIHIKO、YOSHINARI, TAKASHI、TSURUTA, KAZUAKI

  DOI：——

  日期：——