ethyl 2-oxo-4-phenyl-1,2-dihydroquinoline-3-carboxylate | 102028-51-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2-oxo-4-phenyl-1,2-dihydroquinoline-3-carboxylate
• 英文别名: 1,2-Dihydro-4-phenyl-2-oxo-3-quinoline carboxylic acid ethyl ester；ethyl 2-oxo-4-phenyl-1H-quinoline-3-carboxylate
• CAS: 102028-51-3
• 化学式: C₁₈H₁₅NO₃
• 分子量: 293.322
• InChiKey: ZQJMIUWPGRNSBM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  274 °C
• 沸点：
  496.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.240±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-oxo-4-phenyl-1,2-dihydroquinoline-3-carboxylate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以98%的产率得到3-hydroxymethyl-4-phenyl-2(1H)-quinolinone
  参考文献：
  名称：

  作为潜在的5-HT受体配体的6-（4-甲基-1-哌嗪基）-7 H-茚并[2,1- c ]-喹啉衍生物的合成

  摘要：

  报告了实现标题化合物的两种合成途径。关键中间体，即3-羧基-4-苯基-2（1个H ^） -喹啉酮9，直接环化成相应的6-氯-7- ħ -茚并[2,1- c ^ ]喹啉-7-酮10或或者，将其酯化，还原为乙醇，氯化并环化成6-氯-7 H-茚并[2,1 - c ]喹啉8。氯茚并喹啉衍生物与N-甲基哌嗪的进一步反应得到哌嗪基衍生物4a-c。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570280727
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-oxo-4-phenyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline-3-carboxylate 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以83%的产率得到ethyl 2-oxo-4-phenyl-1,2-dihydroquinoline-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  AlCl3-Mediated Synthesis of 4-Aryl-2-quinolone-3-carboxylates

  摘要：

  4-芳基-2-喹啉酮是从化学和药学角度来看都很重要的基础结构。我们在此报告了一种高效的合成方法，用于合成3-取代的4-芳基-2-喹啉酮。该过程中的关键反应是AlCl3介导的取代2-(氨基甲酰基)-3-苯基丙烯酸酯的分子内环化反应，在优化的反应条件下，包括2.0当量的AlCl3、硝基苯、80℃和3小时。环化反应的化学收率对所有反应条件都很敏感。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1588798

文献信息

• Catalytic Asymmetric Hydrogenation of 3-Ethoxycarbonyl Quinolin-2-ones and Coumarins
  作者：Qian-Kun Zhao、Xiong Wu、Fan Yang、Pu-Cha Yan、Jian-Hua Xie、Qi-Lin Zhou

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00993

  日期：2021.5.7

  A protocol of iridium catalyzed asymmetric hydrogenation of 4-alkyl substituted 3-ethoxycarbonyl quinolin-2-ones and coumarins has been reported, providing a wide range of chiral dihydroquinolin-2-ones and dihydrocoumarins in high yields with excellent enantioselectivities (up to 99% ee) and high turnover numbers (up to 28 000). This efficient protocol was successfully applied for the synthesis of

  据报道，铱催化4-烷基取代的3-乙氧基羰基喹啉-2-酮和香豆素的不对称氢化反应，可提供高收率的多种手性二氢喹啉-2-酮和二氢香豆素，具有出色的对映选择性（高达99％ ee）和较高的营业额（最多28000）。该有效协议已成功应用于MPR3160和R-106578的关键手性中间体的合成。
• Synthesis and biological evaluation of dihydroquinoline carboxamide derivatives as anti-tubercular agents
  作者：Gautam Kumar、Asawari Sathe、Vagolu Siva Krishna、Dharmarajan Sriram、Sanjay M. Jachak

  DOI：10.1016/j.ejmech.2018.07.046

  日期：2018.9

  trifluoromethanesulfonate, and glacial acetic acid selectively catalyzed the synthesis of dihydroquinoline via Friedländer annulation. The synthesized dihydroquinoline analogues coupled with different amines by the use of coupling reagent gave dihydroquinoline carboxamide derivatives in moderate to good yields. All the synthesized novel compounds were evaluated for the anti-tubercular activity and cytotoxic

  三氟甲磺酸钠和冰醋酸通过Friedländer环空法选择性催化二氢喹啉的合成。通过使用偶联剂，将合成的二氢喹啉类似物与不同的胺偶联，以中等至良好的产率得到了二氢喹啉羧酰胺衍生物。评价所有合成的新化合物的体外抗结核活性和细胞毒性活性。在测试的30种化合物中，两种化合物8g和8h对结核分枝杆菌H37Rv的MIC值分别为0.39和0.78μg/ mL，并且发现它们是无毒的。此外，当使用硅胶进行研究时，这两种化合物还显示出良好的药理特性和口服吸收 楷模。
• Facile Synthesis of 4-Substituted-2-quinolinone-3-carboxylic Acid Ethyl Esters
  作者：Lijuan Zhang、Yu Luo、Shanbao Yu、Wei Lu

  DOI：10.1002/jhet.967

  日期：2012.9

  An efficient route for the synthesis of 4‐substituted‐2‐quinolinone‐3‐carboxylic acid ethyl esters has been developed through Suzuki or Sonogashira reactions. The advantages of the method include high yields, operational simplicity, and suitability for medicinal modification of 4‐substituted quinolinones and their derivatives.

  通过Suzuki或Sonogashira反应，已经开发出一种有效的合成4-取代-2-喹啉酮-3-羧酸乙酯的途径。该方法的优点包括高收率，操作简便以及适用于4取代的喹啉酮及其衍生物的药物修饰。
• Condensed-indan derivatives and pharmaceutically acceptable salts thereof
  申请人：Taiho Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US05710162A1

  公开（公告）日：1998-01-20

  A condensed-indan derivative represented by formula (1) and a pharmaceutically acceptable salt thereof: ##STR1## wherein ring A represents an optionally substituted naphthalene ring, ring B represents an optionally substituted benzene ring or a benzene ring having a lower alkylenedioxy group. Y represents --N.dbd.CR-- or --CR.dbd.N--, R represents a --NR.sub.1 R.sub.2 group, an optionally substituted nitrogen-containing heterocyclic group or a --OR.sub.3 group, wherein R.sub.1 and R.sub.2 are the same or different and each is a hydrogen atom; a phenyl group; an optionally substituted nitrogen-containing heterocyclic group; or a lower alkyl group which may be substituted by at least one selected from the group consisting of an optionally substituted amino group, a lower alkoxy group, a phenyl group, a nitrogen-containing heterocyclic group, an amine oxide group substituted by a lower alkyl group or a hydroxyl group(s); R.sub.3 represents a lower alkyl group optionally substituted by a substituted amino group.

  一种由式（1）表示的紧缩印度衍生物及其药学上可接受的盐：##STR1## 其中环A表示可选取代的萘环，环B表示可选取代的苯环或带有较低的烷二氧基的苯环。Y表示--N.dbd.CR--或--CR.dbd.N--，R表示--NR.sub.1 R.sub.2基团，可选取代的含氮杂环基团或--OR.sub.3基团，其中R.sub.1和R.sub.2相同或不同，每个都是氢原子；苯基；可选取代的含氮杂环基团；或可被至少一种选自选组中的取代氨基基团，较低的烷氧基，苯基，含氮杂环基团，被较低烷基取代的胺氧基团或羟基（S）取代的较低烷基的胺氧基团取代的较低烷基的较低烷基基团；R.sub.3表示可选取代的被取代氨基基团取代的较低烷基基团。
• Condensed-Indan derivatives and pharmaceutically acceptable salts thereof
  申请人：Taiho Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US05733918A1

  公开（公告）日：1998-03-31

  A condensed-indan derivative represented by formula (1) and a pharmaceutically acceptable salt thereof: ##STR1## wherein ring A represents an optionally substituted benzene ring or naphthalene ring, or a benzene ring having a lower alkylenedioxy group, ring B represents an optionally substituted benzene ring or a benzene ring having a lower alkylenedioxy group. Y represents --N.dbd.CR-- or --CR=N--, R represents a --NR.sub.1 R.sub.2 group, an optionally substituted nitrogen-containing heterocyclic group or a --OR.sub.3 group, wherein R.sub.1 and R.sub.2 are the same or different and each is a hydrogen atom; a phenyl group; an optionally substituted nitrogen-containing heterocyclic group; or a lower alkyl group which may be substituted by at least one selected from the group consisting of an optionally substituted amino group, a lower alkoxy group, a phenyl group, a nitrogen-containing heterocyclic group, an amine oxide group substituted by a lower alkyl group or a hydroxyl group(s); R.sub.3 represents a lower alkyl group optionally substituted by a substituted amino group, except when R represents an optionally substituted nitrogen-containing heterocyclic group; ring A and ring B are a benzene ring having no substituent group.

  一种由式（1）表示的缩合印地安衍生物及其药学上可接受的盐：##STR1## 其中，环A代表一个可选取代的苯环或萘环，或者一个具有较低的烷基二氧基基团的苯环；环B代表一个可选取代的苯环或具有较低的烷基二氧基基团的苯环；Y代表--N.dbd.CR--或--CR=N--，R代表--NR.sub.1 R.sub.2基团，一个可选取代的含氮杂环基团或--OR.sub.3基团，其中R.sub.1和R.sub.2相同或不同，且每个都是氢原子；一个苯基；一个可选取代的含氮杂环基团；或者一个可由下列至少一种选择取代的低烷基基团：可选取代的氨基基团，低烷氧基团，苯基，含氮杂环基团，由低烷基取代的胺氧基团或羟基（羟基）；R.sub.3代表一个可选取代的被取代的氨基基团取代的低烷基基团，除非R代表一个可选取代的含氮杂环基团；环A和环B是没有取代基团的苯环。