ethyl 2-oxo-4-phenyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline-3-carboxylate | 131781-56-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2-oxo-4-phenyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline-3-carboxylate
• 英文别名: 4-phenyl-1,2,3,4-tetrahydro-2-oxo-3-quinoline carboxylic acid, ethyl ester；4-Phenyl-1,2,3,4-tetrahydro-2-oxo-3-quinoline carboxylic acid, ethyl ester；ethyl 2-oxo-4-phenyl-3,4-dihydro-1H-quinoline-3-carboxylate
• CAS: 131781-56-1
• 化学式: C₁₈H₁₇NO₃
• 分子量: 295.338
• InChiKey: BKGAQORIWNMHPU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-oxo-4-phenyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline-3-carboxylate 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以83%的产率得到ethyl 2-oxo-4-phenyl-1,2-dihydroquinoline-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  AlCl3-Mediated Synthesis of 4-Aryl-2-quinolone-3-carboxylates

  摘要：

  4-芳基-2-喹啉酮是从化学和药学角度来看都很重要的基础结构。我们在此报告了一种高效的合成方法，用于合成3-取代的4-芳基-2-喹啉酮。该过程中的关键反应是AlCl3介导的取代2-(氨基甲酰基)-3-苯基丙烯酸酯的分子内环化反应，在优化的反应条件下，包括2.0当量的AlCl3、硝基苯、80℃和3小时。环化反应的化学收率对所有反应条件都很敏感。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1588798
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 3-phenyl-2-(phenylcarbamoyl)acrylate 在 aluminum (III) chloride 作用下， 以 硝基苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以98%的产率得到ethyl 2-oxo-4-phenyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  AlCl3-Mediated Synthesis of 4-Aryl-2-quinolone-3-carboxylates

  摘要：

  4-芳基-2-喹啉酮是从化学和药学角度来看都很重要的基础结构。我们在此报告了一种高效的合成方法，用于合成3-取代的4-芳基-2-喹啉酮。该过程中的关键反应是AlCl3介导的取代2-(氨基甲酰基)-3-苯基丙烯酸酯的分子内环化反应，在优化的反应条件下，包括2.0当量的AlCl3、硝基苯、80℃和3小时。环化反应的化学收率对所有反应条件都很敏感。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1588798

文献信息

• PPA-Mediated C–C Bond Formation: A Synthetic Route to Substituted Indeno[2,1-<i>c</i>]quinolin-6(7<i>H</i>)-ones
  作者：Xu Liu、Qian Zhang、Dingyuan Zhang、Xiaoqing Xin、Rui Zhang、Fenguo Zhou、Dewen Dong

  DOI：10.1021/ol303423f

  日期：2013.2.15

  A facile and efficient synthesis of substituted indeno[2,1-c]quinolin-6(7H)-ones from a variety of α-acyl N-arylcinnamamides mediated by polyphosphoric acid (PPA) is described, and a mechanism involving the formation of a dicationic superelectrophile and subsequent double intramolecular nucleophilic cyclization reactions is proposed.

  描述了一种由多磷酸（PPA）介导的多种α-酰基N-芳基肉桂酰胺轻松高效地合成取代茚并[2,1 - c ]喹啉-6（7 H）-的方法，其中涉及到形成机理提出了一种超亲电性和随后的双重分子内亲核环化反应的方法。
• Benzofused-N-containing heterocycle derivatives
  申请人：Istituto de Angeli S.p.A.

  公开号：US05106851A1

  公开（公告）日：1992-04-21

  Compounds of the formula (I) ##STR1## wherein R represents H or C.sub.1-6 alkyl; R.sub.1 and R.sub.2 represent H, halogen, C.sub.1-6 alkyl, C.sub.1-6 alkoxy, C.sub.1-6 alkythio, C.sub.1-6 alkoxycarbonyl, carboxyl, hydroxy, nitro, cyano, optionally C.sub.1-4 alkyl mono- or disubstituted carbamoyl, optionally C.sub.1-4 alkyl mono- or disubstituted amino, C.sub.1-6 acylamino, C.sub.1-4 alkoxy carbonylamino, C.sub.1-6 alkylsulphynyl, C.sub.1-6 alkylsulphonyl or C.sub.1-6 acyl; R.sub.3 represents H, C.sub.1-6 alkyl, aryl or aralkyl, or it may be absent; A represents CO or C.dbd.S; E represents nitrogen; D represents CO or CR.sub.4 R.sub.5 when the E--D bond is single, or D is C--R when the D--E bond is double, in which R.sub.4 represents H, C.sub.1-6 alkyl, aryl, aralkyl, hydroxy or C.sub.1-4 alkoxy and R.sub.5 represents H; X represents oxygen or N--R, or it is absent; Y represents a basic group selected from: ##STR2## in which n is 2 or 3; p is 0 or 1 at the same time or not; q is 0,2 or 3; R.sub.6 and R.sub.7 may be at the same time or not, H, C.sub.1-4 alkyl, aralkyl or, when R.sub.7 is H or C.sub.1-4 alkyl, R.sub.6 may be --CR.sub.8 .dbd.N--R in which R.sub.8 represents H, C.sub.1-4 alkyl or amino.

  化合物的公式(I) ##STR1## 其中R代表H或C.sub.1-6烷基；R.sub.1和R.sub.2代表H，卤素，C.sub.1-6烷基，C.sub.1-6烷氧基，C.sub.1-6烷硫基，C.sub.1-6烷氧羰基，羧基，羟基，硝基，氰基，可选的C.sub.1-4烷基单或双取代的氨基甲酰基，可选的C.sub.1-4烷基单或双取代的氨基，C.sub.1-6酰胺基，C.sub.1-4烷氧羰胺基，C.sub.1-6烷基磺酰基，C.sub.1-6烷基磺基或C.sub.1-6酰基；R.sub.3代表H，C.sub.1-6烷基，芳基或芳基烷基，或者可以不存在；A代表CO或C.dbd.S；E代表氮；当E-D键是单键时，D代表CO或CR.sub.4R.sub.5；当D-E键是双键时，D代表C-R，其中R.sub.4代表H，C.sub.1-6烷基，芳基，芳基烷基，羟基或C.sub.1-4烷氧基，R.sub.5代表H；X代表氧或N-R，或者不存在；Y代表从以下基团中选择的碱性基团：##STR2## 其中n为2或3；p同时为0或1或不为0或1；q为0，2或3；R.sub.6和R.sub.7可以同时存在或不存在，代表H，C.sub.1-4烷基，芳基烷基或当R.sub.7为H或C.sub.1-4烷基时，R.sub.6可以为--CR.sub.8.dbd.N--R，其中R.sub.8代表H，C.sub.1-4烷基或氨基。
• AlCl3-Mediated Synthesis of 4-Aryl-2-quinolone-3-carboxylates
  作者：Dongyun Shin、Seung-Hye Yang、Seohyun Jo

  DOI：10.1055/s-0036-1588798

  日期：2017.8

  4-Aryl-2-quinolones are important skeletons from both chemical and medicinal viewpoints. We herein report the development of an efficient synthetic method for 3-substituted 4-aryl-2-quinolones. The key reaction in this process involves an AlCl3-mediated intramolecular cyclization of substituted 2-(carbamoyl)-3-phenylacrylates, with optimized reaction conditions of 2.0 equivalents of AlCl3, nitrobenzene, 80 °C, and 3 hours. The chemical yields of cyclization were found to be sensitive to all reaction conditions.

  4-芳基-2-喹啉酮是从化学和药学角度来看都很重要的基础结构。我们在此报告了一种高效的合成方法，用于合成3-取代的4-芳基-2-喹啉酮。该过程中的关键反应是AlCl3介导的取代2-(氨基甲酰基)-3-苯基丙烯酸酯的分子内环化反应，在优化的反应条件下，包括2.0当量的AlCl3、硝基苯、80℃和3小时。环化反应的化学收率对所有反应条件都很敏感。