(6R,10S,11S)-1-benzyl-11-butyl-1-azaspiro[5.5]undecan-10-ol | 135500-42-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (6R,10S,11S)-1-benzyl-11-butyl-1-azaspiro[5.5]undecan-10-ol
• CAS: 135500-42-4
• 化学式: C₂₁H₃₃NO
• 分子量: 315.499
• InChiKey: VWFPITKQLTZNAK-QHAWAJNXSA-N

物化性质

• 沸点：
  443.1±20.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.03±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.76
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  23.47
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6R,10S,11S)-1-benzyl-11-butyl-1-azaspiro[5.5]undecan-10-ol 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以92%的产率得到(+/-)-depentylperhydrohistrionicotoxin
  参考文献：
  名称：

  不对称合成。XXXII。（-）-过氢组蛋白毒素的形式合成。

  摘要：

  由2-氰基-6-恶唑并哌啶合子（-）3合成了（-）-戊基过氢组氨酸毒素2。螺骨架是由甲基酮和属于C-2链的醛官能团的醛醇缩合环形成的。由于已知将（±）-2转化为（±）过氢组蛋白毒素1，因此（-）-2的合成代表了（-）-过氢组蛋白毒素的形式合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)74361-9
• 作为产物：
  描述：

  (-)-2-氰-6-苯基恶唑哌啶 在 palladium on activated charcoal 、 Pd-BaSO₄ 盐酸 、 sodium hydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三氯化铝 、 草酰氯 、 dimethyl sulfide borane 、 氢碘酸 、 氢气 、 双氧水 、 碳酸氢钠 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 柠檬酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 六甲基磷酰三胺 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 114.0h， 生成 (6R,10S,11S)-1-benzyl-11-butyl-1-azaspiro[5.5]undecan-10-ol
  参考文献：
  名称：

  不对称合成。XXXII。（-）-过氢组蛋白毒素的形式合成。

  摘要：

  由2-氰基-6-恶唑并哌啶合子（-）3合成了（-）-戊基过氢组氨酸毒素2。螺骨架是由甲基酮和属于C-2链的醛官能团的醛醇缩合环形成的。由于已知将（±）-2转化为（±）过氢组蛋白毒素1，因此（-）-2的合成代表了（-）-过氢组蛋白毒素的形式合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)74361-9

文献信息

• ZHU, JIEPING;ROYER, JACQUES;QUIRION, JEAN-CHARLES;HUSSON, HENRI-PHILIPPE, TETRAHEDRON LETT., 32,(1991) N2, C. 2485-2488
  作者：ZHU, JIEPING、ROYER, JACQUES、QUIRION, JEAN-CHARLES、HUSSON, HENRI-PHILIPPE

  DOI：——

  日期：——
• Asymmetric synthesis. XXXII. Formal synthesis of (-) - Perhydrohistrionicotoxin.
  作者：Jieping Zhu、Jacques Royer、Jean-Charles Quirion、Henri-Phillippe Husson

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)74361-9

  日期：1991.11

  The synthesis of (-)-depentylperhydrohistrionicotoxin 2 from the 2-cyano-6-oxazolopiperidine synthon (-) 3 has been achieved. The spiro skeleton was formed by an aldol cyclization of a methyl ketone and an aldehyde function belonging to chains borne at C-2. Since the transformation of (±)-2 into (±)perhydrohistrionicotoxin 1 is known, the synthesis of (-)-2 represents a formal synthesis of (-)-per

  由2-氰基-6-恶唑并哌啶合子（-）3合成了（-）-戊基过氢组氨酸毒素2。螺骨架是由甲基酮和属于C-2链的醛官能团的醛醇缩合环形成的。由于已知将（±）-2转化为（±）过氢组蛋白毒素1，因此（-）-2的合成代表了（-）-过氢组蛋白毒素的形式合成。