1-methyl-2-oxo-4-phenyl-1,2-dihydroquinoline-3-carboxylic acid | 178215-64-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1-methyl-2-oxo-4-phenyl-1,2-dihydroquinoline-3-carboxylic acid
• 英文别名: 1-Methyl-2-oxo-4-phenylquinoline-3-carboxylic acid
• CAS: 178215-64-0
• 化学式: C₁₇H₁₃NO₃
• 分子量: 279.295
• InChiKey: WSFSJALOZOZYGJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  57.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-碘萘 、 1-methyl-2-oxo-4-phenyl-1,2-dihydroquinoline-3-carboxylic acid 在 三苯胂 、 silver carbonate 、 palladium(II) bromide 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以63%的产率得到1-methyl-3-(naphthalen-2-yl)-4-phenylquinolin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化的脱羧丙烯酸化反应合成3,4-二取代的喹啉-2-（1H）-酮

  摘要：

  描述了4-取代的喹啉2（1 H）-1-3-羧酸与（杂）芳基卤化物的Pd催化的脱羧交叉偶联反应。以溴化钯（II）和三苯ar基配体为催化剂体系，可以制备各种4-取代的3-（杂）芳基喹啉-2（1  H）-酮和相关杂环，例如4-取代的3-芳基香豆素产量高到极好。

  DOI：

  10.1002/adsc.201300299
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-oxo-4-phenyl-1,2-dihydroquinoline-3-carboxylate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1-methyl-2-oxo-4-phenyl-1,2-dihydroquinoline-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Varnavas; Lassiani; Luxich, Il Farmaco, 1996, vol. 51, # 5, p. 341 - 350

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of 3,4-Disubstituted Quinolin-2-(1<i>H</i>)-ones<i>via</i>Palladium-Catalyzed Decarboxylative Arylation Reactions
  作者：Amandine Carrër、Jean-Daniel Brion、Samir Messaoudi、Mouad Alami

  DOI：10.1002/adsc.201300299

  日期：2013.7.8

  The Pd‐catalyzed decarboxylative cross‐coupling reaction of 4‐substituted quinolin‐2(1H)‐one‐3‐carboxylic acids with (hetero)aryl halides is described. With palladium(II) bromide and triphenylarsine ligand as the catalyst system, a variety of 4‐substituted 3‐(hetero)aryl quinolin‐2(1 H)‐ones and related heterocycles, such as 4‐substituted 3‐arylcoumarins can be prepared in good to excellent yields

  描述了4-取代的喹啉2（1 H）-1-3-羧酸与（杂）芳基卤化物的Pd催化的脱羧交叉偶联反应。以溴化钯（II）和三苯ar基配体为催化剂体系，可以制备各种4-取代的3-（杂）芳基喹啉-2（1  H）-酮和相关杂环，例如4-取代的3-芳基香豆素产量高到极好。
• Varnavas; Lassiani; Luxich, Il Farmaco, 1996, vol. 51, # 5, p. 341 - 350
  作者：Varnavas、Lassiani、Luxich、Zacchigna、Boccu、Pichierri

  DOI：——

  日期：——