N-(2-(1H-indol-3-yl)ethyl)-2-oxo-4-phenyl-1,2-dihydroquinoline-3-carboxamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: N-(2-(1H-indol-3-yl)ethyl)-2-oxo-4-phenyl-1,2-dihydroquinoline-3-carboxamide
• 英文别名: N-[2-(1H-indol-3-yl)ethyl]-2-oxo-4-phenyl-1H-quinoline-3-carboxamide
• 化学式: C₂₆H₂₁N₃O₂
• 分子量: 407.472
• InChiKey: DMZWYRVQPIDVFJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  74
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-oxo-4-phenyl-1,2-dihydroquinoline-3-carboxylate 在 硫酸 、 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二异丙基碳二亚胺 作用下， 以 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 N-(2-(1H-indol-3-yl)ethyl)-2-oxo-4-phenyl-1,2-dihydroquinoline-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  二氢喹啉羧酰胺衍生物作为抗结核药的合成及生物学评价

  摘要：

  三氟甲磺酸钠和冰醋酸通过Friedländer环空法选择性催化二氢喹啉的合成。通过使用偶联剂，将合成的二氢喹啉类似物与不同的胺偶联，以中等至良好的产率得到了二氢喹啉羧酰胺衍生物。评价所有合成的新化合物的体外抗结核活性和细胞毒性活性。在测试的30种化合物中，两种化合物8g和8h对结核分枝杆菌H37Rv的MIC值分别为0.39和0.78μg/ mL，并且发现它们是无毒的。此外，当使用硅胶进行研究时，这两种化合物还显示出良好的药理特性和口服吸收 楷模。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2018.07.046

文献信息

• Synthesis and biological evaluation of dihydroquinoline carboxamide derivatives as anti-tubercular agents
  作者：Gautam Kumar、Asawari Sathe、Vagolu Siva Krishna、Dharmarajan Sriram、Sanjay M. Jachak

  DOI：10.1016/j.ejmech.2018.07.046

  日期：2018.9

  trifluoromethanesulfonate, and glacial acetic acid selectively catalyzed the synthesis of dihydroquinoline via Friedländer annulation. The synthesized dihydroquinoline analogues coupled with different amines by the use of coupling reagent gave dihydroquinoline carboxamide derivatives in moderate to good yields. All the synthesized novel compounds were evaluated for the anti-tubercular activity and cytotoxic

  三氟甲磺酸钠和冰醋酸通过Friedländer环空法选择性催化二氢喹啉的合成。通过使用偶联剂，将合成的二氢喹啉类似物与不同的胺偶联，以中等至良好的产率得到了二氢喹啉羧酰胺衍生物。评价所有合成的新化合物的体外抗结核活性和细胞毒性活性。在测试的30种化合物中，两种化合物8g和8h对结核分枝杆菌H37Rv的MIC值分别为0.39和0.78μg/ mL，并且发现它们是无毒的。此外，当使用硅胶进行研究时，这两种化合物还显示出良好的药理特性和口服吸收 楷模。