1-benzyl-2-oxo-4-phenyl-N-(4-(trifluoromethoxy)phenyl)-1,2-dihydroquinoline-3-carboxamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1-benzyl-2-oxo-4-phenyl-N-(4-(trifluoromethoxy)phenyl)-1,2-dihydroquinoline-3-carboxamide
• 英文别名: 1-benzyl-2-oxo-4-phenyl-N-[4-(trifluoromethoxy)phenyl]quinoline-3-carboxamide
• 化学式: C₃₀H₂₁F₃N₂O₃
• 分子量: 514.504
• InChiKey: FFGPCKCCBTUICJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-oxo-4-phenyl-1,2-dihydroquinoline-3-carboxylate 在 sodium hydride 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 1-benzyl-2-oxo-4-phenyl-N-(4-(trifluoromethoxy)phenyl)-1,2-dihydroquinoline-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  二氢喹啉羧酰胺衍生物作为抗结核药的合成及生物学评价

  摘要：

  三氟甲磺酸钠和冰醋酸通过Friedländer环空法选择性催化二氢喹啉的合成。通过使用偶联剂，将合成的二氢喹啉类似物与不同的胺偶联，以中等至良好的产率得到了二氢喹啉羧酰胺衍生物。评价所有合成的新化合物的体外抗结核活性和细胞毒性活性。在测试的30种化合物中，两种化合物8g和8h对结核分枝杆菌H37Rv的MIC值分别为0.39和0.78μg/ mL，并且发现它们是无毒的。此外，当使用硅胶进行研究时，这两种化合物还显示出良好的药理特性和口服吸收 楷模。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2018.07.046