2-氧代-4-苯基-1H-喹啉-3-羧酸 | 92795-47-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 2-氧代-4-苯基-1H-喹啉-3-羧酸
• 英文名称: 2-oxo-4-phenyl-1,2-dihydroquinoline-3-carboxylic acid
• 英文别名: 2-oxo-4-phenyl-1H-quinoline-3-carboxylic acid
• CAS: 92795-47-6
• 化学式: C₁₆H₁₁NO₃
• 分子量: 265.268
• InChiKey: LUYXVKNRFKSASY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氧代-4-苯基-1H-喹啉-3-羧酸 在 草酰氯 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 N-(1-benzylpiperidin-4-yl)-2-oxo-4-phenyl-1,2-dihydroquinoline-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Quinolone–benzylpiperidine derivatives as novel acetylcholinesterase inhibitor and antioxidant hybrids for Alzheimer Disease

  摘要：

  Design, synthesis and evaluation of new acetylcholinesterase inhibitors by combining quinolinecarboxamide to a benzylpiperidine moiety are described. Then, a series of hybrids have been developed by introducing radical scavengers. Molecular modeling was performed and structure activity relationships are discussed. Among the series, most potent compounds show effective AchE inhibitions, high selectivities over butyrylcholinesterase and high radical scavenging activities. On the basis of this work, the ability of quinolone derivatives to serve in the design of N-benzylpiperidine linked multipotent molecules for the treatment of Alzheimer Disease has been established. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2014.02.046
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-oxo-4-phenyl-1,2-dihydroquinoline-3-carboxylate 在 硫酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以68%的产率得到2-氧代-4-苯基-1H-喹啉-3-羧酸
  参考文献：
  名称：

  二氢喹啉羧酰胺衍生物作为抗结核药的合成及生物学评价

  摘要：

  三氟甲磺酸钠和冰醋酸通过Friedländer环空法选择性催化二氢喹啉的合成。通过使用偶联剂，将合成的二氢喹啉类似物与不同的胺偶联，以中等至良好的产率得到了二氢喹啉羧酰胺衍生物。评价所有合成的新化合物的体外抗结核活性和细胞毒性活性。在测试的30种化合物中，两种化合物8g和8h对结核分枝杆菌H37Rv的MIC值分别为0.39和0.78μg/ mL，并且发现它们是无毒的。此外，当使用硅胶进行研究时，这两种化合物还显示出良好的药理特性和口服吸收 楷模。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2018.07.046

文献信息

• Condensed heterocyclic compounds, their production and use
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：US05482967A1

  公开（公告）日：1996-01-09

  Novel compound represented by the formula: ##STR1## such as 6-Chloro-N-(2,6-diethoxyphenyl)-4-(2-methylphenyl-2-oxo-2H-1-benzopyran-3- acetamide: ##STR2## or a salt thereof. The compound has an excellent activity of inhibiting ACAT, lowering the cholesterol in blood and inhibiting tachykinin receptor. The present invention also relates to the production and use of the disclosed compound.

  代表性化合物如6-氯-N-(2,6-二乙氧基苯基)-4-(2-甲基苯基-2-氧代-2H-1-苯并吡喃-3-基)乙酰胺，其化学式为：##STR1## 或其盐类。该化合物具有优异的抑制ACAT（酰基辅酶A胆固醇酰基转移酶）活性、降低血液胆固醇水平以及抑制速激肽受体的作用。本发明还涉及该化合物的制备方法及其应用。
• [EN] HETEROTRICYCLIC AMIDE DERIVATIVES AS NEUROKININ-l (NKl) RECEPTOR LIGANDS<br/>[FR] DERIVES D'AMIDE HETEROTRICYCLIQUES EN TANT QUE LIGANDS DU RECEPTEUR DE NEUROKININE-1 (NK1)
  申请人：UNIV SIENA

  公开号：WO2007074491A1

  公开（公告）日：2007-07-05

  (EN) The present invention relates to compounds of formula 1, method of preparation and uses thereof.(FR) La présente invention concerne des composés de formule 1, ainsi que leur procédé de fabrication et leurs utilisations.

  本发明涉及公式1的化合物，其制备方法和用途。
• Solid phase synthesis of substituted quinolin-2(1H)-one-3-carboxylic acids via an intramolecular Knoevenagel condensation
  作者：Brett T. Watson、Gerda E. Christiansen

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)02246-1

  日期：1998.12

  A solid phase synthesis of substituted quinolin-2(1H)-one-3-carboxylic acids is described. The products are formed in a two-step synthesis in which ortho-aminophenones are first coupled to malonic acid bound to the Wang Resin followed by ring closure via an intramolecular Knoevenagel condensation.

  描述了取代的喹啉-2（1 H）-one-3-羧酸的固相合成。产物以两步合成法形成，其中首先将邻氨基苯甲酮与结合到Wang树脂上的丙二酸偶联，然后通过分子内Knoevenagel缩合闭环。
• Condensed-indan derivatives and pharmaceutically acceptable salts thereof
  申请人：Taiho Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US05710162A1

  公开（公告）日：1998-01-20

  A condensed-indan derivative represented by formula (1) and a pharmaceutically acceptable salt thereof: ##STR1## wherein ring A represents an optionally substituted naphthalene ring, ring B represents an optionally substituted benzene ring or a benzene ring having a lower alkylenedioxy group. Y represents --N.dbd.CR-- or --CR.dbd.N--, R represents a --NR.sub.1 R.sub.2 group, an optionally substituted nitrogen-containing heterocyclic group or a --OR.sub.3 group, wherein R.sub.1 and R.sub.2 are the same or different and each is a hydrogen atom; a phenyl group; an optionally substituted nitrogen-containing heterocyclic group; or a lower alkyl group which may be substituted by at least one selected from the group consisting of an optionally substituted amino group, a lower alkoxy group, a phenyl group, a nitrogen-containing heterocyclic group, an amine oxide group substituted by a lower alkyl group or a hydroxyl group(s); R.sub.3 represents a lower alkyl group optionally substituted by a substituted amino group.

  由以下公式（1）表示的缩合吲哚衍生物及其药用盐：##STR1## 其中环A代表一个可选取代的萘环，环B代表一个可选取代的苯环或具有较低烷基二氧基基团的苯环。Y代表--N.dbd.CR--或--CR.dbd.N--，R代表一个--NR.sub.1 R.sub.2基团，一个可选取代的含氮杂环基团或一个--OR.sub.3基团，其中R.sub.1和R.sub.2相同或不同，且各自为氢原子；苯基；一个可选取代的含氮杂环基团；或一个可由一个或多个选自可选取代氨基团、较低烷氧基团、苯基、含氮杂环基团、由较低烷基取代的胺氧基团或一个或多个羟基的胺氧基团取代的较低烷基基团取代的较低烷基基团。R.sub.3代表一个可由一个取代氨基团取代的较低烷基基团。
• Synthesis of 6-(4-methyl-1-piperazinyl)-7<i>H</i>-indeno[2,1-<i>c</i>]-quinoline derivatives as potential 5-HT receptor ligands
  作者：M. Anzini、A. Cappelli、S. Vomero

  DOI：10.1002/jhet.5570280727

  日期：1991.11

  alternatively it was esterified, reduced to the alcohol, chlorinated and cyclized into the 6-chloro-7H-indeno[2,1-c]quinoline 8. Further reaction of the chloroindenoquinoline derivatives with N-methylpiperazine afforded the piperazinyl derivatives 4a-c.

  报告了实现标题化合物的两种合成途径。关键中间体，即3-羧基-4-苯基-2（1个H ^） -喹啉酮9，直接环化成相应的6-氯-7- ħ -茚并[2,1- c ^ ]喹啉-7-酮10或或者，将其酯化，还原为乙醇，氯化并环化成6-氯-7 H-茚并[2,1 - c ]喹啉8。氯茚并喹啉衍生物与N-甲基哌嗪的进一步反应得到哌嗪基衍生物4a-c。