N-<(E)-2-methyl-2-butenoyl>bornane-10,2-sultam | 108462-64-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: N-<(E)-2-methyl-2-butenoyl>bornane-10,2-sultam
• 英文别名: N-[(E)-2-methylbut-2-enoyl]-(1S,2R)-bornane-10,2-sultam；N-((E)-2-methyl-2-butenoyl)bornane-10,2-sultam；(E)-1-[(1S,5R,7R)-10,10-dimethyl-3,3-dioxo-3lambda6-thia-4-azatricyclo[5.2.1.01,5]decan-4-yl]-2-methylbut-2-en-1-one；(E)-1-[(1S,5R,7R)-10,10-dimethyl-3,3-dioxo-3λ6-thia-4-azatricyclo[5.2.1.01,5]decan-4-yl]-2-methylbut-2-en-1-one
• CAS: 108462-64-2
• 化学式: C₁₅H₂₃NO₃S
• 分子量: 297.419
• InChiKey: DYPYQDSZELXLQL-VORKINPJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  62.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-<(E)-2-methyl-2-butenoyl>bornane-10,2-sultam 在 oxygen 、 tetrakis(pentafluorophenyl)porphyrin 作用下， 以 乙醚 、 氘代氯仿 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 3-羟基-2-亚甲基丁酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  亚硝基芳烃、三唑啉二酮和单线态氧与作为手性助剂的硼烷衍生 Sultam 的 Tiglic 酰胺的 Ene 反应中的有效 π 面控制：对映异构纯氮和氧官能化丙烯酸衍生物的经济合成

  摘要：

  4-亚硝基苯 (ArNO)、N-苯基-1,2,4-三唑啉-3,5-二酮 (PTAD) 和单线态氧 (1O2) 与 Oppolzer 冰片的旋光性tiglic-酸衍生物的烯反应-衍生的 sultam 以优异的非对映选择性（de 高达 99%）和良好的产率（55-90%）区域选择性地提供了相应的烯产物。亲烯体 ArNO 和 PTAD 与甲基取代的底物仅产生类似构型的烯加合物，而 1O2 产生 83:17 的非对映体混合物。对于空间上要求更高的异丙基取代衍生物，即使是最小的亲烯体 1O2 也只能形成类似的非对映异构体。高非对映选择性在底物的适当构象排列和来自双键的 C(β)-re 面的优选亲烯攻击方面被合理化。

  DOI：

  10.1021/ja026640e
• 作为产物：
  描述：

  (1S)-N-crotyl-2,10-camphorsultam 在 lithium hydroxide 、 四氧化锇 、 N-morpholine N-oxide monohydrate 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 甲苯 、 paraffin 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 N-<(E)-2-methyl-2-butenoyl>bornane-10,2-sultam
  参考文献：
  名称：

  β取代的N-（α，β-烯丙基）冰片烷10,2-sultams的不对称二羟基化

  摘要：

  用OsO 4 / N-甲基吗啉N-氧化物以立体有择且高度π面选择性的方式将纯净的（E）-或（Z）-烯酰基阿磺酰胺2氧化。纯化后得到的1,2-二醇的缩醛化反应提供了稳定的结晶乙缩醛6，其> 99％de的产率为63-74％，总产率为2。6的还原或水解裂解得到对映体纯的醇8或羧酸9，同时回收了苏丹助剂1。

  DOI：

  10.1002/hlca.19870700703

文献信息

• Asymmetric induction at C(β) and C(α) of N-enoyl sultams by 1,4-hydride addition/enolate trapping
  作者：Wolfgang Oppolzer、Giovanni Poli

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)85046-7

  日期：1986.1

  Conjugate addition of L-Selectride to α, β-enoyl sultams and followed by electrophilic trapping of the resulting enolates gave in one operation saturated imides with high β- and/or α- stereodifferentiation.

  共轭加成三仲丁基硼氢化锂的α，β烯酰基磺内酰胺和接着将得到的烯醇化物的电俘获在具有高β-和/或α-stereodifferentiation一个操作饱和酰亚胺得到。
• On the scope of diastereoselective epoxidation of various chiral auxiliaries derived enones: the conformational analysis of camphor derived N- and O-enones
  作者：Wei-Der Lee、Ching-Chen Chiu、Hua-Lin Hsu、Kwunmin Chen

  DOI：10.1016/j.tet.2004.05.095

  日期：2004.7

  Various camphor derived N- and O-enones were treated with selected oxidants to provide the corresponding epoxides in a wide range of diastereoselectivity. For camphorsultam derived activated alkenes, high to excellent stereoselectivities were obtained when the s-trans enones were treated with methyl(trifluoromethyl)dioxirane. On the other hand, for exo-10,10-diphenyl-2,10-camphanediol (3) and exo-10

  用选定的氧化剂处理各种樟脑衍生的N-和O-烯酮，可在很宽的非对映选择性范围内提供相应的环氧化物。对于樟脑素衍生的活化烯烃，当用甲基（三氟甲基）二环氧乙烷处理s-反式烯酮时，可获得高至优异的立体选择性。另一方面，对于exo -10,10-diphenyl-2,10-camphanediol（3）和exo -10,10-diphenyl-10-methoxy-camphaneol（4）衍生的烯烃，使用s-cis在相同的反应条件下，烯酮得到所需的环氧化物，具有极好的非对映选择性。立体选择性高度依赖于助剂衍生的烯酮的几何形状，并讨论了立体化学诱导。
• A Comparative Study on the Diastereofacial Control in the [4+2] Cycloaddition of Sorbates and the Ene Reaction of Tiglates with Singlet Oxygen and PTAD by a Variety of Chiral Auxiliaries
  作者：Waldemar Adam、Sara G. Bosio、Hans-Georg Degen、Oliver Krebs、Dietmar Stalke、Dirk Schumacher

  DOI：10.1002/1099-0690(200212)2002:23<3944::aid-ejoc3944>3.0.co;2-4

  日期：2002.12

  The auxiliary-induced diastereoselectivities of [4+2] cycloaddition and the ene reaction of singlet oxygen and PTAD through a variety of auxiliaries is studied. The different trends in the diastereoselectivities that are observed for the diverse auxiliaries, which include 2,2-dimethyloxazolidines, a menthol derivative, several related cyclohexanes, and the Oppolzer sultam, are compared and backed by

  研究了 [4+2] 环加成的辅助诱导非对映选择性以及单线态氧和 PTAD 通过各种助剂的烯反应。对不同助剂（包括 2,2-二甲基恶唑烷、薄荷醇衍生物、几种相关的环己烷和 Oppolzer sultam）观察到的非对映选择性的不同趋势进行了比较，并得到了机械解释的支持。通过对两种亲电子试剂和四种不同类型助剂的两种反应模式的概述，单个助剂的优势变得明显和可理解。(© Wiley-VCH Verlag GmbH, 69451 Weinheim, Germany, 2002)
• Asymmetric Induction on Copper(I) Chloride catalyzed 1,4-addition of alkylmagnesium chlorides to ?, ?-disubstituted (E)-enoylsultams and subsequent protonation
  作者：Wolfgang Oppolzer、Arend J. Kingma

  DOI：10.1002/hlca.19890720622

  日期：1989.9.20

  Successive treatment of conjugated N-enoylsultams 2 with alkyl Grignard reagents/CuCl and aq. NH4Cl solution generated selectively two stereogenic centers at C(α) and C(β) providing, after flash chromatography and crystallization, acylsultams 5 in high purity. Mild cleavage afforded the recovered sultam auxiliary 1 and enantiomerically pure carboxylic acids 7.

  用烷基格氏试剂/ CuCl和水溶液连续处理缀合的N-烯丙基阿磺酰胺2。NH 4 Cl溶液有选择地在C（α）和C（β）处生成两个立体异构中心，经过快速色谱和结晶后，可以提供高纯度的酰基磺酰胺5。温和的裂解得到了回收的杜鹃花助剂1和对映体纯的羧酸7。
• Asymmetric 1,4-additions of gilman reagents to α,β - disubstitoted (e)-enoylsultams / “enolate” protonations
  作者：Wolfgang Oppolzer、Arend J. Kingma、Giovanni Poli

  DOI：10.1016/0040-4020(89)80075-4

  日期：1989.1

  Successive treatment of (E)-Cα,Cβ-disubstltuted N-enoyl sultams 6 and 13 with organocopper reagents (Me2CuLi, (CH2CH)2CuLi, Ph2CuLi in the presence of PBu3 or SCN−) and aq. NH4Cl gave products 7 and 14. respectivety, with good to excellent stereoface differentiation at Cβ and Cα. Crystallization and mild saponification 7 → 11 and 14 → 15 furnished enantiomerically pure carboxylic acids containing

  （连续处理ë）-Cα，Cβ-disubstltuted Ñ -enoyl磺内酰胺6和13与有机铜试剂（ME 2 CuLi，（CH 2 CH）2 CuLi中，Ph 2 CuLi在PBU的存在3或SCN - ）和水 NH 4 Cl分别给出产物7和14。结晶和轻度皂化7→11和14→15提供了对映体纯的羧酸，其中包含两个新的立体异构中心。假定的反应拓扑结构通过瞬态“ nolate”（22→23）的乙酰基酮得到支持，并与相关的有机镁添加/质子化序列进行了比较。