methyl 3,4-O-isopropylidene-α-D-galactopyranoside | 40269-01-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧吡喃
• 英文名称: methyl 3,4-O-isopropylidene-α-D-galactopyranoside
• 英文别名: Methyl 3,4-O-isopropylidene-a-D-galactopyranoside；(3aS,4R,6S,7R,7aR)-4-(hydroxymethyl)-6-methoxy-2,2-dimethyl-4,6,7,7a-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-7-ol
• CAS: 40269-01-0
• 化学式: C₁₀H₁₈O₆
• 分子量: 234.249
• InChiKey: NZEWRADQNQAPED-ZEBDFXRSSA-N

物化性质

• 熔点：
  97-98 °C(Solv: benzene (71-43-2))
• 沸点：
  382.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿、二氯甲烷、乙酸乙酯、甲醇

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  77.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3,4-O-isopropylidene-α-D-galactopyranoside 在 咪唑 、 碘 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以86%的产率得到methyl 6-deoxy-6-iodo-3,4-O,O-methylethylidene-α-D-galacto-pyranoside
  参考文献：
  名称：

  Huisgen Cycloaddition进行的叠氮化叠氮化物重排用于立体选择性环状：C-糖基氨基糖的合成

  摘要：

  烯丙基叠氮化物重排与分子内叠氮化物-烯烃环加成反应联用可产生三唑啉，当其随后在亲核试剂存在下分解时可生成哌啶。串联反应产生两个立体中心，它们在高度控制下生成。哌啶的形成需要先天构象约束的存在。亚氨基糖的合成证明了环化反应的适用性。包含一个建议以考虑观察到的立体选择性，该立体选择性受到前体结构的影响。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b03209
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 methyl 3,4-O-isopropylidene-α-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  152.通过简单的光学反演将葡萄糖转化为半乳糖和果糖

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9350000685

文献信息

• New results in the isopropylidenation of galactopyranosides. Useful intermediates for the synthesis of galactose derivatives.
  作者：Pier Luigi Barili、Giancarlo Berti、Giorgio Catelani、Fabrizia Colonna、Alberto Marra

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)84515-3

  日期：——

  to five types of mono-, bis-, and tris(isopropylidene)acetals, among which the 3,4-0-iso-propylidene-6-0-(2-methoxyisopropyl) derivatives can be obtained in high yield and be useful intermediates for selective syntheses of 2-, 6-, and 2,6-0-substituted galactose derivatives.

  几种α-和β-吡喃半乳糖苷与2,2-二甲氧基丙烷反应生成多达五种类型的单，双和三（异亚丙基）乙缩醛，其中3,4-0-异亚丙基-6-0 -（2-甲氧基异丙基）衍生物可以高产率获得，并且是用于选择性合成2-，6-和2,6-0-取代的半乳糖衍生物的有用的中间体。
• Regiospecific Synthesis of 4-Deoxy-D-threo-hex-3-enopyranosides by Simultaneous Activation–Elimination of the Talopyranoside Axial 4-OH with the NaH/Im2SO2 System: Manifestation of the Stereoelectronic Effect
  作者：Emanuele Attolino、Giorgio Catelani、Felicia D’Andrea

  DOI：10.1002/ejoc.200600526

  日期：2006.12

  of 4-deoxy- and 2,4-dideoxy-2-acetamido-β-D-threo-hex-3-enopyranosides has been developed. The process involves a simultaneous activation–elimination of the OH-4 group of β-D-talopyranosides and 2-acetamido-2-deoxy-β-D-talopyranosides, mediated by the NaH/N,N′-sulfuryldiimidazole system at –30 °C. The same reaction applied on the analogous β-D-galactopyranosides takes place without any regioselectivity

  开发了一种用于区域选择性制备 4-deoxy- 和 2,4-dideoxy-2-acetamido-β-D-threo-hex-3-enopyranosides 的新的高产方法。该过程包括同时激活-消除 β-D-talopyranosides 和 2-acetamido-2-deoxy-β-D-talopyranosides 的 OH-4 基团，在 –30 时由 NaH/N,N'-sulfuryldiimidazole 系统介导℃。应用于类似的 β-D-吡喃半乳糖苷的相同反应在没有任何区域选择性的情况下发生，提供 hex-3- 和 hex-4-enopyranosides 的混合物。对于甲基 2,3,6-tri-O-benzyl-α-D-talo- 和 α-D-吡喃半乳糖苷，可以通过在 –30 °C 下淬灭反应来分离相应的 4-O-imidazylates . 将这些粗产物加热至室温后，α
• [EN] NOVEL CONJUGATES OF A PHARMACEUTICAL AGENT AND A MOIETY CAPABLE OF BINDING TO A GLUCOSE SENSING PROTEIN<br/>[FR] NOUVEAUX CONJUGUÉS CONSTITUÉS D'UN AGENT PHARMACEUTIQUE ET D'UNE FRACTION POUVANT SE LIER À UNE PROTÉINE DE DÉTECTION DU GLUCOSE
  申请人：SANOFI SA

  公开号：WO2019106122A1

  公开（公告）日：2019-06-06

  The invention describes novel conjugates of formula (I) of a pharmaceutical agent and a moiety capable of binding to a glucose sensing protein allowing a reversible release of the pharmaceutical agent depending on the glucose concentration.

  该发明描述了一种新型的配方(I)的药物代理和一种能够结合到葡萄糖感应蛋白的基团的结合物，允许根据葡萄糖浓度可逆释放药物代理。
• Click Multivalent Heterogeneous Neoglycoconjugates - Modular Synthesis and Evaluation of Their Binding Affinities
  作者：Mariano Ortega-Muñoz、Francisco Perez-Balderas、Julia Morales-Sanfrutos、Fernando Hernandez-Mateo、Joaquín Isac-García、Francisco Santoyo-Gonzalez

  DOI：10.1002/ejoc.200801169

  日期：2009.5

  The efficient synthesis of structurally diverse, multivalent, heterogeneous neoglycoconjugates by means of a series of different click-based strategies is described. The methodology is highly efficient and versatile allowing for easy access to a series of mannose (α-Man)-containing glycoconjugates differing in their valency, nature of the scaffold, nature of the constitutive sugars and length of the

  描述了通过一系列不同的基于点击的策略有效合成结构多样、多价、异质的新糖缀合物。该方法高效且通用，允许轻松获取一系列含甘露糖 (α-Man) 的糖缀合物，这些糖缀合物的价数、支架的性质、组成性糖的性质和接头的长度都不同。评估了这些结构参数对这些糖模拟物对刀豆球蛋白 A (Con A) 的结合亲和力的影响。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)
• Synthesis of oligosaccharide derivatives related to those from sanqi, a Chinese herbal medicine from Panax notoginseng
  作者：Feng Yang、Yuguo Du

  DOI：10.1016/s0008-6215(02)00013-7

  日期：2002.3

  nosyl-(1-->4)-beta-D-galactopyranosyl-(1-->3)-[alpha-L-arabinofuranosyl-(1-->6)]-alpha-D-galactopyranoside, were synthesized under standard glycosylation conditions. An unexpected alpha-(1-->4) linkage was formed predominantly in the presence of neighboring participation group during regioselective synthesis of hexasaccharide via 3+3 strategy.

  来自三七的中草药三七的寡糖衍生物，甲基β-D-吡喃半乳糖基-（1-> 3）-[α-L-阿拉伯呋喃糖基-（1-> 6）]-α-D-吡喃半乳糖苷，薯os基β-D-吡喃半乳糖基-（1-> 3）-[α-L-阿拉伯呋喃糖基-（1→6）]-α-D-吡喃半乳糖苷和甲基β-D-吡喃半乳糖基-（1- > 3）-[α-L-阿拉伯呋喃糖基-（1-> 6）]-α-D-吡喃半乳糖基-（1-> 4）-β-D-吡喃半乳糖基-（1-> 3）-[α在标准糖基化条件下合成了-L-阿拉伯呋喃糖基-（（1→6）]-α-D-吡喃半乳糖苷。通过3 + 3策略在区域选择性合成六糖的过程中，在相邻的参与基团的存在下主要形成了意想不到的alpha-（1-4）连接。