Methyl 3,4-O-isopropylidene-6-O-triphenylmethyl-α-D-galactopyranoside | 53685-07-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: Methyl 3,4-O-isopropylidene-6-O-triphenylmethyl-α-D-galactopyranoside
• 英文别名: methyl 3,4-O-isopropylidene-6-O-trityl-α-D-galactopyranoside；Methyl-3,4-O-isopropyliden-6-O-trityl-α-D-galaktopyranosid；Methyl 3,4-O-isopropylidene-6-O-trityl-a-D-galactopyranoside；(3aS,4R,6S,7R,7aR)-6-methoxy-2,2-dimethyl-4-(trityloxymethyl)-4,6,7,7a-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-7-ol
• CAS: 53685-07-7
• 化学式: C₂₉H₃₂O₆
• 分子量: 476.569
• InChiKey: XRRQNVSMIVDBQX-SEFGFODJSA-N

物化性质

• 溶解度：
  可溶于氯仿、二氯甲烷、乙酸乙酯、甲醇

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 3,4-O-isopropylidene-6-O-triphenylmethyl-α-D-galactopyranoside 在 sodium hydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 methyl 2-O-benzyl-α-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  甲基寡生物碱及其一些脱氧异构体的合成及生物活性

  摘要：

  甲基oligobiosaminide（1）的核心结构是oligostatin C和5个类似物，即6-羟基-（2），2-脱氧-（3），2-脱氧-6-羟基-（4），3-脱氧-（ 5）和3-脱氧-6-羟基衍生物（6）是通过将保护的假糖环氧化物46与合适的甲基4-氨基-4-脱氧-α-D-己吡喃糖苷衍生物偶联而合成的。化合物3和6分别显示出对α-D-葡糖苷酶和α-D-甘露糖苷酶的显着抑制活性，而化合物1几乎没有活性。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(90)84091-8
• 作为产物：
  描述：

  Α-D-乳酸吡喃糖苷甲酯 在 吡啶 、 对甲苯磺酸 作用下， 反应 96.0h， 生成 Methyl 3,4-O-isopropylidene-6-O-triphenylmethyl-α-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Rashid, Abdul; Mackie, William; Colquhoun, Ian J., Canadian Journal of Chemistry, 1990, vol. 68, # 7, p. 1122 - 1127

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Ceric Ammonium Nitrate/Pyridine: A Mild Reagent for the Selective Deprotection of Cyclic Acetals and Ketals in the Presence of Acid Labile Protecting Groups
  作者：Michelangelo Parrilli、Gaspare Barone、Emiliano Bedini、Alfonso Iadonisi、Emiliano Manzo

  DOI：10.1055/s-2002-34225

  日期：——

  The reagent system ceric ammonium nitrate/pyridine can perform the cleavage of primary and (in some cases) secondary acetonides, benzylidenes and tetrahydropyranyl ethers. The mild acididity of the reaction system (pH 4.4) allows deprotections to be performed in the presence of several acid labile protecting groups.

  试剂系统硝酸铈铵/吡啶可以进行一级和（在某些情况下）二级丙酮化物、亚苄基和四氢吡喃基醚的裂解。反应系统的温和酸性 (pH 4.4) 允许在几个酸不稳定保护基团的存在下进行脱保护。
• 2-Substituted methyl α-d-galactopyranosides: Synthesis and binding affinity for the A and B subunits of the Griffonia simplicifolia I isolectins
  作者：Rokuro Kaifu、Lisa C. Plantefaber、Irwin J. Goldstein

  DOI：10.1016/0008-6215(85)85047-3

  日期：1985.7

  The binding affinities of the N-acetyl, N-trifluoroacetyl, N-propionyl, N-formyl, N-benzoyl, N-p-nitrobenzoyl, N-p-aminobenzoyl, and N-methyl derivatives of methyl 2-amino-2-deoxy-alpha-D-galactopyranoside and the 2-O-acetyl, -benzoyl, -benzyl, and -methyl derivatives of methyl alpha-D-galactopyranoside for the A and B subunits of the Griffonia simplicifolia I isolectins have been determined by hapten

  N-乙酰基，N-三氟乙酰基，N-丙酰基，N-甲酰基，N-苯甲酰基，Np-硝基苯甲酰基，Np-氨基苯甲酰基和甲基-2-氨基-2-脱氧-α-甲基的N-甲基衍生物的结合亲和力已通过半乳甘露聚糖的半抗原抑制分析确定了D-半乳糖吡喃糖苷和Griffonia simplicifolia I isolectins的A和B亚基的甲基α-D-半乳糖吡喃糖苷的2-O-乙酰基，-苯甲酰基，-苄基和-甲基衍生物-isolectin沉淀系统。这些糖-蛋白质相互作用的模型与基于电子和空间效应的结果解释一起提供。
• Rearrangements in the Course of Fluorination by Diethylaminosulfur Trifluoride at C-2 of Glycopyranosides: Some New Parameters
  作者：Karl Dax、Martin Albert、David Hammond、Carina Illaszewicz、Thomas Purkarthofer、Martin Tscherner、Hansjörg Weber

  DOI：10.1007/s007060200019

  日期：2002.4.1

  -decalin types those with an additional 1,2- trans -configuration are prone to 1,2-aglycon migration and, again, entry of the fluoride at C-1. Additional pathways like alkoxy group migration, substitution under retention of configuration, or orthoester formation, are possible by participation of a suitably located neighbouring group at C-3 inasmuch as an alkoxy group interferes from an antiperiplanar orientation

  通过19 F NMR光谱监测 了一系列在O-2处未保护并具有各种构型的21种糖苷与 DAST （二乙基氨基三氟化硫）的反应。借助于由此获得的每种产品的变音数据集（位移值和耦合常数），可以确定操作机制。通过将这些发现与离析物结构的立体化学细节相关联，可以推导控制反应路径选择的新参数。该评估得出的结果是，与所有其他可能性相比，强烈赞成在环氧的C-2进攻后环收缩和氟在C-1进入。例外是manno系列的所有派生类以及 反式- 十氢萘型结构，在4,6-O-亚苄基乙缩醛形成后存在，离析基的环取代基在C-4和C-5处于二位（ 反式 ）方向。根据这些， d 通常，具有额外的1，2- 反式构型的反式 -甘露聚糖苷和 反式- 十氢化萘的类型 倾向于1，2-糖苷配基迁移，并且氟化物再次进入C-1。诸如烷氧基迁移，构型保留下的取代或原酸酯形成等其他途径也可能通过位于C-3处适当定位的邻近基团的参与而实现，因为烷氧
• 1H- and 13C-n.m.r. spectroscopy of synthetic monosulphated methyl α-d-galactopyranosides
  作者：Raphael Ruiz Contreras、Johannis P. Kamerling、Jan Breg、Johannes F.G. Vliegenthart

  DOI：10.1016/0008-6215(88)84136-3

  日期：1988.8
• DVORAKOVA, LENKA;TABORSKY, OTTO, CHEM. LISTY., 84,(1990) N, C. 606-625
  作者：DVORAKOVA, LENKA、TABORSKY, OTTO

  DOI：——

  日期：——