methyl 6-deoxy-6-fluoro-3,4-O-isopropylidene-α-D-galactopyranoside | 160436-98-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧吡喃
• 英文名称: methyl 6-deoxy-6-fluoro-3,4-O-isopropylidene-α-D-galactopyranoside
• 英文别名: (3aR,4S,6S,7R,7aR)-4-(fluoromethyl)-6-methoxy-2,2-dimethyl-4,6,7,7a-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-7-ol
• CAS: 160436-98-6
• 化学式: C₁₀H₁₇FO₅
• 分子量: 236.24
• InChiKey: NQNZATCJUJEKID-ZEBDFXRSSA-N

物化性质

• 沸点：
  347.6±42.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 6-deoxy-6-fluoro-3,4-O-isopropylidene-α-D-galactopyranoside 在 水 、 溶剂黄146 作用下， 反应 4.0h， 以93%的产率得到methyl 6-deoxy-6-fluoro-α-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  甲基α-D-吡喃半乳糖苷衍生物的6位氟化。

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0008-6215(94)84202-7
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3,4-O-isopropylidene-α-D-galactopyranoside 在 吡啶 、 tris(dimethylamino)sulfonium trimethylsilyldifluoride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 methyl 6-deoxy-6-fluoro-3,4-O-isopropylidene-α-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  甲基α-D-吡喃半乳糖苷衍生物的6位氟化。

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0008-6215(94)84202-7

文献信息

• Synthesis of specifically monofluorinated ligands related to the O-polysaccharide of Shigella dysenteriae type 1
  作者：Laurence A. Mulard、Paul Kováč、Cornelis P.J. Glaudemans

  DOI：10.1016/0008-6215(94)84194-2

  日期：1994.6

  The synthesis is reported of galactopyranose nucleophiles monofluorinated at positions 3, 4, or 6 and protected by 4,6-O-benzylidene, 3,6-di-O-benzyl, or 3,4-O-isopropylidene groups, respectively. The condensation of these nucleophiles with 2,3,4-tri-O-benzoyl-alpha-L-rhamnosyl bromide gave, after deprotection, the disaccharide analogues of methyl O-alpha-L-rhamnopyranosyl-(1-->2)-alpha-D-galactopyranoside

  据报道合成了在3、4或6位单氟化并分别由4，6-O-亚苄基，3，6-二-O-苄基或3，4-O-异亚丙基保护的半乳糖吡喃糖亲核体。这些亲核试剂与2,3,4-三-O-苯甲酰基-α-L-鼠李糖基溴缩合后，脱保护后得到甲基O-α-L-鼠李糖基-（1-> 2）-的二糖类似物。 α-D-半乳糖吡喃糖苷，在半乳糖苷残基的3、4或6位单氟化。