methyl 2-O-benzyl-3,4-O-isopropylidene-α-D-galactopyranoside | 27851-16-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧吡喃
• 英文名称: methyl 2-O-benzyl-3,4-O-isopropylidene-α-D-galactopyranoside
• 英文别名: [(3aS,4R,6S,7R,7aS)-6-methoxy-2,2-dimethyl-7-phenylmethoxy-4,6,7,7a-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-4-yl]methanol
• CAS: 27851-16-7
• 化学式: C₁₇H₂₄O₆
• 分子量: 324.374
• InChiKey: WHMQPYSCSAQQTQ-CWVYHPPDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-O-benzyl-3,4-O-isopropylidene-α-D-galactopyranoside 在 吡啶 、 tris(dimethylamino)sulfonium trimethylsilyldifluoride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 methyl 2-O-benzyl-6-deoxy-3,4-O-isopropylidene-β-L-arabino-hex-5-enopyranoside
  参考文献：
  名称：

  甲基α-D-吡喃半乳糖苷衍生物的6位氟化。

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0008-6215(94)84202-7
• 作为产物：
  描述：

  Α-D-乳酸吡喃糖苷甲酯 在 吡啶 、 六甲基磷酰三胺 、 四丁基氟化铵 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 生成 methyl 2-O-benzyl-3,4-O-isopropylidene-α-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Stereocontrolled lincomycin synthesis

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00292a044

文献信息

• The first synthesis of secondary sugar sulfonic acids by nucleophilic displacement reactions
  作者：András Lipták、Edit Balla、Lóránt Jánossy、Ferenc Sajtos、László Szilágyi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2003.11.025

  日期：2004.1

  The 4-deoxy-4-C-sulfonic acid and 6-deoxy-6-C-sulfonic acid derivatives of methyl α-d-gluco- and α-d-galactopyranosides were prepared by triflate-mediated nucleophilic displacement reactions, either with NaHSO3 or with AcSK. The triflate esters of methyl 2,3,4-tri-O-benzyl- 1, methyl 2,3,6-tri-O-benzyl-α-d-glucopyranoside 9 and methyl 2,3,6-tri-O-benzyl-α-d-galactopyranoside 5 provided methyl 6-de

  通过三氟甲磺酸酯介导的亲核取代反应，或者用NaHSO 3制备α-d-葡萄糖基和α-d-吡喃半乳糖苷甲基的4-deoxy-4- C-磺酸和6-deoxy-6- C-磺酸衍生物。3或使用AcSK。甲基三氟甲磺酸酯的酯2,3,4-三ø苄基1，甲基2,3,6-三- ö苄基α-d-D-吡喃葡萄糖苷9和甲基2,3,6-三- ø -苄基-α-d-吡喃半乳糖苷5提供了甲基6-脱氧-6- C-磺基-α-d-吡喃吡喃糖苷4，甲基4-脱氧-4- C-磺基-α-d-吡喃半乳糖苷12和α-d-吡喃葡萄糖苷8。甲基2,3,4-三-O-苄基-α-d-吡喃半乳糖苷13的三氟甲磺酸衍生物得到甲基3,6-脱水-2,4-二-O-苄基-α-d-吡喃半乳糖苷14。通过使用3，4- O-异亚丙基缩醛保护防止甲基3，6-脱水衍生物的形成以获得甲基6-脱氧-6- C-磺基-α-d-吡喃半乳糖苷19。该研究的目的是在糖胺聚糖的重复寡糖单元
• A new synthesis of L-ascorbic acid from D-galactose
  作者：Pier Luigi Barili、Giancarlo Berti、Felicia D'Andrea、Valeria Di Bussolo、Ilaria Granucci

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88219-3

  日期：1992.1

  1,5-Anhydro-d-galactitol, easily available from d-galactose, was selectively protected in positions 2, 3 and 4 and converted into 5-O-acetyl-2,6-anhydro-3-deoxyl-threo-hex-2-enonic acid methyl ester, which, on reaction with MCPBA in acetic acid gave 2,5-di-O-acetyl-α-l-lyxo-hex-2-ulopyranosonic acid methyl ester. Reaction of the latter with sodium methoxide produced sodium l-ascorbate in high yield

  可以容易地从d-半乳糖获得的1，5-脱水-d-半乳糖醇在2、3和4位被选择性地保护，并转化为5 - O-乙酰基-2,6-脱水3-脱氧-苏式-hex- 2-烯酸甲酯，在乙酸中与MCPBA反应后，得到2，5-二-O-乙酰基-α -1- lyxo -hex-2-ulyryranosonic酸甲酯。后者与甲醇钠反应以高产率产生1-抗坏血酸钠。还讨论了几种副反应和某些中间体的构象。
• Synthesis of methyl O-α-L-rhamnopyranosyl-(1 → 2)-α-d-galactopyranosides specifically deoxygenated at position 3, 4, or 6 of the galactose residue
  作者：Laurence A. Mulard、Pavol Kovác̆、Cornelis P.J. Glaudemans

  DOI：10.1016/0008-6215(94)84287-6

  日期：1994.1

  4-tri-O-benzoyl-alpha-L-rhamnopyranosyl bromide with suitably protected, deoxygenated derivatives of methyl alpha-D-galactopyranoside. Deoxygenation was achieved via activation of a protected methyl alpha-D-gluco- or galacto-pyranoside with N,N'-thiocarbonyldiimidazole followed by treatment with tributyltin hydride and azobisisobutyronitrile. At position 3, the deoxygenation was more successful when performed with

  通过将2,3,4-三-O-苯甲酰基-α-L-鼠李糖基吡喃糖基溴化物与适当保护的甲基α-D-吡喃半乳糖苷的脱氧衍生物缩合来合成标题二糖。通过用N，N'-硫代羰基二咪唑活化被保护的甲基α-D-葡萄糖或半乳糖吡喃糖苷，然后用氢化三丁基锡和偶氮二异丁腈处理，可以实现脱氧。在位置3，当用三-O-苯甲酰化的前体而不是三-O-苄基化的前体进行脱氧更成功。通过甲基3-脱氧-α-D-木糖己吡喃糖苷的苄基化获得相应的亲核试剂。可以从具有D-半乳糖或D-葡萄糖构型的衍生物开始进行在位置4上脱氧的糖基受体的制备。
• Regioselective alkylation of carbohydrates in metal complexes
  作者：Ronald Eby、Conrad Schuerch

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)81068-x

  日期：——
• Selective benzylation of some d-galactopyranosides
  作者：Harold M. Flowers

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)81052-6

  日期：——