methyl 2-O-benzoyl-α-D-galactopyranoside | 88087-56-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2-O-benzoyl-α-D-galactopyranoside
• 英文别名: [(2S,3R,4S,5R,6R)-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)-2-methoxyoxan-3-yl] benzoate
• CAS: 88087-56-3
• 化学式: C₁₄H₁₈O₇
• 分子量: 298.293
• InChiKey: SNPUMXJYKXXECN-LARJDALCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-O-benzoyl-α-D-galactopyranoside 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 methyl 2,3,5-tri-O-benzoyl-α-L-arabinofuranosyl-(1->3)-2-O-benzoyl-6-O-tert-butyldiphenylsilyl-α-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  与阿拉伯半乳聚糖表位有关的六糖的合成

  摘要：

  阿拉伯半乳糖抗原决定簇的六糖衍生物，甲基β-D-吡喃半乳糖基-（1-> 6）-[α-L-阿拉伯呋喃糖基-（1-> 3）]-β-D-吡喃半乳糖基-（1-> 6）-β-D-吡喃半乳糖基-（1→6）-[α-L-阿拉伯呋喃糖基-（1→3）]-α-D-吡喃半乳糖苷是使用3 + 3策略有效合成的。关键步骤是制备三糖供体异丙基2,3,4,6-四-O-苯甲酰基-β-D-吡喃半乳糖基-（1-> 6）-[2,3,5-tri-O -异丙基1-硫代-β-D-吡喃半乳糖苷中的-苯甲酰基-α-L-阿拉伯呋喃糖基-（（1-> 3）]-2,4-二-O-苯甲酰基-1-硫代-β-D-吡喃半乳糖苷一锅合成3,6-差异保护的构建基块。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(01)00259-2
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3,4-O-isopropylidene-α-D-galactopyranoside 在 吡啶 、 溶剂黄146 作用下， 反应 42.0h， 生成 methyl 2-O-benzoyl-α-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  2-取代的甲基α-d-吡喃半乳糖苷：对Griffonia simplicifolia I isolectins的A和B亚基的合成和结合亲和力

  摘要：

  N-乙酰基，N-三氟乙酰基，N-丙酰基，N-甲酰基，N-苯甲酰基，Np-硝基苯甲酰基，Np-氨基苯甲酰基和甲基-2-氨基-2-脱氧-α-甲基的N-甲基衍生物的结合亲和力已通过半乳甘露聚糖的半抗原抑制分析确定了D-半乳糖吡喃糖苷和Griffonia simplicifolia I isolectins的A和B亚基的甲基α-D-半乳糖吡喃糖苷的2-O-乙酰基，-苯甲酰基，-苄基和-甲基衍生物-isolectin沉淀系统。这些糖-蛋白质相互作用的模型与基于电子和空间效应的结果解释一起提供。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(85)85047-3

文献信息

• Chelation-controlled regioselectivity in the lanthanum-promoted monobenzoylation of monosaccharides in water
  作者：Ian James Gray、Ronald Kluger

  DOI：10.1016/j.carres.2007.05.024

  日期：2007.10

  formation of the ester, which competes with hydrolysis of BzMP, to give an estimate of the efficiency of the conversion of the sugar. Higher conversions can be achieved using excess reagent. Regioselectivity is influenced by the structure of the glycoside. For example, the reaction leads to different product distributions from alpha- and beta-anomers of the glycosides. The reaction combination provides a

  在水中与苯甲酰基甲基磷酸酯（BzMP）和镧盐进行碱催化的反应中，单糖选择性地转化为单苯甲酸酯。以形成酯的方式报道了产率，该酯与BzMP的水解竞争，从而给出了糖转化效率的估计。使用过量的试剂可以实现更高的转化率。区域选择性受糖苷结构的影响。例如，该反应导致与糖苷的α-和β-异头物不同的产物分布。该反应组合为在特定几何条件下有效形成酯提供了基础，提供了识别和修饰的手段。
• Lead-Catalyzed Aqueous Benzoylation of Carbohydrates with an Acyl Phosphate Ester
  作者：Yuyang Li、Ronald Kluger

  DOI：10.1021/acs.joc.7b03142

  日期：2018.7.20

  with benzoyl methyl phosphate (BMP) and triethylamine in water with added lead nitrate produces monobenzoyl esters in up to 75% yield. This provides a water-compatible pathway for novel patterns of benzoylation of polyhydroxylic compounds.

  生化系统利用氨基酸的腺苷酸将tRNA的3'-末端二醇氨酰化。生物酰化剂的反应性酰基是酰基磷酸单酯的一般类别的子集。这些化合物在水溶液中相对稳定，并且可以方便地制备它们的烷基酯。先前已经表明，镧系元素盐促进了酰基磷酸酯单酯与二醇和碳水化合物的仿生反应。但是，它们也促进酰基磷酸酯试剂的水解，并且总收率不高。对另一种路易斯酸的催化潜力的评估表明，铅离子可能比镧系元素更有效。在水中添加硝酸铅后，用苯甲酰基甲基磷酸酯（BMP）和三乙胺处理碳水化合物，可制得单苯甲酰基酯，产率最高可达75％。这为多羟基化合物的苯甲酰化的新模式提供了与水相容的途径。
• Tin-mediated regioselective acylation of unprotected sugars on solid phase
  作者：Francesco Peri、Laura Cipolla、Francesco Nicotra

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)01492-1

  日期：2000.10

  Methyl α-d-glucopyranoside, methyl α-d-mannopyranoside and methyl β-d-galactopyranoside bound on O-6 to a copolystyrene–DVB resin through a trityl ether linker, have been regioselectively acylated with benzoyl chloride after treatment with Bu2SnO and stannylene formation on solid phase. The benzoylation reactions proved to be highly regioselective affording 2-O benzoyl derivatives for glucose and 3-O

  在O-6上通过三苯甲基醚接头与共聚苯乙烯-DVB树脂结合的甲基α-d-吡喃葡萄糖苷，甲基α-d-吡喃葡萄糖苷和甲基β-d-吡喃半乳糖苷在用Bu 2 SnO处理后已被苯甲酰氯区域选择性地酰化。在固相上形成亚锡基。苯甲酰化反应证明是高度区域选择性的，以高收率提供了用于葡萄糖的2- O苯甲酰基衍生物和用于半乳糖和甘露糖的3- O苯甲酰基衍生物。
• Magnesium ion enhances lanthanum-promoted monobenzoylation of a monosaccharide in water
  作者：Raj S. Dhiman、Ronald Kluger

  DOI：10.1039/b926851k

  日期：——

  Magnesium ion combines selectively with the methyl phosphate by-product in the lanthanum-promoted biomimetic reaction of benzoyl methyl phosphate with monosaccharides.

  在镧促进的苯甲酰基磷酸甲酯与单糖的仿生反应中，镁离子选择性地与磷酸甲酯副产物结合。
• Acyl Group Migration in Pyranosides as Studied by Experimental and Computational Methods
  作者：Robert Lassfolk、Manuel Pedrón、Tomás Tejero、Pedro Merino、Johan Wärnå、Reko Leino

  DOI：10.1002/chem.202200499

  日期：2022.6.15

  have studied the acyl migration in different monosaccharides using five different acyl groups by a combination of experimental, kinetic and theoretical tools. The results show that the anomeric configuration in the monosaccharide has a major influence on the migration rate, together with the relative configurations of the other hydroxyl groups and the nature of the migrating acyl group. Full mechanistic

  酰基迁移影响所有含有游离羟基的酰化有机化合物，特别是碳水化合物的合成、分离、操作和纯化。虽然已经报道了一些关于不同缓冲液中迁移现象的孤立研究，但缺乏对类似条件下不同单糖整体迁移过程的全面了解。在这里，我们结合实验、动力学和理论工具，使用五种不同的酰基研究了不同单糖中的酰基迁移。结果表明，单糖中的异头构型与其他羟基的相对构型和迁移酰基的性质一起对迁移速率有重大影响。全机械模型，基于计算，