1-(3-Methyl-4-nitrophenyl)imidazole | 102791-92-4

• 物质功能分类: 有机原料 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-(3-Methyl-4-nitrophenyl)imidazole
• 英文别名: 1-(3-methyl-4-nitro-phenyl)-1H-imidazole；1-(3-Methyl-4-nitrophenyl)-1H-imidazole
• CAS: 102791-92-4
• 化学式: C₁₀H₉N₃O₂
• 分子量: 203.2
• InChiKey: HYTUDPOPONCSCM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  112-115 °C(Solv: ethyl ether (60-29-7))
• 沸点：
  385.1±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933290090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-Methyl-4-nitrophenyl)imidazole 在 tin(ll) chloride 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以84%的产率得到4-咪唑-1-基-2-甲基-苯胺
  参考文献：
  名称：

  具有心脏刺激活性的2（1H）-喹啉酮。2.6-（N-连接的五元杂芳基）衍生物的合成和生物学活性。

  摘要：

  合成了一系列6-（N-连接的五元杂芳基）-2（1H）-喹啉酮衍生物，并评估了其强心活性。大多数化合物是通过硫酸催化N-（4-杂芳基苯基）-3-乙氧基丙烯酰胺的环化反应或将2-氨基-5-杂芳基苯甲醛或苯乙酮衍生物与衍生自膦酸三乙酯的内酯缩合制备的。在麻醉的狗中，6-咪唑-1-基-8-甲基-2（1H）-喹啉酮（3； 25微克/ kg）产生的心脏收缩力增加幅度最大（dP / dt max的百分数增加），高于其他6- （五元杂芳基）-取代的类似物（4-8）。将4-甲基（10）或2,4-二甲基（13）取代基引入3的咪唑环可产生明显的正性肌力活性，这些化合物的效力比米力农高约10倍和5倍。口服给药（0.0625-1 mg / kg）后，这些喹啉酮中的大多数也对清醒犬表现出正性肌力作用（QA间隔降低），在许多情况下（3、5-7、9、11、13、16） 1小时和3小时时间点的活动差异很小。化合物13（62

  DOI：

  10.1021/jm00123a011
• 作为产物：
  描述：

  咪唑 、 5-氟-2-硝基甲苯 在 sodium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以59%的产率得到1-(3-Methyl-4-nitrophenyl)imidazole
  参考文献：
  名称：

  具有心脏刺激活性的2（1H）-喹啉酮。2.6-（N-连接的五元杂芳基）衍生物的合成和生物学活性。

  摘要：

  合成了一系列6-（N-连接的五元杂芳基）-2（1H）-喹啉酮衍生物，并评估了其强心活性。大多数化合物是通过硫酸催化N-（4-杂芳基苯基）-3-乙氧基丙烯酰胺的环化反应或将2-氨基-5-杂芳基苯甲醛或苯乙酮衍生物与衍生自膦酸三乙酯的内酯缩合制备的。在麻醉的狗中，6-咪唑-1-基-8-甲基-2（1H）-喹啉酮（3； 25微克/ kg）产生的心脏收缩力增加幅度最大（dP / dt max的百分数增加），高于其他6- （五元杂芳基）-取代的类似物（4-8）。将4-甲基（10）或2,4-二甲基（13）取代基引入3的咪唑环可产生明显的正性肌力活性，这些化合物的效力比米力农高约10倍和5倍。口服给药（0.0625-1 mg / kg）后，这些喹啉酮中的大多数也对清醒犬表现出正性肌力作用（QA间隔降低），在许多情况下（3、5-7、9、11、13、16） 1小时和3小时时间点的活动差异很小。化合物13（62

  DOI：

  10.1021/jm00123a011

文献信息

• Novel tyrosine kinase inhibitors
  申请人：——

  公开号：US20040044203A1

  公开（公告）日：2004-03-04

  The present invention provides compounds of formula I 1 and pharmaceutically acceptable salts thereof. The formula I compounds inhibit tyrosine kinase enzymes thereby making them useful as anti-cancer agents. The formula I compounds are also useful for the treatment of other diseases which can be treated by inhibiting tyrosine kinase enzymes.

  本发明提供了公式I1的化合物及其药用盐。公式I化合物抑制酪氨酸激酶酶，因此可用作抗癌剂。公式I化合物还可用于治疗其他可以通过抑制酪氨酸激酶酶来治疗的疾病。
• Benzimidazole C-2 heterocycles as kinase inhibitors
  申请人：Beaulieu Francis

  公开号：US20050054655A1

  公开（公告）日：2005-03-10

  Benzimidazole derivatives having the general formula I are provided. These compounds are useful as tyrosine kinase inhibitors, especially for the treatment of cancer.

  提供了具有一般公式的苯并咪唑衍生物。这些化合物可用作酪氨酸激酶抑制剂，特别用于癌症的治疗。
• [EN] IMIDAZOLE BIARYL COMPOUNDS AS S-NITROSOGLUTATHIONE REDUCTASE INHIBITORS<br/>[FR] COMPOSÉS IMIDAZOLE BIARYLE EN TANT QU'INHIBITEURS DE LA S-NITROSOGLUTATHION RÉDUCTASE
  申请人：GLENMARK PHARMACEUTICALS SA

  公开号：WO2016046782A1

  公开（公告）日：2016-03-31

  The present disclosure is directed to compounds of formula (Ie) and pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein A, B, R1, R2, m, n, X1, X2, X3 and X4 are as defined herein, which are active as inhibitors of S-Nitrosoglutathione reductase (GSNOR). These compounds prevent, inhibit, or suppress the action of GSNOR and are therefore useful in the treatment of GSNOR mediated diseases, disorders, syndromes or conditions such as, e.g., pulmonary hypertension, acute respiratory distress syndrome (ARDS), asthma, bronchospasm, cough, pneumonia, pulmonary fibrosis, interstitial lung diseases, cystic fibrosis and chronic obstructive pulmonary disease (COPD).

  本公开涉及式(Ie)的化合物及其药用盐，其中A、B、R1、R2、m、n、X1、X2、X3和X4如本文所定义，这些化合物作为S-硝基谷胱甘肽还原酶(GSNOR)的抑制剂具有活性。这些化合物可以防止、抑制或抑制GSNOR的作用，因此在治疗GSNOR介导的疾病、紊乱、综合征或病况方面具有用处，例如肺动脉高压、急性呼吸窘迫综合征(ARDS)、哮喘、支气管痉挛、咳嗽、肺炎、肺纤维化、间质性肺疾病、囊性纤维化和慢性阻塞性肺病(COPD)。
• 6-heteroaryl quinolone inotropic agents
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US04728653A1

  公开（公告）日：1988-03-01

  A series of novel heterocyclic-substituted 2-(1H)-quinolone compounds have been prepared, including the 3,4-dihydro derivatives thereof, wherein the heterocyclic ring moiety is a pyrrolyl, imidazolyl, pyrazolyl, triazolyl or tetrazolyl group attached by a nitrogen atom of said group to the 5-, 6-, 7- or 8-positions of the quinolone ring. These particular compounds are useful in therapy as highly potent inotropic agents and therefore, are of value in the treatment of various cardiac conditions. Preferred member compounds include 6-(2,4-dimethylimidazol-1-yl)-8-methyl-2-(1H)-quinolone, 6-(2,4-dimethyl-5-nitroimadazol-1-yl)-8-methyl-2-(1H)-quinolone, 8-methyl-6-(tetrazol-1-yl)-2-(1H)-quinolone, 8-methyl-6-(1,2,4-triazol-4-yl)-2-(1H)-quinolone, and 6-(4-cyano-2-methylimidazol-1-yl)-8-methyl-2-(1H)-quinolone, respectively. Methods for preparing these compounds from known starting materials are provided.

  已制备了一系列新颖的杂环取代的2-(1H)-喹啉化合物，包括其3,4-二氢衍生物，其中杂环环基是通过该环的氮原子连接到喹啉环的5、6、7或8位的吡咯基、咪唑基、吡唑基、三唑基或四唑基。这些特定化合物在治疗中具有高效的正性肌力作用，因此在治疗各种心脏疾病方面具有价值。首选的成员化合物包括6-(2,4-二甲基咪唑-1-基)-8-甲基-2-(1H)-喹啉、6-(2,4-二甲基-5-硝基咪唑-1-基)-8-甲基-2-(1H)-喹啉、8-甲基-6-(四唑-1-基)-2-(1H)-喹啉、8-甲基-6-(1,2,4-三唑-4-基)-2-(1H)-喹啉和6-(4-氰基-2-甲基咪唑-1-基)-8-甲基-2-(1H)-喹啉。提供了从已知起始材料制备这些化合物的方法。
• [EN] NOVEL TYROSINE KINASE INHIBITORS<br/>[FR] NOUVEAUX INHIBITEURS DE LA TYROSINE KINASE
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2002079192A1

  公开（公告）日：2002-10-10

  The present invention provides compounds of formula I[ ] and pharmaceutically acceptable salts thereof. The formula I compounds inhibit tyrosine kinase enzymes thereby making them useful as anti-cancer agents. The formula I compounds are also useful for the treatment of other diseases which can be treated by inhibiting tyrosine kinase enzymes.

  本发明提供了I[ ]式化合物及其药学上可接受的盐。I式化合物抑制酪氨酸激酶酶，因此可用作抗癌剂。I式化合物也可用于治疗其他可以通过抑制酪氨酸激酶酶来治疗的疾病。