(+/-)-9-epi-pentalenene | 82398-57-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (+/-)-9-epi-pentalenene
• 英文别名: (+/-)-epi-pentalenene；(1S,2R,5R,8R)-2,6,10,10-tetramethyltricyclo[6.3.0.01,5]undec-6-ene
• CAS: 82398-57-0
• 化学式: C₁₅H₂₄
• 分子量: 204.356
• InChiKey: YGIVIHRLDOVJLL-COMQUAJESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  7,7-dichloro-3,3-dimethyl-1-(triethylsiloxy)bicyclo[3.2.0]heptan-6-one 在 苯基氯化硒 、 二甲基硫 、 potassium salt of hydrazide 、 氨 、 水 、 双氧水 、 sodium 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 氢气 、 四氯化锡 、 对甲苯磺酸 、 臭氧 、 一水合肼 、 溶剂黄146 、 pyridinium chlorochromate 、 锌 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (+/-)-9-epi-pentalenene
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of (.+-.)-pentalenene

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00380a041

文献信息

• Bifunctional reagents in organic synthesis. Total syntheses of the sesquiterpenoids (±)-pentalenene and (±)-9-<i>epi</i>-pentalenene
  作者：Edward Piers、Veranja Karunaratne

  DOI：10.1139/v89-026

  日期：1989.1.1

  27 and 28 (42:58, respectively), which was transformed into a separable mixture of (±)-pentalenene (1) (32%) and (±)-9-epi-pentalenene (30) (33%). Keywords: ±-pentalenene synthesis, ±-9-epi-pentalenene synthesis, sesquiterpenoid synthesis, methylenecyclopentane annulation, bifunctional reagents, triquinane synthesis.

  易于获得的酮缩醛 14 向烯酮 23 的转化是通过七步反应序列完成的。在溴化铜 (I) - 二甲硫醚存在下，23 与双功能格氏试剂 5 反应，然后对所得氯酮 24 进行分子内烷基化，得到四环酮 25。在铂存在下用氢气处理 25 得到酮 27 和 28（分别为 42:58）的混合物，将其转化为 (±)-戊烯 (1) (32%) 和 (±)-9-epi-戊烯 (30) 的可分离混合物 ( 33%）。关键词：±-戊烯合成，±-9-epi-戊烯合成，倍半萜合成，亚甲基环戊烷环化，双功能试剂，三喹烷合成。
• Anionic Cyclization of N-(trans-2,3-Diphenylaziridin-1-yl)imines: Its Application to Sesquiterpene Synthesis via Consecutive Carbon-Carbon Bond-Formation Approach
  作者：Sunggak Kim、Jung-Il Hwang

  DOI：10.1055/s-0029-1219933

  日期：2010.6

  The anionic consecutive carbon-carbon (CC-C) bond formation can be achieved by the anionic cyclizations of N-(trans-2,3-diphenylaziridin-1-yl)imines with alkyllithiums. The synthetic efficiency of CC-C bond-formation approach has been demonstrated in the synthesis of dl-pentalenene and dl-cedrone.

  阴离子连续碳-碳 (CC-C) 键的形成可以通过 N-(trans-2,3-diphenylaziridin-1-yl) 亚胺与烷基锂的阴离子环化来实现。CC-C键形成方法的合成效率已在dl-戊烯和dl-雪松酮的合成中得到证明。
• Methylenecyclopentane annulation: a synthesis of the sesquiterpenoid (±)-pentalenene
  作者：Edward Piers、Veranja Karunaratne

  DOI：10.1039/c39840000959

  日期：——

  Transformation of the readily available keto acetal (10) into the novel sesquiterpenoid (±)-pentalenene (1) is accomplished via a 12-step synthetic sequence, the key conversion [(13) into (15)] of which involves a new, recently developed methylenecyclopentane annulation process.

  易于获得的酮缩醛（10）转变为新的倍半萜类（±）-戊烯（1）是通过12步合成序列完成的，其中的关键转换[[（13）到（15））]涉及一个新的，最近开发的亚甲基环戊烷环化工艺。
• A stereoselective route to (±)-pentalenene and (±)-9-epi-pentalenene
  作者：Yong-Jin Wu、D. Jean Burnell

  DOI：10.1039/c39910000764

  日期：——

  The (±)-pentalenene 1 and (±)-epi-pentalenene 12 have been synthesised by a novel spiro-annulation strategy that allowed the subsequent formation of two of the five-membered rings by aldol condensations; the order of reduction of two double bonds in a bicyclic intermediate 8 led, in a Stereoselective manner, to one C-9 epimer or the other.

  通过一种新颖的螺环化策略合成了（±）-五亚甲基1和（±）-表五亚甲基12，该策略允许通过醛缩合反应形成五个成员环中的两个环；通过双环中间体8中两个双键的还原顺序，以立体选择性方式形成C-9的两种对映异构体。
• Total synthesis of (.+-.)-pentalenene.
  作者：Takeshi Imanishi、Fusako Ninbari、Masayuki Yamashita、Chuzo Iwata

  DOI：10.1248/cpb.34.2268

  日期：——

  (±)-Pentalenene, the least oxidized triquinane sesquiterpene, was totally synthesized starting from 4, 4-dimethyl-2-cyclopenten-1-one via a regioselective C2-C8 bond opening of the tricyclo[3.3.0.02, 8]octan-3-one intermediate.

  （±）-五烯，一种氧化程度最低的三环萜烯，通过三环[3.3.0.02,8]辛烷-3-酮中间体的C2-C8键选择性打开，从4,4-二甲基-2-环戊烯-1-酮完全合成。