1,2-O-isopropylidene-3-azido-3-deoxy-α-D-ribofuranuroni cacid | 86945-40-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,2-O-isopropylidene-3-azido-3-deoxy-α-D-ribofuranuroni cacid
• 英文别名: 3-azido-3-deoxy-1,2-isopropylidene-α-D-ribofuranuronic acid；3-azido-3-deoxy-1,2-O-isopropylidene-α-D-ribofuranuronic acid；(3aR,5S,6S,6aR)-6-azido-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxole-5-carboxylic acid
• CAS: 86945-40-6
• 化学式: C₈H₁₁N₃O₅
• 分子量: 229.192
• InChiKey: HAUVOVQLVDMMAO-LPWFLVPJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  79.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-O-isopropylidene-3-azido-3-deoxy-α-D-ribofuranuroni cacid 在 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 3-azido-3-deoxy-1,2-isopropylidene-α-D-ribofuranuronic acid methyl amide
  参考文献：
  名称：

  在人腺苷A3受体上合成的高效，选择性和水溶性激动剂。

  摘要：

  使用平行和定向合成的组合，发现了高效和选择性系列的腺苷A3激动剂。预期的肠胃外给药途径所需的高水溶性是通过存在一个或两个碱性胺官能团实现的。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2006.01.088
• 作为产物：
  描述：

  1,2:5,6-di-O-isopropylidene-3-O-trifluoromethanesulfonyl-α-D-allofuranose 在 potassium permanganate 、 sodium periodate 、 sodium azide 、 四丁基硫酸氢铵 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 152.0h， 生成 1,2-O-isopropylidene-3-azido-3-deoxy-α-D-ribofuranuroni cacid
  参考文献：
  名称：

  糖氨基酸的C-3差向异构体作为foldameric的组成部分：改进的合成，有用的衍生物，偶联策略

  摘要：

  为了获得用于制备同聚寡聚体或α/β-嵌合体肽的关键糖衍生物，正在开发经济和多克级的合成方法。尽管在文献中有描述，但3-氨基-3-脱氧-呋喃呋喃糖醛酸（H– t X– OH）及其C-3异构体立体异构体3-氨基-3-脱氧-呋喃呋喃糖醛酸的制备具有成本效益。此处描述了来自d-葡萄糖的（H– C X– OH）。阐述的本合成路线是（1）适用于大规模合成；（2）降低了试剂成本（例如降低了400倍）；（3）对于所有连续六个步骤（包括– t X –或– c X），优化后的产量约为80％或更高 –和（4）反应时间缩短。因此，一种新的合成路线一步工序的产量，成本，时间和纯化优化给出既为d -xylo和d -ribo氨基furanuronic氨基酸使用可持续化学（例如用有机溶剂较少色谱;使用连续-流动反应器）。我们的研究涵盖了必要的构建基块（例如– X –OMe，– X– O i Pr，– X –NHMe，Fmoc–

  DOI：

  10.1007/s00726-016-2346-5

文献信息

• Glycosamino Acids:  New Building Blocks for Combinatorial Synthesis
  作者：Jason P. McDevitt、Peter T. Lansbury

  DOI：10.1021/ja9525622

  日期：1996.4.24

  In order to produce inexpensive, chemically diverse carbohydrate building blocks more amenable for use in combinatorial organic synthesis, amine and carboxylic acid functional groups were incorporated into several monosaccharides. A series of 12 new glycosamino acids was prepared from commercially available starting materials. Conventional peptide synthesis solution coupling techniques were used to

  为了生产更适合用于组合有机合成的廉价、化学上多样化的碳水化合物结构单元，胺和羧酸官能团被加入到几种单糖中。一系列 12 种新的糖氨基酸是从市售的起始材料中制备的。传统的肽合成溶液偶联技术用于连接糖氨基酸，产生寡聚“糖苷”。最后，通过将糖氨基酸混合物偶联到刚性模板上产生糖苷库。
• Synthesis of chimera oligopeptide including furanoid β-sugar amino acid derivatives with free OHs: mild but successful removal of the 1,2-O-isopropylidene from the building block
  作者：Kim Hoang Yen Duong、Viktória Goldschmidt Gőz、István Pintér、András Perczel

  DOI：10.1007/s00726-020-02923-3

  日期：2021.2

  Complementary to hydrophobic five membered ring β-amino acids (e.g. ACPC), β-sugar amino acids (β-SAAs) have found increasing application as hydrophilic building blocks of foldamers and α/β chimeric peptides. Fmoc-protected β-SAAs [e.g. Fmoc-RibAFU(ip)-OH] are indeed useful Lego elements, ready to use for SPPS. The removal of 1,2-OH isopropylidene protecting group increasing the hydrophilicity of such SAA is

  作为疏水性五元环β-氨基酸（例如ACPC）的补充，β-糖氨基酸（β-SAA）作为折叠体和α/β嵌合肽的亲水性构件的应用越来越多。 Fmoc 保护的 β-SAA [例如 Fmoc-RibAFU(ip)-OH] 确实是有用的乐高元素，可用于 SPPS。本文介绍了去除 1,2-OH 异亚丙基保护基团以增加此类 SAA 的亲水性。我们首先使用 N 3 -RibAFU(ip)-OH 模型化合物来优化温和的脱保护条件。通过RP-HPLC监测1,2-OH游离产物N 3 -RibAFU- OH及其甲基糖苷甲酯N 3 -RibAFU(Me) -OMe的形成，发现50% TFA或8当量。甲醇中的 Amberlite IR-120 H +树脂是有效脱保护的最佳试剂。然后将这些条件成功地应用于嵌合寡肽的合成：-GG- X- GG-[X=RibAFU(ip)]。我们发现所建立的条件是有效的，同时足够温和，可以去除 1
• Design, Synthesis, and NMR Structure of Linear and Cyclic Oligomers Containing Novel Furanoid Sugar Amino Acids
  作者：Sibylle A. W. Gruner、Vincent Truffault、Georg Voll、Elsa Locardi、Matthias Stöckle、Horst Kessler

  DOI：10.1002/1521-3765(20021004)8:19<4365::aid-chem4365>3.0.co;2-u

  日期：2002.10.4

  Sugar Amino Acids (SAAs) are sugar moieties containing at least one amino and one carboxyl group. The straightforward synthesis of two furanoid SAAs, 3-amino-3-deoxy-1,2-isopropylidene-alpha-D-ribofuranoic acid (f-SAA1) and 3-amino-3-deoxy-1,2-isopropylidene-alpha-D-allofuranoic acid (f-SAA2) starting from diacetone glucose, is described. These SAAs were used as structural templates aiming at new structures

  糖氨基酸（SAA）是含有至少一个氨基和一个羧基的糖部分。两种呋喃类SAA的简单合成方法，即3-氨基-3-脱氧-1,2-异亚丙基-α-D-呋喃呋喃甲酸（f-SAA1）和3-氨基-3-脱氧-1,2-异亚丙基-α-描述了从双丙酮葡萄糖开始的D-铝呋喃甲酸（f-SAA2）。这些SAA用作结构模板，旨在用于拟肽药物设计的新结构。f-SAA1与β-氨基酸类似，而f-SAA2与g-氨基酸类似。因此，为了合成f-SAA1的混合，线性和环状低聚物，选择β-高-甘氨酸（β-hGly，也称为β-丙氨酸）作为氨基酸对应物，而选择f-SAA2的低聚物选择了γ-氨基丁酸（GABA）。Fmoc- [f-SAA1-β-hGly]（3）-OH（3）和环[f-SAA1-β-hGly]（3）（5）类似于线性和环状β肽，具有非常不同的取代方式，与迄今文献中已知的β肽相比，Fmoc- [f-SAA2-GABA]（3）-OH（4）与
• Compounds for the treatment of ischemia
  申请人：——

  公开号：US20040198693A1

  公开（公告）日：2004-10-07

  A 3 agonists, methods of using such A 3 agonists and pharmaceutical compositions containing such A 3 agonists. The A 3 agonists are useful for the reduction of tissue damage resulting from tissue ischemia or hypoxia.

  A3激动剂，使用此类A3激动剂的方法以及含有此类A3激动剂的药物组合物。这些A3激动剂对于减少由组织缺血或缺氧引起的组织损伤是有用的。
• Structure and total synthesis of chryscandin, a new antifungal antibiotic
  作者：Michio Yamashita、Yoshio Kawai、Itsuo Uchida、Tadaaki Komori、Masanobu Kohsaka、Hiroshi Imanaka、Kazuo Sakane、Hiroyuki Setoi、Tsutomu Teraji

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)91235-3

  日期：1984.1

  The structure elucidation and total synthesis of chryscandin (1), a new antifungal antibiotic produced by No.4629, is reported.

  据报道，菊苣素（1）是一种新的抗真菌抗生素，由编号4629生产，其结构鉴定和全合成。