L-arabinal | 152202-52-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: L-arabinal
• 英文别名: (3S,4R)-3,4-dihydro-2H-pyran-3,4-diol
• CAS: 152202-52-3
• 化学式: C₅H₈O₃
• 分子量: 116.117
• InChiKey: CQWFJIVHGWJYKB-UHNVWZDZSA-N

物化性质

• 熔点：
  81-83 °C
• 沸点：
  238.9±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.369±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.9
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-arabinal 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 ruthenium(IV) oxide 、 sodium periodate 、 萘 、 苄基三乙基氯化铵 、 氢气 、 sodium 、 sodium hydride 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 四氯化碳 、 乙二醇二甲醚 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 17.42h， 生成 (1R,2R,6S)-2-methoxy-3-oxa-7-azabicyclo[4.2.0]octane-5,8-dione
  参考文献：
  名称：

  Formation of β-lactams fused to the pyranoid ring via the Mitsunobu reaction

  摘要：

  N-Tosyl-2-C-carbamoyl glycosides having the alpha-L-arabino- and beta-D-xylo- configuration form under Mitsunobu conditions 2-C:3-N-carbonyl-2,3-dideoxy-3-N-tosylamino-alpha-L-lyxo and beta-D-arabinopyranosides, respectively, having the beta-lactam ring fused to the pyranoid one; neither the formation of the gamma-lactam ring nor that of the 3,4-epoxide were observed. The gamma-lactam 2-C:4-N-carbonyl-2,4-dideoxy-4-N-tosylamino-beta-D-xylopyranoside can be obtained after protection of the 3-hydroxy group in the starting glycoside of alpha-L-arabino-configuration. The structure and configuration of methyl 2-C:3-N-carbonyl-2,3-dideoxy-3-N-tosylamino-beta-D-ribopyranoside and methyl 2-C:3-N-carbonyl-2,3-dideoxy-3-N-tosylamino-beta-D-erythro-pyranosid-4-ulose were proved by X-ray crystallography. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(98)00017-2
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4-tri-O-acetyl-α-L-arabinopyranosyl bromide 在 甲醇 、 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 sodium methylate 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 生成 L-arabinal
  参考文献：
  名称：

  二甲苯基和阿拉伯基冠醚的合成及其作为不对称相转移催化剂的应用。

  摘要：

  基于arabinal新xylal-和单氮杂-15-冠醚5合成从开始升-和ð木糖，和升和- d分别-arabinose。这些基于单糖的手性大环化合物在一些不对称反应中作为相转移催化剂进行了测试。在一些液相-液相反应中，基于木糖的冠状化合物被证明是有效的催化剂。反式的环氧化α-氯苯乙酮与苯甲醛的查尔酮和达岑（Darzens）缩合反应具有完全非对映选择性，分别高达ee的77％和ee的58％。发现查尔酮和α-氯乙酰苯的芳香环中的取代基对对映选择性有影响。最高的ee值来自4-氯查尔酮的环氧化（81％ee）和2-萘基类似物的反应（96％ee），而4-苯基-α-氯乙酰苯与苯甲醛的Darzens缩合反应，检测到的最大ee为91％。冠环中单糖单元的构型影响合成的环氧酮的绝对构型。

  DOI：

  10.1002/chir.23149

文献信息

• Synthesis of beta-L-2'-deoxy nucleosides
  申请人：Storer Richard

  公开号：US20050059632A1

  公开（公告）日：2005-03-17

  An improved process for the preparation of 2′-modified nucleosides and 2′-deoxy-nucleosides, such as, β-L-2′-deoxy-thymidine (LdT), is provided. In particular, the improved process is directed to the synthesis of a 2′-deoxynucleoside that may utilize different starting materials but that proceeds via a chloro-sugar intermediate or via a 2,2′-anhydro-1-furanosyl-nucleobase intermediate. Where an 2,2′-anhydro- 1 -furanosyl base intermediate is utilized, a reducing agent, such as Red-Al, and a sequestering agent, such as 15-crown-5 ether, that cause an intramolecular displacement reaction and formation of the desired nucleoside product in good yields are employed. An alternative process of the present invention utilizes a 2,2′-anhydro-1-furanosyl base intermediate without a sequestering agent to afford 2′-deoxynucleosides in good yields. The compounds made according to the present invention may be used as intermediates in the preparation of other nucleoside analogues, or may be used directly as antiviral and/or antineoplastic agents.

  提供了一种改进的2'-改性核苷和2'-脱氧核苷的制备工艺，例如，β-L-2'-脱氧胸苷（LdT）。特别是，改进的工艺针对的是2'-脱氧核苷的合成，该合成可能使用不同的起始材料，但都通过氯糖中间体或通过2,2'-脱水-1-呋喃糖核苷中间体进行。当使用2,2'-脱水-1-呋喃糖碱基中间体时，会采用还原剂（如Red-Al）和隔离剂（如15-冠-5醚），它们能引起分子内位移反应，并形成所需核苷产品的高收率。本发明的一种替代工艺使用2,2'-脱水-1-呋喃糖碱基中间体而不使用隔离剂，也能以高收率获得2'-脱氧核苷。根据本发明制成的化合物可以作为制备其他核苷类似物的中间体，或者可以直接用作抗病毒和/或抗肿瘤剂。
• C–H···Anion Interactions Assisted Addition of Water to Glycals by Sterically Hindered 2,4,6-Tri-<i>tert</i>-butylpyridinium Hydrochloride
  作者：Ananya Mukherji、Pavan K. Kancharla

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00348

  日期：2020.3.20

  conjugate acid of the bulky base 2,4,6-tri-tert-butylpyridine, under mild conditions, catalyzes the synthesis of silyl-protected 2-deoxy-hemiacetals and their dimerized products from glycals at varying concentrations of water. The criticality of the concentration of water in the reaction outcome is indicative of a unique mechanistic pathway for the bulky pyridine salt and not via the general Brønsted acid

  在温和的条件下，庞大的碱式2,4,6-三叔丁基吡啶的共轭酸可催化在不同的水浓度下由糖基合成甲硅烷基保护的2-脱氧半缩醛及其二聚产物。反应结果中水浓度的临界值表明了大体积吡啶盐的独特机理，而不是通过一般的布朗斯台德酸机理。如此合成的各种甲硅烷基保护的半缩醛已成功用于α和β糖苷的立体选择性合成。
• Mirror Image Synthesis of Left Ends of Ciguatoxin and Gambiertoxin 4b
  作者：Seijiro Hosokawa、Minoru Isobe

  DOI：10.1021/jo980088n

  日期：1999.1.1

  Three compounds related to the AB fragments of ciguatoxin and gambiertoxin 4b and two diastereomers (at the C-2 position) of the ABC fragment of ciguatoxin have been synthesized in enantiomeric form. The stereochemistry of the C-2 position was introduced selectively from the corresponding pentose derivative. Construction of the A ring with its side chain was completed by Nicholas type cyclization of

  已经以对映体形式合成了与西瓜毒素和冈比亚毒素4b的AB片段有关的三种化合物和西瓜毒素的ABC片段的两个非对映异构体（在C-2位置）。从相应的戊糖衍生物中选择性引入C-2位的立体化学。通过对乙炔双（钴六羰基）配合物进行尼古拉斯（Nicholas）型环化，然后进行还原性解配合，完成具有侧链的A环的构建。
• Benzyl Esters of D- and L-Arabinals as Chiral Synthons in Organic Synthesis
  作者：A. G. Tolstikov、N. V. Khakhalina、L. V. Spirikhin

  DOI：10.1055/s-1988-27518

  日期：——

  An acidic opening of the benzyl esters of D and L arabinal (1,5-anhydro-2-deoxy-erythro-pent-1-enitol) catalyzed by mercuric sulfate has been proposed as the key step in the preparation of chiral synthons with selectively substituted hydroxy groups.

  已提议由硫酸汞催化的D和L阿拉比糖苷的苄基酯的酸性开环反应是制备含有选择性取代羟基的手性合成子的重要步骤。
• Aspects of stereochemistry—I
  作者：J.S. Brimacombe、A.B. Foster、M. Stacey、D.H. Whiffen

  DOI：10.1016/0040-4020(58)80056-3

  日期：1958.1

  stabilities can be affected by hydrogen bonding from a substituent hydroxyl group to a ring oxygen. Additional evidence is provided in the case of the tetrahydropyran diols by [M]D values. The rate of reaction of the vicinal diols of these cyclic systems with glycol splitting reagents, and their zone electrophoretic mobility in an alkaline borate buffer is influenced by the presence of a ring oxygen.

  分子内氢键的如通过羟基拉伸区域红外光谱，在某些邻二醇确定的范围内，环己烷，环戊烷，四氢吡喃和四氢呋喃和相关化合物提供了用于不同的构象的稳定性的证据。在某些化合物中，这些稳定性可能会受到取代基羟基与环氧之间氢键的影响。对于四氢吡喃二醇，通过[ M ] D值提供了其他证据。这些环状体系的邻位二醇与二醇拆分剂的反应速率及其在碱性硼酸盐缓冲液中的区带电泳迁移率受环氧的影响。