13-deoxybaccatin III | 155588-14-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 13-deoxybaccatin III
• 英文别名: 13-dehydroxybaccatin III；[(1S,2S,3R,4S,7R,9S,10S,12R)-4,12-diacetyloxy-1,9-dihydroxy-10,14,17,17-tetramethyl-11-oxo-6-oxatetracyclo[11.3.1.03,10.04,7]heptadec-13-en-2-yl] benzoate
• CAS: 155588-14-0
• 化学式: C₃₁H₃₈O₁₀
• 分子量: 570.637
• InChiKey: HTYBVUUABCJHBA-KSGSGGQMSA-N

物化性质

• 沸点：
  678.0±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.34±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  146
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  13-deoxybaccatin III 在 4-二甲氨基吡啶 、 samarium diiodide 、 四丙基高钌酸铵 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 29.5h， 生成 7-三乙基硅烷基-13-氧代浆果赤霉素III
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Studies with 13-Deoxybaccatin III

  摘要：

  An efficient synthesis of 13-epi-7-O-(triethylsilyl)baccatin III from 13-deoxybaccatin III is described. Oxidation of 13-deoxy-7-O-(triethylsilyl)baccatin III with tert-butyl peroxide, followed by reduction with SmI2, produced 13-epi-7-O-(triethylsilyl)baccatin III in good overall yield. The preparation of 13-oxo-7-O-(triethylsilyl)baccatin III from 13-epi-7-O-(triethylsilyl)baccatin III using tetrapropylammonium perruthenate and N-methylmorpholine N-oxide is also reported.

  DOI：

  10.1021/jo011183q
• 作为产物：
  描述：

  3-bromo-2,4-dimethylpenta-1,3-diene 在 吡啶 、 盐酸 、 叔丁基过氧化氢 、 4-二甲氨基吡啶 、 selenium(IV) oxide 、 ruthenium trichloride 、 四氧化锇 、 lithium aluminium tetrahydride 、 四(三苯基膦)钯 、 正丁基锂 、 sodium dithionite 、 四甲基乙二胺 、 甲基磺酰胺 、 10 wt% Pd(OH)2 on carbon 、 三氟化硼乙醚 、 C₉H₁₆O₃S 、 potassium phenolate 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 氧化三乙氧基钒 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 二异丁基氢化铝 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 、 戴斯-马丁氧化剂 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 氢化奎宁-9-菲基醚 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 lead(II) chloride 、 potassium hexacyanoferrate(III) 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醚 、 癸烷 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 1,2-二氯乙烷 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 128.42h， 生成 13-deoxybaccatin III
  参考文献：
  名称：

  通过Pd催化八元碳环形成的（-）-Taxol的形式全合成

  摘要：

  描述了通过聚合方法利用钯催化的分子内烯基化的形式正式合成（-）-紫杉醇。八元碳环的形成一直是紫杉醇聚合全合成中的一个问题，但已通过Pd催化的甲基酮分子内烯基化反应得以解决，从而以优异的收率（97％）提供了环化产物，表明该方法具有较高的收率。钯催化的分子内烯基化反应 发现环氧苄醚通过1,5-氢化物移位进行重排，生成C3立体异构中心，随后形成C1-C2苄叉，并用于制备Pd催化反应的底物。

  DOI：

  10.1002/chem.201404295

文献信息

• Novel chemistry of taxol. Retrosynthetic and synthetic studies
  作者：K. C. Nicolaou、P. G. Nantermet、H. Ueno、R. K. Guy

  DOI：10.1039/c39940000295

  日期：——

  10-Deacetyl baccatin III 2 was used in the synthesis of compounds 4–6 and 11–15, all of which were converted to Taxol 1via efficient synthetic pathways

  10-去乙酰基浆果赤霉素III在化合物4至6以及11至15的合成中被使用，这些化合物通过有效的合成途径最终转变为紫杉醇。
• PACLITAXEL-LIPID-POLYSACCHARIDE DUAL-TYPE CONJUGATE, PREPARATION METHOD THEREFOR AND USE THEREOF
  申请人：Santolecan Pharmaceuticals LLC

  公开号：EP3812376A1

  公开（公告）日：2021-04-28

  The present invention pertains to a group of taxane-lipid-polysaccharide dual conjugates of the Formula I, a process for the preparation thereof, uses thereof, and pharmaceutical compositions comprising the same. The invention also relates to a series of intermediates for the preparation of taxane-lipid-polysaccharide dual conjugates, a process for their preparation, and their use as drug delivery vehicles.

  本发明涉及一组式 I 的紫杉烷-脂质-多糖双共轭物、其制备工艺、其用途以及由其组成的药物组合物。本发明还涉及一系列用于制备类固醇-脂质-多糖双共轭物的中间体、其制备工艺及其作为给药载体的用途。
• BIOLOGICAL MATERIALS AND USES THEREOF
  申请人：Antikor Biopharma Limited

  公开号：US20170360951A1

  公开（公告）日：2017-12-21

  The invention provides compounds comprising a therapeutic agent coupled to a carrier molecule, with a minimum coupling ratio of 5:1; wherein the carrier molecule is (i) an antibody fragment or derivative thereof or (ii) an antibody mimetic or derivative thereof; and wherein the therapeutic agents are coupled onto a lysine amino acid residue; and further wherein the therapeutic agent is not a photosensitising agent. There is also provided uses, methods relating to such compounds, as well as processes for their manufacture.
• Acid-Labile Lipophilic Prodrugs of Cancer Chemotherapeutic Agents
  申请人：Veiled Therapeutics, LLC

  公开号：US20190117784A1

  公开（公告）日：2019-04-25

  The present application discloses an acid labile lipophilic molecular conjugate of cancer chemotherapeutic agents and methods for reducing or substantially eliminating the side effects of chemotherapy associated with the administration of a cancer chemotherapeutic agent to a patient in need thereof.
• TAXANE-LIPID-POLYSACCHARIDE DUAL CONJUGATES, PREPARATION METHODS THEREOF AND USES THEREOF
  申请人：Santolecan Pharmaceuticals LLC

  公开号：US20210228530A1

  公开（公告）日：2021-07-29

  The present invention pertains to a group of taxane-lipid-polysaccharide dual conjugates of the Formula I, a process for the preparation thereof, uses thereof, and pharmaceutical compositions comprising the same. The invention also relates to a series of intermediates for the preparation of taxane-lipid-polysaccharide dual conjugates, a process for their preparation, and their use as drug delivery vehicles.