5-(trifluoromethyl)-1H-pyrrole-2-carbaldehyde | 1367875-88-4

• 物质功能分类: 有机原料 - 有机氟化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-(trifluoromethyl)-1H-pyrrole-2-carbaldehyde
• 英文别名: 5-(Trifluoromethyl)-1H-pyrrole-2-carbaldehyde
• CAS: 1367875-88-4
• 化学式: C₆H₄F₃NO
• mdl: MFCD24620333
• 分子量: 163.099
• InChiKey: GCIJMCJVUKNFEH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  204.5±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.444±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.166
• 拓扑面积：
  32.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 储存条件：
  -20°C

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(trifluoromethyl)-1H-pyrrole-2-carbaldehyde 在 hydroxylamine-O-sulfonic acid 、 potassium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以83%的产率得到5-(trifluoromethyl)-1H-pyrrole-2-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  2-三氟甲基-1H-吡咯的功能化：方便地进入包括所有Isomeric 2-（三氟甲基）脯氨酸的高级氟化构件

  摘要：

  开发了将官能团结合到最简单的α-三氟甲基吡咯中的有效合成方案，从而为先进的低分子量氟化结构单元（包括所有异构的α-三氟甲基脯氨酸）提供了入口。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202000519
• 作为产物：
  描述：

  2-吡咯甲醛 、 三氟碘甲烷 在 tris(2,2'-bipyridyl)ruthenium dichloride 、 四甲基乙二胺 作用下， 以 二甲基亚砜 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.27h， 以85%的产率得到5-(trifluoromethyl)-1H-pyrrole-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  光连续氧化还原催化五元杂环的快速三氟甲基化和全氟烷基化

  摘要：

  三氟甲基化和全氟烷基化的杂环是合成许多药物产品，农用化学品的重要组成部分，并在材料科学中得到广泛应用。迄今为止，可以分批利用可见光光氧化还原催化方法制备三氟甲基化和全氟烷基化的杂芳族体系。尽管这些批处理方案有一些局限性，但微流技术的应用可以大大增强和增强这些反应。已经开发了一种简单，直接的光催化三氟甲基化和全氟烷基化方法，使用的是市场上可买到的光催化剂和微流组分，从而实现了连续微流。

  DOI：

  10.1002/cssc.201301282

文献信息

• Exploring the Structure and Performance of Cd–Chalcogenide Photocatalysts in Selective Trifluoromethylation
  作者：Krishnamoorthy Muralirajan、Rajesh Kancherla、Jeremy A. Bau、Mayur Rahul Taksande、Muhammad Qureshi、Kazuhiro Takanabe、Magnus Rueping

  DOI：10.1021/acscatal.1c04053

  日期：2021.12.17

  their increased photocatalytic activity toward trifluoromethylation with various substrates, such as (hetero)arenes and vinylic amides/acids, via addition, cyclization, and decarboxylation under visible light. The economic significance of this strategy is also highlighted through the scalable synthesis of biologically active molecules followed by catalyst reuse. Moreover, these catalysts are relatively

  由于催化剂的经济性和可重复使用性，非均相光氧化还原催化领域已经大幅增长并影响了有机合成。该研究报告了用 Cd-硫族化物半导体进行自由基三氟甲基化。Cd 半导体，特别是 CdSe，是容易获得的、商业化的、可见光响应的、异质光催化剂。容易获得的 Cd 半导体，尤其是 CdSe 的潜力，通过在可见光下通过加成、环化和脱羧作用，提高了对各种底物（如（杂）芳烃和乙烯基酰胺/酸）三氟甲基化的光催化活性得到证实。通过生物活性分子的可扩展合成以及随后的催化剂再利用，也突出了该策略的经济意义。而且，
• Graphitic Carbon Nitride Polymer as a Recyclable Photoredox Catalyst for Fluoroalkylation of Arenes
  作者：Moritz Baar、Siegfried Blechert

  DOI：10.1002/chem.201405505

  日期：2015.1.7

  Heterogeneous catalysis for trifluoromethylations and perfluoroalkylations has been performed. Through the usage of cheap, metal‐free and recyclable mesoporous graphitic carbon nitride (mpg‐CN) it was possible to fluoroalkylate various arenes by the reductive activation of sulfonyl chlorides with visible light. Thus, we were able to demonstrate the robustness and versatility of mpg‐CN as a photoredox

  已经进行了三氟甲基化和全氟烷基化的多相催化。通过使用廉价，无金属且可回收的中孔石墨碳氮化物（mpg-CN），可以通过可见光对磺酰氯的还原活化来对各种芳烃进行氟代烷基化。因此，我们能够证明mpg-CN作为光氧化还原催化剂的稳健性和多功能性，不仅可以分解水和激活氧气。
• Direct Decarboxylation of Trifluoroacetates Enabled by Iron Photocatalysis**
  作者：Sara Fernández‐García、Veronika O. Chantzakou、Francisco Juliá‐Hernández

  DOI：10.1002/anie.202311984

  日期：2024.1.25

  Iron photocatalysis enables repurposing inexpensive trifluoroacetates as reagents for the C(sp2)−H trifluoromethylation. Thanks to the complementary inner-sphere electron-transfer pathway, photodecarboxylation occurs under mild conditions and can be applied to complex molecules, including natural products and pharmaceuticals.

  铁光催化可以重新利用廉价的三氟乙酸盐作为 C(sp 2 )−H 三氟甲基化的试剂。由于互补的内球电子转移途径，光脱羧在温和条件下发生，可应用于复杂分子，包括天然产物和药物。
• Metal-Free Photocatalytic Radical Trifluoromethylation Utilizing Methylene Blue and Visible Light Irradiation
  作者：Spencer P. Pitre、Christopher D. McTiernan、Hossein Ismaili、Juan C. Scaiano

  DOI：10.1021/cs5005823

  日期：2014.8.1

  The use of organofluorine compounds, especially those with an incorporated trifluoromethyl moiety, has increased dramatically in both the pharmaceutical and agrochemical industry. It has therefore become imperative to develop a mild and efficient synthetic technique for the inclusion of trifluoromethyl groups. Herein, we report the first use of methylene blue as a photosensitizer for the catalytic radical trifluoro- and hydrotrifluoromethylation of electron-rich heterocycles as well as terminal alkenes and alkynes under visible light irradiation. These reactions proceed with moderate to good yields at low catalyst concentrations; short irradiation times; and most importantly, without the need for potentially toxic transition-metal catalysts. In this work, considerable emphasis was also placed on understanding the kinetics of the mechanistically key steps through the use of laser flash photolysis techniques to more efficiently optimize the reaction conditions.
• Trifluoromethylation of heterocycles via visible light photoredox catalysis
  作者：Naeem Iqbal、Sungkyu Choi、Euna Ko、Eun Jin Cho

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.02.032

  日期：2012.4

  A method has been developed for the visible light-induced trifluoromethylation of heterocyclic compounds. A variety of electron-rich heterocycles were transformed into trifluoromethylated products by using CF3I as the trifluoromethyl radical source and Ru(bpy)(3)Cl-2 as the photocatalyst under mild reaction conditions. This operationally simple and eco-friendly process can introduce trifluoromethyl groups without prefunctionalization. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.