fenchone oxime | 40514-83-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: fenchone oxime
• 英文别名: (1S,4R)-(+)-1,3,3-Trimethylbicyclo<2.2.1>heptan-2-on-α-oxim；oxime (1S,4R)-1,3,3-trimethylbicyclo[2.2.1]heptan-2-one；(S)-fenchone oxime；Fenchon-oxim；Fenchon-oxim; rechtsdrehendes Isomeres vom F: 123grad；N-[(1S,4R)-1,3,3-trimethylbicyclo[2.2.1]heptan-2-ylidene]hydroxylamine；N-[(1S,4R)-1,3,3-trimethyl-2-bicyclo[2.2.1]heptanylidene]hydroxylamine
• CAS: 40514-83-8
• 化学式: C₁₀H₁₇NO
• 分子量: 167.251
• InChiKey: POYGWXWGOBEMAT-XCBNKYQSSA-N

物化性质

• 沸点：
  243.0±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  32.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 储存条件：
  2-8°C

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  fenchone oxime 在 盐酸 、 dipotassium hydrogenphosphate 、 正丁基锂 、 硫酸 、 Ir[dF(CF₃)ppy]₂(dtbpy)PF₆ 、 水 、 氢气 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氢溴酸盐 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 、 间氯过氧苯甲酸 、 pyridinium chlorochromate 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 六甲基磷酰三胺 、 二氯甲烷 、 水 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， -78.0~120.0 ℃ 、5.07 MPa 条件下， 反应 85.5h， 生成 (+)-cheloviolene A
  参考文献：
  名称：

  6取代的顺式-2,8-二恶双环[3.3.0] octan-3-one的多功能构建：Cheloviolenes A和B和Dendrillolide C的短对映选择性全合成

  摘要：

  描述了6-取代的顺式-2,8-二氧杂双环[3.3.0] octan-3-ones的短对映选择性合成。关键步骤是将由叔醇直接生成的叔自由基与3-氯-5-烷氧基丁烯内酯偶联。该策略适用于三种重排的海绵状二萜类化合物的可扩展的14-15步合成：螯合物A和B和树突状内酯C。

  DOI：

  10.1021/jacs.7b04265
• 作为产物：
  描述：

  (+)-葑酮 在 吡啶 、 盐酸羟胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以97.6%的产率得到fenchone oxime
  参考文献：
  名称：

  具有抗菌活性的含氮单萜类化合物的合成。

  摘要：

  将贝克曼重排结合到本研究中导致形成源自天然化合物的含氮萜类衍生物。起始的单萜和获得的衍生物都经过估计其抗菌潜力。在本研究中，金黄色葡萄球菌对所检查的化合物最敏感。在金黄色葡萄球菌上进行的最小抑菌浓度（MIC）实验表明，在所测试的衍生物和起始原料中，（-）-薄荷酮肟（-）-8和（+）-聚醚酮肟（+）-13具有最佳的抗菌活性。化合物。它们的MIC90值为100 µg / mL。还评估了获得的衍生物对细菌脲酶的抑制活性。在测试的化合物中，发现了三种活性抑制剂-肟14和内酰胺（-）-15和16限制了巴斯德曲霉脲酶的活性，Ki值分别为174.3 µM，43.0 µM和4.6 µM。据我们所知，衍生物16是迄今为止描述的最活跃的抗脲水解内酰胺。

  DOI：

  10.1080/14786419.2018.1548456

文献信息

• A Concise Synthesis of (−)-Aplyviolene Facilitated by a Strategic Tertiary Radical Conjugate Addition
  作者：Martin J. Schnermann、Larry E. Overman

  DOI：10.1002/anie.201204977

  日期：2012.9.17

  A second‐generation synthesis of the rearranged spongian diterpene aplyviolene is reported. The key step is the addition of a trialkyl tertiary radical generated by photoredox‐mediated fragmentation of a N‐(acyloxy)phthalimide to an α‐chloropentenone (see scheme). This process fashioned a quaternary stereocenter while combining two units of significant complexity.

  报道了重排海绵二萜 aplyviolene 的第二代合成。关键步骤是将通过光氧化还原介导的N-（酰氧基）邻苯二甲酰亚胺碎裂生成的三烷基叔自由基添加到 α-氯戊烯酮上（参见方案）。这个过程形成了一个四元立体中心，同时结合了两个非常复杂的单元。
• Synthesis and Properties of N,N′-Disubstituted Ureas and Their Isosteric Analogs Containing Polycyclic Fragments: XII. N-(1,3,3-Trimethylbicyclo[2.2.1]heptan-2-yl)-N′-R-ureas and -thioureas
  作者：Ya. P. Kuznetsov、A. A. Vernigora、E. K. Degtyarenko、M. H. Abbas Saeef、D. A. Pitushkin、V. V. Burmistrov、G. M. Butov

  DOI：10.1134/s1070428021120010

  日期：2021.12

  Abstract N,N′-Disubstituted ureas and thioureas containing a lipophilic optically active bicyclic fragment of natural origin were synthesized by reaction of (R)- and (S)-1,3,3-trimethylbicyclo[2.2.1]heptan-2-amine (prepared from the natural terpenoid fenchone) with aromatic isocyanates and isothiocyanates in up to 88 and 87% yield, respectively, with the goal of assessing the enantiomeric specificity

  摘要 通过 ( R )- 和 ( S )-1,3,3-三甲基双环[2.2.1]庚烷-2-胺反应合成了N , N '-二取代脲和硫脲，它们含有天然来源的亲脂性光学活性双环片段（由天然萜类小茴香酮制备）与芳族异氰酸酯和异硫氰酸酯的产率分别高达 88% 和 87%，目的是评估人可溶性环氧化物水解酶 (hsEH) 的对映体特异性。发现合成的化合物有望作为 RNA 病毒复制和 hsEH 的抑制剂。
• Hueckel; Sachs, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1932, vol. 498, p. 166,182
  作者：Hueckel、Sachs

  DOI：——

  日期：——
• Kreiser, Wolfgang; Below, Peter, Liebigs Annalen der Chemie, 1985, # 1, p. 203 - 209
  作者：Kreiser, Wolfgang、Below, Peter

  DOI：——

  日期：——
• Delepine, Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1924, vol. 178, p. 1723
  作者：Delepine

  DOI：——

  日期：——