O¹,O²-isopropylidene-α-D-erythro-3-deoxy-pentodiald-1,4-ose

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: O¹,O²-isopropylidene-α-D-erythro-3-deoxy-pentodiald-1,4-ose
• 英文别名: (3aR,5S,6aR)-2,2-dimethyltetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxole-5-carbaldehyde；(3aR,5S,6aR)-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxole-5-carbaldehyde
• 化学式: C₈H₁₂O₄
• 分子量: 172.181
• InChiKey: MPPSMMAXIOYJFL-RRKCRQDMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O¹,O²-isopropylidene-α-D-erythro-3-deoxy-pentodiald-1,4-ose 在 sodium tetrahydroborate 、 硫酸 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (3R,5S)-5-(benzyloxymethyl)tetrahydrofuran-2,3-diol
  参考文献：
  名称：

  由双丙酮-d-葡萄糖形式正式合成（-）-反式-kumausyne和全合成（5 R）-Hagen腺内酯的一般策略

  摘要：

  - （ - ）为正式合成的一般策略反-kumausyne 1经由二环内酯（3A - [R，5 - [R，6α - [R ） - 4和（5全合成- [R）-Hagen腺内酯2和3经由二环内酯描述了从双丙酮-d-葡萄糖6开始的（3a R，5 S，6a R）-5。4和5的合成是通过Wittig烯烃化-内酯化-迈克尔加成相应的内酯16和17来实现的， 分别。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(99)00575-3
• 作为产物：
  描述：

  1,2:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose 在 咪唑 、 sodium periodate 、 偶氮二异丁腈 、 硫酸 、 三正丁基氢锡 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 11.75h， 生成 O¹,O²-isopropylidene-α-D-erythro-3-deoxy-pentodiald-1,4-ose
  参考文献：
  名称：

  从 D-葡萄糖合成 (2S,4S)-4-羟脯氨酸

  摘要：

  由于 N-苄基-和 Z-保护基团的脱保护以及 C-2-O-甲磺酸酯在一锅反应中被 C-5 胺分子内亲核取代。胺 11 的 Z-保护，然后酸催化水解得到缩醛 13。使用 NaBH4 还原缩醛得到 Z-脯氨醇 14。二醇 14 被 (2,2,6,6-四甲基哌啶-1-基)-氧基(TEMPO)/[(双)(乙酰氧基)碘]苯(BAIB)和NaClO2/NaH2PO4，然后Z-脱保护，从D-葡萄糖以3.5%的总产率得到标题化合物I。图形概要 然后Z-脱保护，从D-葡萄糖以3.5%的总产率得到标题化合物I。图形概要 然后Z-脱保护，从D-葡萄糖以3.5%的总产率得到标题化合物I。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2010.539753
• 作为试剂：
  描述：

  (1S)-1-[(3aR,5S,6aR)-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]ethane-1,2-diol 、 在 ice 、 silica gel 、 乙酸乙酯 、 petroleum ether 、 O¹,O²-isopropylidene-α-D-erythro-3-deoxy-pentodiald-1,4-ose 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以to afford 14 g of (3aR,5S,6aR)-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxole-5-carbaldehyde (compound 1d)的产率得到O¹,O²-isopropylidene-α-D-erythro-3-deoxy-pentodiald-1,4-ose
  参考文献：
  名称：

  3-substituted 5-amino-6H-thiazolo[4,5-D]pyrimidine-2,7-dione compounds for the treatment and prophylaxis of virus infection

  摘要：

  本发明涉及式(I)的化合物，其中R1、R2和R3如本文所述，以及它们的前药或药学上可接受的盐、对映体或二对映异构体，以及包括该化合物的组合物和使用该化合物的方法。

  公开号：

  US09441008B2

文献信息

• [EN] CYCLIC DINUCLEOTIDES AS STING AGONISTS<br/>[FR] DINUCLÉOTIDES CYCLIQUES UTILISÉS EN TANT QU'AGONISTES DE STING
  申请人：JANSSEN BIOTECH INC

  公开号：WO2019118839A1

  公开（公告）日：2019-06-20

  Disclosed are compounds, compositions and methods for treating of diseases, syndromes, or disorders that are affected by the modulation of STING. Such compounds are represented by Formula (I) as follows: wherein B2,X2, R2a, R2b, R2c, Z-M-Y, Y1-M1Z1, B1, X1, R1a, R1b, R1c are as defined herein.

  揭示了一种通过调节STING来治疗受影响的疾病、综合征或紊乱的化合物、组合物和方法。这些化合物由以下式（I）表示：其中B2、X2、R2a、R2b、R2c、Z-M-Y、Y1-M1Z1、B1、X1、R1a、R1b、R1c如本文所定义。
• NOVEL 3-SUBSTITUTED 5-AMINO-6H-THIAZOLO[4,5-D]PYRIMIDINE-2,7-DIONE COMPOUNDS FOR THE TREATMENT AND PROPHYLAXIS OF VIRUS INFECTION
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US20160194350A1

  公开（公告）日：2016-07-07

  The present invention relates to compounds of formula (I), wherein R 1 , R 2 and R 3 are as described herein, and their prodrugs or pharmaceutically acceptable salt, enantiomer or diastereomer thereof, and compositions including the compounds and methods of using the compounds.

  本发明涉及式(I)的化合物，其中R1、R2和R3如本文所述，以及它们的前药或药用可接受的盐、对映体或二对映体，以及包括这些化合物的组合物和使用这些化合物的方法。
• TLR7 AGONISTS
  申请人：Primmune Therapeutics, Inc.

  公开号：US20210155652A1

  公开（公告）日：2021-05-27

  The present invention relates to TLR7 agonists according to Formula I and their use in the treatment of diseases such as cancer and infectious disease.

  本发明涉及根据式I的TLR7激动剂及其在治疗癌症和传染病等疾病中的应用。
• Synthesis of 12(S),20-, 12(S),19(R)-, and 12(S),19(S)-dihydroxyeicosa-cis-5,8,14-trans-10-tetraenoic acids, metabolites of 12(S)-hete
  作者：Sukumar Manna、Jacques Viala、Pendri Yadagiri、J.R Falck

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)84615-8

  日期：——

  Enantiospecific syntheses of the 20- and both 19-hydroxy metabolites of 12(S)-HETE were accomplished using readily available, chiral precursors.

  使用容易获得的手性前体可以完成12（S）-HETE的20-和19-羟基代谢产物的对映体特异性合成。
• Synthesis of thietane nucleoside with an anomeric hydroxymethyl group
  作者：Naozumi Nishizono、Yuji Akama、Masayuki Agata、Michiyasu Sugo、Yuki Yamaguchi、Kazuaki Oda

  DOI：10.1016/j.tet.2010.11.038

  日期：2011.1

  Thietane nucleoside 5 with an anomeric hydroxymethyl group was synthesized via the Pummerer reaction. The stereochemistry of the sulfoxide and the nature of the protecting group had no significant effect on the yield of the reaction. When a hypervalent iodine reagent was used, sulfide 16 with O-benzoyl protecting groups gave the ring-expanded nucleoside 21. Unfortunately, synthesized compound 6 did

  通过Pummerer反应合成具有异头羟甲基的硫杂环丁烷核苷5。亚砜的立体化学和保护基的性质对反应的收率没有显着影响。当使用高价碘试剂时，带有O-苯甲酰基保护基的硫化物16给出了环扩核苷21。不幸的是，合成的化合物6没有表现出抗HSV活性。