(3aR,5R,6aR)-5-n-butyl-dihydro-2,2-dimethyl-5H-furo[2,3-d][1,3]dioxole | 224773-29-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3aR,5R,6aR)-5-n-butyl-dihydro-2,2-dimethyl-5H-furo[2,3-d][1,3]dioxole
• 英文别名: (3aR,5R,6aR)-5-butyl-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxole
• CAS: 224773-29-9
• 化学式: C₁₁H₂₀O₃
• 分子量: 200.278
• InChiKey: ABLZKWGTMRMUID-OPRDCNLKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aR,5R,6aR)-5-n-butyl-dihydro-2,2-dimethyl-5H-furo[2,3-d][1,3]dioxole 在 硫酸 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (3R,5R)-5-butyloxolane-2,3-diol
  参考文献：
  名称：

  A Concise Synthesis of 5R-cis-Hagen’s-Gland Lactones by Chiron Approach

  摘要：

  通过从“二乙酰基-D-葡萄糖”出发的化学合成路线，描述了一种对映选择性的、有可能通用的双环内酯1和2的合成方法。

  DOI：

  10.1246/cl.1999.273
• 作为产物：
  描述：

  3-deoxy-1,2-O-isopropylidene-D-glucose 在 镍 sodium periodate 、 正丁基锂 、 氢气 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， -78.0 ℃ 、275.79 kPa 条件下， 反应 8.0h， 生成 (3aR,5R,6aR)-5-n-butyl-dihydro-2,2-dimethyl-5H-furo[2,3-d][1,3]dioxole
  参考文献：
  名称：

  A Concise Synthesis of 5R-cis-Hagen’s-Gland Lactones by Chiron Approach

  摘要：

  通过从“二乙酰基-D-葡萄糖”出发的化学合成路线，描述了一种对映选择性的、有可能通用的双环内酯1和2的合成方法。

  DOI：

  10.1246/cl.1999.273

文献信息

• A short and practical synthesis of two Hagen’s gland lactones
  作者：Evelyn Paz-Morales、Ruth Melendres、Fernando Sartillo-Piscil

  DOI：10.1016/j.carres.2009.03.025

  日期：2009.6

  seven-step total synthesis of Hagen's gland lactones 1 and 2 starting from 1,2-O-isopropylidene-alpha-D-xylofuranose 3 is reported. The success of this short and practical synthesis depends on the use of two key reactions: a stereoselective nucleophilic substitution at the anomeric position of 5 and 6, which allowed the construction of the gamma-lactone ring, and an alkyl substitution reaction on tosylated

  报道了从1,2-O-异亚丙基-α-D-木呋喃糖3开始的哈根腺内酯1和2的七步全合成。这种简短而实用的合成方法的成功取决于两个关键反应的使用：5和6端基异构位置的立体选择性亲核取代，可构建γ-内酯环，以及甲苯磺酸化化合物4上的烷基取代反应，这允许四氢呋喃环的附件在C-6处的碳链伸长。
• A Concise Synthesis of 5<i>R</i>-<i>cis</i>-Hagen’s-Gland Lactones by Chiron Approach
  作者：Hari Babu Mereyala、Rajendrakumar Reddy Gadikota

  DOI：10.1246/cl.1999.273

  日期：1999.3

  An enantiospecific and potentially general synthesis of bicyclic lactones 1 and 2 is described by chiron approach starting from ‘diacetone-D-glucose’.

  通过从“二乙酰基-D-葡萄糖”出发的化学合成路线，描述了一种对映选择性的、有可能通用的双环内酯1和2的合成方法。