3-(3,6-dihydroxy-2-(3-methylpyridinium-1-yl)phenyl)-2-oxo-2H-chromen-4-olate | 1151768-43-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异黄酮类化合物
• 英文名称: 3-(3,6-dihydroxy-2-(3-methylpyridinium-1-yl)phenyl)-2-oxo-2H-chromen-4-olate
• 英文别名: 3-[3,6-dihydroxy-2-(3-methylpyridinium-1-yl)phenyl]-2-oxo-2H-chromen-4-olate；3-[3,6-Dihydroxy-2-(3-methylpyridin-1-ium-1-yl)phenyl]-2-oxochromen-4-olate
• CAS: 1151768-43-2
• 化学式: C₂₁H₁₅NO₅
• 分子量: 361.354
• InChiKey: KXERONTXRNQHKI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  93.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3,6-dihydroxy-2-(3-methylpyridinium-1-yl)phenyl)-2-oxo-2H-chromen-4-olate 在 ammonium cerium (IV) nitrate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以82%的产率得到3-[2-(3-methylpyridinium-1-yl)-3,6-dioxocyclohexa-1,4-dienyl]-2-oxo-2H-chromen-4-olate
  参考文献：
  名称：

  Redox active donor-substituted punicin derivatives

  摘要：

  来自石榴（Punica granatum）的氧化还原活性植物材料普尼辛（punicin）、2-羟基-1-(吡啶-1-基)-5-烯酸盐及其一些衍生物通过与2-氧代香豆烯-4-酸盐部分结构的取代修饰，形成了供体取代分子，这些分子形成了不同类型的对映异构体共振型甜菜碱和四极性物质。通过与氯酸铵（CAN）反应，这些甜菜碱被氧化为新的带负电荷的溶剂铬变化醌，利用了电子供体2-氧代香豆烯-4-酸盐部分结构的稳定特性。这些醌可用于模型氧化还原反应中。已进行循环伏安研究。

  DOI：

  10.1039/b822353j
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基香豆素 、 3-甲基吡啶 、 对苯醌 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 24.0h， 以75%的产率得到3-(3,6-dihydroxy-2-(3-methylpyridinium-1-yl)phenyl)-2-oxo-2H-chromen-4-olate
  参考文献：
  名称：

  Redox active donor-substituted punicin derivatives

  摘要：

  来自石榴（Punica granatum）的氧化还原活性植物材料普尼辛（punicin）、2-羟基-1-(吡啶-1-基)-5-烯酸盐及其一些衍生物通过与2-氧代香豆烯-4-酸盐部分结构的取代修饰，形成了供体取代分子，这些分子形成了不同类型的对映异构体共振型甜菜碱和四极性物质。通过与氯酸铵（CAN）反应，这些甜菜碱被氧化为新的带负电荷的溶剂铬变化醌，利用了电子供体2-氧代香豆烯-4-酸盐部分结构的稳定特性。这些醌可用于模型氧化还原反应中。已进行循环伏安研究。

  DOI：

  10.1039/b822353j

文献信息

• Pseudo-cyclic Face-to-face Rigid Structure Caused by the Intramolecular Ion Pair Effect
  作者：Sheng-Ling Zhang、Zhi-Shu Huang、Lian-Quan Gu

  DOI：10.3390/molecules14041546

  日期：——

  Six 3-methylpyridine zwitterions and six quinoline zwitterions were synthesized through the reaction of 4-hydroxycoumarins, p-benzoquinone and the corresponding N-aromatics. The novel pseudo-cyclic face-to-face rigid structure of the zwitterion was elucidated by 1H-NMR at different temperatures, and assumed to be caused by both the intramolecular ion pair attraction and the steric interaction.

  通过 4-羟基香豆素、对苯醌和相应的 N-芳香族化合物的反应，合成了 6 个 3-甲基吡啶齐聚物和 6 个喹啉齐聚物。在不同温度下，通过 1H-NMR 方法阐明了新型伪环面刚性结构，并推测这是分子内离子对吸引和立体相互作用造成的。