allyl 2-O-acetyl-3,4,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranoside | 83921-79-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: allyl 2-O-acetyl-3,4,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: allyl (3,4,6-tri-O-benzyl)-β-D-glucopyranoside；allyl 3,4,6-Tri-O-benzyl-β-D-glucopyranoside；allyl-3,4,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranoside；allyl 3,4,6-tri-O-benzyl-β-D-glucoside；allyl 3,4,6-tri-O-benzyl-beta-D-glucopyranoside；(2R,3R,4R,5R,6R)-4,5-bis(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)-2-prop-2-enoxyoxan-3-ol
• CAS: 83921-79-3
• 化学式: C₃₀H₃₄O₆
• 分子量: 490.596
• InChiKey: JPYPRPLACOYAAA-XZTOTZIXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  allyl 2-O-acetyl-3,4,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranoside 在 sodium tetrahydroborate 、 Ag(zeolite) 、 乙酸酐 、 L-Selectride 、 二甲基亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 allyl (3,4,6-tri-O-benzyl-β-D-mannopyranosyl)-(1->2)-3,4,6-tri-O-benzyl-β-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a β1,2-Mannopyranosyl Tetrasaccharide Found in the Phosphomannan Antigen of Candida albicans

  摘要：

  [GRAPHICS]The synthesis of a portion of the challenging beta 1,2-mannosyl polymer found in the cell walls of Candida albicans was undertaken to develop a conjugate vaccine against C. albicans and to facilitate NMR conformational studies of this unique polysaccharide. The novel approach to the synthesis of tetrasaccharide 1 employed the modified ulosyl bromide 11 as the glycosyl donor which provided high diastereoselectivity. A participating solvent as well as p-chlorobenzyl protection facilitated the new approach.

  DOI：

  10.1021/ol0061743
• 作为产物：
  描述：

  3,4,6-tri-O-benzyl-D-glucopyranose 在 Ln(OTf)3 3 Angstroem MS 、 thionyl diimidazole 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 生成 allyl 2-O-acetyl-3,4,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  选择素的硫酸化三糖配体的合成

  摘要：

  为了阐明导致选择蛋白介导的细胞粘附事件的分子因素，作为产生这些过程的有效和特异性抑制剂的基础，我们合成了三糖识别表位Lewis a [Le a]的多种硫酸盐类似物。：Galβ1→3（Fucα1→4）GlcNAc]和Lewis x [Le x：Galβ1→4（Fucα1→3）GlcNAc]。我们多样化的合成路线允许从常见中间体以10–20％的总产率（不超过15个线性步骤）合成克量的这些硫酸三糖。此外，我们还固定了Le a和Le x的还原端 β-烯丙基糖苷配基的三糖前体，提供每个最终产物的单一端基，并允许进一步修饰成多价衍生物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)01024-7

文献信息

• Simple and mild stereoselective O-glycosidation using 1,2-anhydrosugars under neutral conditions
  作者：Devaraj Somasundaram、Kalpattu K. Balasubramanain、Bhagavathy Shanmugasundaram

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.01.049

  日期：2019.3

  of α-d-1,2-anhydrohexapyranoses with phenols proceeded smoothly in ethyl acetate (neutral conditions) in the absence of metal ion catalysts or additives to stereoselectively furnish 1,2-cis-α-aryl glycosides as the major product and 1,2-trans-β-aryl glycosides as the minor product in good yields. Under similar conditions, this ring opening reaction with alcohols afforded exclusively β-alkyl glycosides

  的开环α - d -1,2- anhydrohexapyranoses与酚在没有金属离子的催化剂或添加剂在乙酸乙酯（中性条件）顺利进行立体选择性配料1,2-顺式- α -芳基糖苷作为主要产物和1,2-反式- β -芳基苷作为良好收益次要产物。在相似的条件下，这种与醇的开环反应以优异的产率仅提供β-烷基糖苷。
• <i>N</i> -Trifluoromethylthiosaccharin/TMSOTf: A New Mild Promoter System for Thioglycoside Activation
  作者：Cian Mc Carthy、Matthias Tacke、Xiangming Zhu

  DOI：10.1002/ejoc.201900265

  日期：2019.4.30

  N‐Trifluoromethylthiosaccharin was used to activate a series of thioglycosides in the presence of catalytic amounts of TMSOTf. Chemoselective activation of ethyl thioglycosides in the presence of phenyl thioglycosides was also achieved under the same conditions.

  在催化量的TMSOTf存在下，N-三氟甲基硫代糖精用于活化一系列硫糖苷。在相同条件下，在苯基硫代糖苷的存在下，也能实现乙基硫代糖苷的化学选择性活化。
• Dehydrative Glycosylation Using Heptabenzyl Derivatives of Glucobioses and Lactose
  作者：Shinkiti Koto、Naohiko Morishima、Sonoko Shichi、Hisamitsu Haigoh、Motoko Hirooka、Mitsuko Okamoto、Takashi Higuchi、Koichi Shimizu、Yosuke Hashimoto、Terumi Irisawa、Hidehiro Kawasaki、Yasushi Takahashi、Masayo Yamazaki、Yoko Mori、Keiko Kudo、Takako Ikegaki、Sonoe Suzuki、Shonosuke Zen

  DOI：10.1246/bcsj.65.3257

  日期：1992.12

  reducing tribenzylglucose moiety of the nonreducing tetrabenzylglucosyl residue and on the class of the OH group to be glycosylated. The use of a quaternary mixture of p-nitrobenzenesulfonyl chloride, silver trifluoromethanesulfonate, N,N-dimethylacetamide, and triethylamine made all but the β(1→2)-linked biosyl donor undergo α-condensation. Several new linear trisaccharides were obtained via debenzylation

  D-吡喃葡萄糖的 2-、3-、4-和 6-OH 基团与葡萄糖二糖的七-O-苄基衍生物的脱水糖基化（OD-吡喃葡萄糖基-（1→n）-D-吡喃葡萄糖；n = 2， 3、4 或 6) 和乳糖，在对硝基苯磺酰氯、三氟甲磺酸银和三乙胺的三元混合物在二氯甲烷中的存在下表明反应的选择性取决于异头构型和与还原三苄基葡萄糖的连接位置非还原性四苄基葡萄糖残基的部分和要糖基化的 OH 基团的类别。使用对硝基苯磺酰氯、三氟甲磺酸银、N,N-二甲基乙酰胺和三乙胺的四元混合物使除 β(1→2)-连接的生物基供体以外的所有物质都发生 α-缩合。
• Synthesis of Staphylococcus aureus type 5 capsular polysaccharide repeating unit using novel l-FucNAc and d-FucNAc synthons and immunochemical evaluation
  作者：Elisa Danieli、Daniela Proietti、Giulia Brogioni、Maria R. Romano、Emilia Cappelletti、Marta Tontini、Francesco Berti、Luigi Lay、Paolo Costantino、Roberto Adamo

  DOI：10.1016/j.bmc.2012.08.048

  日期：2012.11

  polysaccharide is: →4-β-d-ManNAcA-(1→4)-α-l-FucNAc(3OAc)-(1→3)-β-d-FucNAc-(1→. The stereocontrolled insertion of these three glycosydic bonds is a real synthetic challenge. In the present paper we report the preparation of two novel versatile l- and d-fucosamine synthons from commercially available starting materials. In addition we applied the two building blocks to the synthesis of type 5 trisaccharide repeating

  金黄色葡萄球菌是医院感染的主要原因。已经研究了5型和8型荚膜多糖的糖缀合物用于疫苗的应用。建议的5型多糖结构为：→4-β- d - ManNAcA-（1→4）-α - 1 - FucNAc（3OAc）-（1→3）-β- d- FucNAc-（1→。这三个糖苷键的立体控制插入是一个真正的合成挑战，在本论文中，我们报道了两种新颖的通用l-和d的制备-岩藻糖胺合成子由可商购的起始原料制成。此外，我们将这两个组成部分应用于5型三糖重复单元的合成。合成的三糖的免疫化学特性是通过竞争ELISA和免疫斑点印迹法评估的，该血清是用与CRM 197结合的5型多糖免疫的小鼠血清。结果表明，尽管5型金黄色葡萄球菌三糖被斑点印迹法中的特异性抗多糖抗体识别，但可能需要比三糖更长的结构才能与天然5型聚合物竞争与免疫小鼠血清的结合。与金黄色葡萄球菌5型多糖-CRM 197共轭物。
• 1,2-Annulated Sugars: Synthesis of Polyhydroxylated 2,10-Dioxadecalins with β-<i>manno</i>Configuration
  作者：Daniel Borowski、Tobias Zweiböhmer、Thomas Ziegler

  DOI：10.1002/ejoc.201601050

  日期：2016.11

  interesting 1,2‐pyran‐annulated β‐mannosides (dioxadecalins) are presented. Key steps include 2‐uloside vinylation, alkene metathesis and diastereoselective syn/anti‐dihydroxylation. Similar bicyclic sugar‐derived compounds have been identified as glycosidase inhibitors.

  提出了合成结构上有趣的1,2-吡喃环化的β-甘露糖苷（二氧杂环丁烷）的策略。关键步骤包括2-uloside乙烯基化，烯烃复分解和非对映选择性的syn / anti -dihydroxylated 。相似的双环糖衍生化合物已被鉴定为糖苷酶抑制剂。