3,4,6-tri-O-benzyl-1,2-O-(1-methoxyethylidene)-α-D-glucopyranose

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧吡喃
• 英文名称: 3,4,6-tri-O-benzyl-1,2-O-(1-methoxyethylidene)-α-D-glucopyranose
• 英文别名: 3,4,6-tri-O-benzyl-1,2-O-(1-methoxyethylidene)-α-D-glucopyranoside；1,2-O-(1-methoxyethylidene)-3,4,6-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranose；1,2-O-(1-methoxyethylidene)-3,4,6-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl；3,4,6-tri-O-benzyl-[1,2-O-(1-methoxyethylidine)]-α-D-glucopyranose；(3AR,5R,6R,7S,7aR)-6,7-bis(benzyloxy)-5-((benzyloxy)methyl)-2-methoxy-2-methyltetrahydro-5H-[1,3]dioxolo[4,5-b]pyran；(3aR,5R,6R,7S,7aR)-2-methoxy-2-methyl-6,7-bis(phenylmethoxy)-5-(phenylmethoxymethyl)-5,6,7,7a-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-b]pyran
• 化学式: C₃₀H₃₄O₇
• 分子量: 506.596
• InChiKey: SCDVHQXHQOSKCS-SUOCRRAUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4,6-tri-O-benzyl-1,2-O-(1-methoxyethylidene)-α-D-glucopyranose 在 硫酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 2.0h， 以93%的产率得到3,4,6-tri-O-benzyl-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  1,2-Anhydrosaccharides and 1,2-Cyclic Sulfites as Saccharide Donors in Convergent Synthesis of Glucopyranosyl-, Mannopyranosyl- and Ribofuranosylbenzocamalexin

  摘要：

  以β-D-葡萄糖苷基、α-D-甘露糖苷基和β-D-核糖呋喃苷基苯并卡马列克辛的收敛合成为替代线性方法的路线，基于吲哚-吲哚方法。在关键的糖基化步骤中使用了1,2-脱水糖和1,2-环状亚硫酸盐作为糖基供体。与苯并卡马列克辛偶联，根据所用的糖基供体、催化剂和溶剂，以中等至极好的产率得到了核苷酸类似物。

  DOI：

  10.1135/cccc20050487
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,4,6-alpha-D-葡萄糖五乙酸酯 在 甲醇 、 氢溴酸 、 sodium 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 3,4,6-tri-O-benzyl-1,2-O-(1-methoxyethylidene)-α-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  C-2醚功能在丁腈溶剂指导的糖基化反应中的相邻基团参与

  摘要：

  当在腈溶剂混合物中进行反应时，已发现在C-2羟基处的醚保护功能在糖基化中起参与作用。参与机制基于C-2醚功能的氧原子的孤电子对和腈分子以顺式排列时的分子内相互作用。形成一个1,2-顺式糖基恶唑啉鎓中间体。这种参与，再加上糖基供体的异头作用，赋予糖基化较高的1,2-反式选择性。该概念的进一步应用导致了α-（1→5）-阿拉伯低聚物的高效制备。

  DOI：

  10.1002/chem.201100732

文献信息

• Synthesis of the <i>C</i>-Glycosidic Analogue of Adenophostin A and Its Uracil Congener as Potential IP₃ Receptor Ligands. Stereoselective Construction of the <i>C</i>-Glycosidic Structure by a Temporary Silicon-Tethered Radical Coupling Reaction
  作者：Hiroshi Abe、Satoshi Shuto、Akira Matsuda

  DOI：10.1021/jo0001333

  日期：2000.7.1

  and its uracil congener 10 was achieved via a temporary silicon-tethered radical coupling reaction as the key step. Phenyl 3,4, 6-tri-O-(p-methoxybenzyl)-1-seleno-beta-D-glucopyranoside (27) and 3-deoxy-3-methylene-1, 2-O-isopropylidene-alpha-D-erythro-pentofuranose (30) were connected by a dimethylsilyl tether to give the radical coupling reaction substrate 24, which was successively treated with Bu(3)SnH/AIBN

  腺磷蛋白A（一种非常有效的IP（3）受体激动剂）及其尿嘧啶同类物10的C-糖苷类似物9的合成是通过暂时的硅链自由基偶联反应作为关键步骤而实现的。苯基3,4，6-三-O-（对甲氧基苄基）-1-硒基-β-D-吡喃葡萄糖苷（27）和3-脱氧-3-亚甲基-1，2-O-异亚丙基-α-D-通过二甲基甲硅烷基系链连接赤型-五呋喃糖（30），得到自由基偶联反应底物24，将其依次用苯中的Bu（3）SnH / AIBN和THF中的TBAF处理，得到具有所需（3alpha）的偶联产物25 ，1'alpha）-组态为主要产品。通过Vorbrüggen方法引入腺嘌呤或尿嘧啶碱，并通过亚磷酰胺方法将羟基磷酸化，从25种目标9和10合成。
• Exploring Glycosylation Reactions under Continuous-Flow Conditions
  作者：Luigi Lay、Damiano Cancogni

  DOI：10.1055/s-0034-1379471

  日期：——

  synthesis. The practical advantages of continuous-flow synthesis in microreactors (high reproducibility, easy scalability, and fast reaction optimization) may offer an effective support to make carbohydrates more attractive targets for drug-discovery processes. Here we report a systematic exploration of the glycosylation reaction carried out under microfluidic conditions. Trichloroacetimidates and

  低聚糖合成中固有的典型挑战极大地阻碍了基于碳水化合物的药物的工业发展。微反应器中连续流动合成的实际优势（高重现性、易扩展性和快速反应优化）可能为使碳水化合物成为药物发现过程中更具吸引力的目标提供有效支持。在这里，我们报告了在微流体条件下进行的糖基化反应的系统探索。三氯乙酰亚胺酯和硫糖苷已被研究作为糖基供体，使用一级和二级受体。每个微流体糖基化都与相应的分批反应进行了比较，以突出微反应器技术的优缺点。
• Synthesis of heterodisaccharide-containing peptides, fragments of actinoidin antibiotics
  作者：Carole Mouton、François Tillequin、Elisabeth Seguin、Claude Monneret

  DOI：10.1039/a802053a

  日期：——

  Prototypes corresponding to glycopeptide fragments of actinoidin antibiotics have been synthesized using an L-acosaminyl-D-glucose-containing heterodisaccharide linked to 4-hydroxyphenylglycine as pivotal synthon. This latter compound has been obtained by coupling of a suitably protected D-glucopyranosyl bromide with the blocked amino acid, followed by selective deprotection of the glucopyranosyl moiety at C-2 and subsequent stereospecific attachment of the acosaminyl unit.

  与抗生素作用素片段对应的原型已经合成，使用了一个含有L-阿克萨糖胺-D-葡萄糖的异二糖，该异二糖连接在4-羟基苯基甘氨酸上，作为关键合成单元。后者化合物是通过将适当保护的D-葡萄糖吡喃基溴化物与被阻断的氨基酸偶联得到的，随后选择性去保护C-2位的葡萄糖吡喃基部分，并随后立体特异性地连接阿克萨糖胺单元。
• Au^III-Halide/Phenylacetylene-Cata­lysed Glycosylations Using 1-<i>O</i>-Acetyl­furanoses and Pyranose 1,2-Ortho­esters as Glycosyl Donors
  作者：Asadulla Mallick、Yakkala Mallikharjunarao、Parasuraman Rajasekaran、Rashmi Roy、Yashwant D. Vankar

  DOI：10.1002/ejoc.201501245

  日期：2016.1

  1-O-Acetylfuranoses and pyranose 1,2-orthoesters were activated with an AuIII halide/phenylacetylene relay catalyst system, and they acted as excellent glycosyl donors. Thus, 1-O-acetyl-D-ribofuranose, 1-O-acetyl-D-lyxofuranose, and 1,2-orthoesters selectively gave the corresponding 1,2-trans glycosides, whereas 1-O-acetyl-D-arabinofuranose and 1-O-acetyl-D-xylofuranose both gave mixtures of 1,2-trans

  1-O-乙酰呋喃糖和吡喃糖 1,2-原酸酯用 AuIII 卤化物/苯乙炔中继催化剂系统活化，它们是优良的糖基供体。因此，1-O-乙酰基-D-呋喃核糖、1-O-乙酰基-D-lyxofuranose 和 1,2-原酸酯选择性地产生相应的 1,2-反式糖苷，而 1-O-乙酰基-D-阿拉伯呋喃糖和1-O-乙酰基-D-呋喃木糖均产生1,2-反式和1,2-顺式糖苷的混合物，其中以1,2-反式糖苷为主。
• ANTIBODY CONJUGATES AND METHODS OF MAKING THE ANTIBODY CONJUGATES
  申请人：Isis Innovation Limited

  公开号：US20160361436A1

  公开（公告）日：2016-12-15

  Described herein are antibody conjugates and methods of making antibody conjugates.

  本文描述了抗体偶联物和制备抗体偶联物的方法。