allyl (3,4,6-tri-O-benzyl-β-D-mannopyranosyl)-(1->2)-3,4,6-tri-O-benzyl-β-D-mannopyranoside | 302799-51-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: allyl (3,4,6-tri-O-benzyl-β-D-mannopyranosyl)-(1->2)-3,4,6-tri-O-benzyl-β-D-mannopyranoside
• 英文别名: allyl 2-O-(3,4,6-tri-O-benzyl-β-D-mannopyranosyl)-3,4,6-tri-O-benzyl-β-D-mannopyranoside；allyl (3,4,6-tri-O-benzyl-β-D-mannopyranosyl)-(1→2)-3,4,6-tri-O-benzyl-β-D-mannopyranoside；Allyl (3,4,6-tri-O-benzyl-beta-D-mannopyranosyl)-(1->2)-3,4,6-tri-O-benzyl-beta-D-mannopyranoside；(2S,3S,4R,5R,6R)-2-[(2R,3S,4S,5R,6R)-4,5-bis(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)-2-prop-2-enoxyoxan-3-yl]oxy-4,5-bis(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-3-ol
• CAS: 302799-51-5
• 化学式: C₅₇H₆₂O₁₁
• 分子量: 923.113
• InChiKey: RZALOPDRNCJQDC-WKODUNOMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.1
• 重原子数：
  68
• 可旋转键数：
  25
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  allyl (3,4,6-tri-O-benzyl-β-D-mannopyranosyl)-(1->2)-3,4,6-tri-O-benzyl-β-D-mannopyranoside 在 氨 、 sodium 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 3-(2-aminoethylthio)propyl (β-D-mannopyranosyl)-(1->2)-β-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  合成二糖至六糖1，2-连接的β-甘露聚糖低聚物，末端S连接的四糖同源物和相应的BSA糖缀合物。

  摘要：

  为了研究白色念珠菌细胞壁甘露聚糖的独特免疫学特性，已经合成了（1-> 2）-β-D-甘露吡喃糖基残基的同源低聚物。对氯苄基保护的磺酰溴（2）与空间受阻的参与溶剂新戊酰腈相结合，为合成这些独特的均聚物（从二糖到六糖）提供了一种新方法。糖基供体2在糖基化和随后的还原步骤上均表现出高的非对映选择性，并使合成所需的保护基操纵次数最小化。合成了（1-> 2）-β-D-甘露糖单糖的同源物，其中含有一个末端S-连接的（1-> 2）-β-D-甘露聚糖基。这些化合物的脱保护得到丙基糖苷以及具有氨基封端的糖苷酸系链的低聚物。通过与2-氨基乙硫醇光加成，由寡糖烯丙基糖苷产生系链。通过方格偶联将功能化的半抗原与BSA偶联，并通过TOF质谱确定结合度。

  DOI：

  10.1021/jo010570x
• 作为产物：
  描述：

  allyl (3,4,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl)-(1->2)-3,4,6-tri-O-benzyl-β-D-mannopyranoside 在 乙酸酐 、 L-Selectride 、 二甲基亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 allyl (3,4,6-tri-O-benzyl-β-D-mannopyranosyl)-(1->2)-3,4,6-tri-O-benzyl-β-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  糖缀合物疫苗用于合成念珠菌一个lbicans使用新方法链接

  摘要：

  念珠菌属物种的细胞壁磷酸甘露聚糖是一种复杂的N-连接糖蛋白，其糖链主要包含α-连接的甘露糖残基。但是，它是临床上重要的念珠菌中磷酸甘露聚糖的次要β-甘露聚糖成分。在真菌疾病的动物模型中提供免疫保护的菌株，因此有望作为结合疫苗的组成部分。这种重要的抗原以不同的形式通过磷酸二酯键（酸不稳定的β-甘露聚糖）或直接通过糖苷键与α-甘露聚糖骨架连接。为了可重复地合成和评估偶联疫苗，需要一种强大的方法来合成不同的寡糖表位。在这里，我们报告了两种表位的克级合成方法，该方法利用葡糖基三氯乙酰亚氨酸酯供体2首先创建β-吡喃葡萄糖苷键，然后通过氧化还原序列差向C-2中心，从而提供有效的多谱图。规模路线到β-甘露糖吡喃糖苷5，8和15。糖苷的反应16 - 18用同双功能己二酸p在无水DMF硝基苯基二酯，得到以良好产率的相应的半酯，并且具有足够的稳定性以允许色谱纯化。随后在温和的缀合条件下与BSA和破伤风毒素（T

  DOI：

  10.1021/jo051065t

文献信息

• Synthesis of Di- to Hexasaccharide 1,2-Linked β-Mannopyranan Oligomers, a Terminal S-Linked Tetrasaccharide Congener and the Corresponding BSA Glycoconjugates
  作者：Mark Nitz、David R. Bundle

  DOI：10.1021/jo010570x

  日期：2001.12.1

  nosyl residue. Deprotection of these compounds afforded the propyl glycosides as well as oligomers with amino terminated aglyconic tethers. The tethers were generated from the oligosaccharide allyl glycosides by photoaddition with 2-aminoethanethiol. The functionalized haptens were coupled to BSA via squarate conjugation, and the degree of incorporation was established by TOF mass spectrometry.

  为了研究白色念珠菌细胞壁甘露聚糖的独特免疫学特性，已经合成了（1-> 2）-β-D-甘露吡喃糖基残基的同源低聚物。对氯苄基保护的磺酰溴（2）与空间受阻的参与溶剂新戊酰腈相结合，为合成这些独特的均聚物（从二糖到六糖）提供了一种新方法。糖基供体2在糖基化和随后的还原步骤上均表现出高的非对映选择性，并使合成所需的保护基操纵次数最小化。合成了（1-> 2）-β-D-甘露糖单糖的同源物，其中含有一个末端S-连接的（1-> 2）-β-D-甘露聚糖基。这些化合物的脱保护得到丙基糖苷以及具有氨基封端的糖苷酸系链的低聚物。通过与2-氨基乙硫醇光加成，由寡糖烯丙基糖苷产生系链。通过方格偶联将功能化的半抗原与BSA偶联，并通过TOF质谱确定结合度。
• β-1,2-D-寡聚甘露糖蛋白缀合物及其制备方法和应用
  申请人：中国人民解放军第二军医大学

  公开号：CN106432371A

  公开（公告）日：2017-02-22

  本发明公开了一种如式I所示的β‑1,2‑D‑寡聚甘露糖蛋白缀合物及其制备方法和应用，式中n为0、1或2，R为载体蛋白KLH或HSA。本发明以α‑D‑葡萄糖为原料，合成了磷酸化的β‑1,2‑D‑寡聚甘露寡糖，并将其与载体蛋白偶联得到糖蛋白缀合物。将制备的化合物作为抗白念珠菌疫苗免疫小鼠，结果表明本发明的化合物能诱导机体产生较强的免疫应答，其中β‑1,2‑D‑甘露三糖蛋白缀合物的免疫原性最强且产生的免疫血清能够特异性识别白念珠菌细胞表面抗原，从而可以起到预防白念珠菌感染的目的，本发明的β‑1,2‑D‑寡聚甘露糖蛋白缀合物具有较强的应用价值。
• Synthetic Anti-Candida Albicans Oligosaccharide Based Vaccines
  申请人：Bundle David R.

  公开号：US20080193481A1

  公开（公告）日：2008-08-14

  The present invention provides immunogenic oligosaccharide compositions and methods of making and using them. In particular, the compositions comprise native O-linked and S-linked oligosaccharides coupled to a protein carrier via a linker, wherein the resultant conjugate elicits a protectively immunogenic response, particularly in vaccines against pathogenic Candida species and more particularly against Candida albicans . Preferably the pathogenic Candida species are those that possess cell wall oligosaccharide compositions similar to the β-mannan component of Candida albicans cell walls.

  本发明提供了免疫原性寡糖组合物及其制备和使用方法。具体而言，该组合物包括通过连接体连接到蛋白质载体上的天然O-链接和S-链接寡糖，所得到的结合物在疫苗中引起保护性免疫反应，特别是针对致病的白色念珠菌物种，尤其是针对白色念珠菌的疫苗。最好的致病性白色念珠菌物种是那些具有细胞壁寡糖组成类似于白色念珠菌细胞壁β-甘露糖组分的物种。
• WO2006/96970
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Synthesis of a β1,2-Mannopyranosyl Tetrasaccharide Found in the Phosphomannan Antigen of <i>Candida </i><i>albicans</i>
  作者：Mark Nitz、Byron W. Purse、David R. Bundle

  DOI：10.1021/ol0061743

  日期：2000.9.1

  [GRAPHICS]The synthesis of a portion of the challenging beta 1,2-mannosyl polymer found in the cell walls of Candida albicans was undertaken to develop a conjugate vaccine against C. albicans and to facilitate NMR conformational studies of this unique polysaccharide. The novel approach to the synthesis of tetrasaccharide 1 employed the modified ulosyl bromide 11 as the glycosyl donor which provided high diastereoselectivity. A participating solvent as well as p-chlorobenzyl protection facilitated the new approach.