2-azido-3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-D-mannopyranose | 148968-89-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-azido-3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-D-mannopyranose
• 英文别名: (3S,4R,5S,6R)-3-azido-4,5-bis(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-ol
• CAS: 148968-89-2
• 化学式: C₂₇H₂₉N₃O₅
• 分子量: 475.544
• InChiKey: HWPBAVIEENPTJY-XACZFNTESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  71.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-azido-3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-D-mannopyranose 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 三氟化硼乙醚 、 臭氧 、 三苯基膦 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 、 丁酮 为溶剂， 生成 dimethyl C-(2-acetamido-3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-α-D-mannopyranosyl)methanephosphonate
  参考文献：
  名称：

  脑膜炎奈瑟菌A型荚膜多糖二聚亚基膦类似物的合成

  摘要：

  连接其荚膜多糖的 N-乙酰甘露糖胺重复单元的磷酸二酯桥的化学不稳定性极大地阻碍了针对 A 型脑膜炎奈瑟菌的糖缀合物疫苗的开发。我们描述了膦二糖 α-D-Man-pNAc-[1 →CH 2 -P(O)(O - )→6]-β-D-ManpNAc-(I →O) (CH 2 ) 3 的首次合成NH 2 作为相应磷酸桥二糖的稳定类似物。关键的膦酸酯键是在光信条件下通过单糖结构单元的缩合获得的。此外，目标化合物的受保护前体经过适当设计以允许进一步延伸和合成更高的低聚物。

  DOI：

  10.1055/s-2005-865226
• 作为产物：
  描述：

  2-azido-2-deoxy-D-mannopyranose 在 吡啶 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 三氟化硼乙醚 、 sodium methylate 、 sodium hydride 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 17.5h， 生成 2-azido-3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-D-mannopyranose
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and High-Throughput Screening of N-Acetyl-β-hexosaminidase Inhibitor Libraries Targeting Osteoarthritis

  摘要：

  C1 Nitrogen iminocyclitols are potent inhibitors of N-acetyl-beta-hexosaminidases. Given hexosaminidases' important roles in osteoarthritis, we developed two straightforward and efficient syntheses of C1 nitrogen iminocyclitols from two readily available starting materials, D-mannosamine hydrochloride and the microbial oxidation product of fructose. A diversity-oriented synthetic strategy was then performed by coupling these core structures with various aldehydes, carboxylic acids, and alkynes to generate three separate libraries. High-throughput screening of the generated libraries with human N-acetyl-beta-hexosaminidases produced only moderate inhibitory activities. However, the synthetic approach and screening strategy for these compounds will be applied to develop new potent inhibitors of human N-acetyl-beta-hexosaminidases, particularly when combined with the structural information of these enzymes.

  DOI：

  10.1021/jo049355h

文献信息

• Syntheses of<i>O</i>-β-D-Mannosyl-(1→4)-<i>O</i>-α-D-mannosyl-(1→3)-L-rhamnose and<i>O</i>-(2-Acetamido-2-deoxy-β-D-mannosyl)-(1→4)-<i>O</i>-α-D-galactosyl-(1→4)-D-galactose via In-situ-activating Glycosylation Using 2-<i>O</i>-Acetyl-3,4,6-tri-<i>O</i>-benzyl-D-glucose
  作者：Shinkiti Koto、Yoshika Shinoda、Motoko Hirooka、Akiko Sekino、Sachiko Ishizumi、Mutsuko Koma、Chieko Matuura、Naoko Sakata

  DOI：10.1246/bcsj.76.1603

  日期：2003.8

  D-mannopyranosyl-(1→3)-L-rhamnopyranose, a trisaccharide including a repeating unit of the O-specific polysaccharide (OSP) of Bulkholderia vietnamiensis strain LMG 6988, and O-(2-acetamido-2-deoxy-β-D-mannopyranosyl)-(1→4)-O-α-D-galactopyranosyl-(1→4)-D-galactopyranose, a trisaccharide including a repeating unit of OSP of Acinetobactor baumannii serogroup O18, were synthesized by means of in-situ-activating

  O-β-D-吡喃甘露糖基-(1→4)-O-α-D-吡喃甘露糖基-(1→3)-L-吡喃鼠李糖，一种三糖，包括越南Bulkholderia vietnamiensis的O-特异性多糖(OSP)的重复单元LMG 6988 菌株，和 O-(2-乙酰氨基-2-脱氧-β-D-吡喃甘露糖基)-(1→4)-O-α-D-吡喃半乳糖基-(1→4)-D-吡喃半乳糖，一种三糖，包括使用 2-O-乙酰基-3,4,6-三-O-苄基-D-吡喃葡萄糖 (2ATBG) 和试剂通过原位激活糖基化合成鲍曼不动杆菌血清组 O18 的 OSP 重复单元对硝基苯磺酰氯、三氟甲磺酸银和 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯的混合物，以及相关系统。2ATBG、烯丙基 2,3,6-三-O-苄基-α-D-吡喃半乳糖苷、苄基 2,3,6-三-O-苄基-α-D-吡喃半乳糖苷和 2-叠氮基-3 的新合成，描述了 4,6-三-O-苄基-2-脱氧-D-吡喃甘露糖。
• Glycosylation with 2-Acetamido-2-deoxyglycosyl Donors at a Low Temperature: Scope of the Non-Oxazoline Method
  作者：Ryoichi Arihara、Kosuke Kakita、Noritoshi Suzuki、Seiichi Nakamura、Shunichi Hashimoto

  DOI：10.1021/acs.joc.5b00138

  日期：2015.5.1

  glycosyl diethyl phosphites and 4,6-O-benzylidene-protected galactosyl diethyl phosphite each reacted with a variety of acceptor alcohols in the presence of a stoichiometric amount of Tf2NH in CH2Cl2 at −78 °C to afford the corresponding β-glycosides in good to high yields with complete stereoselectivity. Some experiments provided strong evidence that the corresponding oxazolinium ions are not responsible

  研究了1，2-反式-β-连接的2-乙酰氨基-2-脱氧糖苷的直接构建。3,4,6-三-O-苄基和3,4,6-三-O-乙酰基保护的糖基二乙基亚磷酸酯和4,6 - O-亚苄基保护的半乳糖基亚磷酸二乙酯分别与多种受体反应化学计算量的Tf 2 NH在CH 2 Cl 2中存在的醇在-78°C的条件下，以完全高的立体选择性提供高至高收率的相应β-糖苷。一些实验提供了有力的证据，表明相应的恶唑啉鎓离子不负责该反应。我们证明了与相应的亚糖基亚氨酸酯和硫代糖苷的糖基化作用也在低温下进行，表明这些供体是亚磷酸酯的有吸引力的替代物的可能性。基于用2-乙酰氨基-2-脱氧甘露糖基供体获得的结果，提出了一种合理的反应机理，该机理以糖基三氟酰亚胺和接触离子对为反应性中间体。
• Further probing of the substrate specificities and inhibition of enzymes involved at an early stage of glycosylphosphatidylinositol (GPI) biosynthesis
  作者：Arthur Crossman、Michael J. Paterson、Michael A.J. Ferguson、Terry K. Smith、John S. Brimacombe

  DOI：10.1016/s0008-6215(02)00187-8

  日期：2002.11

  been prepared and tested in cell-free assays as substrate analogues/inhibitors of alpha-(1 --> 4)-D-mannosyltransferases that are active early on in the glycosylphosphatidylinositol (GPI) biosynthetic pathways of Trypanosoma brucei and HeLa (human) cells. The corresponding N-acetyl derivatives of these compounds were similarly tested as candidate substrate analogues/inhibitors of the N-deacetylases present

  对这些化合物的相应N-乙酰基衍生物进行了类似测试，作为两种系统中存在的N-脱乙酰基酶的候选底物类似物/抑制剂。根据早期研究，1-L-6-O-（2-氨基-2-脱氧-α-D-吡喃葡萄糖基）-2-O-甲基-肌醇1-（1,2-二-O制备了（十六烷酰基-sn-甘油3-磷酸酯）（44），并作为锥虫α-（1-4）-D-甘露糖基转移酶的抑制剂进行了测试。提供了各种类似物的生物学评估的简要概述。
• Synthesis and Biological Evaluation of Phosphono Analogues of Capsular Polysaccharide Fragments fromNeisseria meningitidis A
  作者：Maria I. Torres-Sanchez、Cristina Zaccaria、Benedetta Buzzi、Gianluca Miglio、Grazia Lombardi、Laura Polito、Giovanni Russo、Luigi Lay

  DOI：10.1002/chem.200601743

  日期：2007.8.6

  which is made up of (1-->6)-linked 2-acetamido-2-deoxy-alpha-D-mannopyranosyl phosphate repeating units. Since this chemical lability is a product of the inherent instability of the phosphodiester bridges, here we report the synthesis of phosphonoester-linked oligomers of N-acetyl mannosamine as candidates for stabilised analogues of the corresponding phosphate-bridged saccharides. The installation of each

  A型脑膜炎奈瑟氏球菌（MenA）是一种革兰氏阴性封装的细菌，可能引起脑膜炎的爆发性流行，尤其是在非洲撒哈拉以南地区。一种有效的针对脑膜炎奈瑟氏球菌A的糖缀合物疫苗的开发和生产受到其荚膜多糖水解稳定性差的阻碍，荚膜多糖由（1-> 6）连接的2-acetamido-2-deoxy-alpha-组成D-甘露聚糖基磷酸酯重复单元。由于这种化学不稳定性是磷酸二酯桥固有稳定性的产物，因此我们在此报道了N-乙酰甘露糖胺的膦酸酯连接的低聚物的合成，作为相应的磷酸桥糖的稳定类似物的候选物。通过糖基C-膦酸酯结构单元与甘露糖胺基残基的6-OH部分的Mitsunobu偶联来实现每个糖苷间膦酸酯键的安装。每个合成的化合物在其还原端（α-或β-定向）均包含一个O-连接的氨基丙基间隔基，以允许蛋白质结合。通过竞争性ELISA分析研究了合成分子的相对亲和力，结果表明，人多克隆抗MenA血清可以识别膦酸酯桥连的片段1-3
• A CONVENIENT MULTIGRAM PREPARATION OF FUNCTIONALIZED 2-AZIDO-2-DEOXY-<scp>D</scp>-MANNOSE AS A USEFUL ORTHOGONALLY PROTECTED BUILDING BLOCK FOR OLIGOSACCHARIDE SYNTHESIS
  作者：Veronica Draghetti、Laura Poletti、Davide Prosperi、Luigi Lay

  DOI：10.1081/car-100108658

  日期：2001.12.31

  Multigram preparation of strategically protected 2-azido-2-deoxy mannose 5 from pentaacetyl glucose 1 is described. This manno-derivative was obtained in a straightforward manner and in high overall yield and represents a flexible building-block for complex oligosaccharide synthesis.

  描述了由五乙酰基葡萄糖1制备受策略保护的2-叠氮基-2-脱氧甘露糖5的多谱图。该甘露糖衍生物以直接的方式和高的总收率获得，并且代表了复杂寡糖合成的灵活组成部分。