nomillin | 1063-77-0

• 物质功能分类: 生物化工 - 天然产物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: nomillin
• 英文别名: nomilin；SJ000287133；(17S)-1ξ-acetoxy-14,15β;21,23-diepoxy-4,17-dihydroxy-4,4,8-trimethyl-7-oxo-3,4;16,17-diseco-24-nor-5α,13α,14β-chola-20,22-diene-3,16-dioic acid-3=>4;16=>17-dilactone；(17S)-1ξ-Acetoxy-14,15β;21,23-diepoxy-4,17-dihydroxy-4,4,8-trimethyl-7-oxo-3,4;16,17-diseco-24-nor-5α,13α,14β-chola-20,22-dien-3,16-disaeure-3=>4;16=>17-dilacton；[(1R,2R,4S,7S,8S,11R,12R,18R)-7-(furan-3-yl)-1,8,12,17,17-pentamethyl-5,15,20-trioxo-3,6,16-trioxapentacyclo[9.9.0.02,4.02,8.012,18]icosan-13-yl] acetate
• CAS: 1063-77-0
• 化学式: C₂₈H₃₄O₉
• 分子量: 514.573
• InChiKey: KPDOJFFZKAUIOE-BIYZDVJRSA-N

物化性质

• 熔点：
  278-279°
• 比旋光度：
  D23 -95.7°
• 沸点：
  657.7±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.33±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于丙酮（轻微）、氯仿（轻微）、DMSO（轻微）、甲醇（轻微）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  122
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

安全信息

• 安全说明：
  S24/25
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  29322090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

制备方法与用途

理化性质

诺米林（Nomilin）是柑橘中主要的柠檬苦素类化合物，属于三萜类植物次生代谢产物。这种物质主要存在于芸香科和楝科植物中，尤其是在柑橘属的种子中含量较高。

生物活性

Nomilin 是从柑桔类提取物中获得的一种柠檬苦素类化合物，具有抗肥胖症和降糖作用。

体外研究

Nomilin 处理显著减轻了 SH-SY5Y 细胞因氧-葡萄糖剥夺（OGD）诱导的细胞死亡，并减少了乳酸脱氢酶（LDH）释放及活性氧（ROS）产生。这种效果在 Nrf2 敲低后几乎被消除。

体内研究

Nomilin 减轻了脑梗死大鼠（MCAO 模型）的血脑屏障（BBB）损伤，可能与减轻紧密连接蛋白 ZO-1 和 Claudin-5 的丢失有关。

化学性质

诺米林是一种白色结晶粉末，可溶于甲醇、乙醇和 DMSO 等有机溶剂。它来源于枳壳及其种子和果皮中的芸香科植物。

用途

诺米林具有抗癌、杀虫、抗炎、镇痛及催眠抗焦虑的作用，并且可用于含量测定、鉴定以及药理实验等。柠檬苦素类似物在体外能显著抑制人乳腺癌细胞 MCF-7 的生长，且存在剂量效应关系。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  对硝基甲苯 、 nomillin 生成 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid
  参考文献：
  名称：

  柑橘类水果的苦味；Nomilin的分离，这是橙子和柠檬种子中的一种新的苦味成分。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01182a034

文献信息

• Bitter Principles of Citrus. II. Relation of Nomilin and Obacunone¹
  作者：Oliver H. Emerson

  DOI：10.1021/ja01150a059

  日期：1951.6
• The Bitter Principles of Citrus Fruit. I. Isolation of Nomilin, a New Bitter Principle from the Seeds of Oranges and Lemons
  作者：Oliver H. Emerson

  DOI：10.1021/ja01182a034

  日期：1948.2