(E)-methyl 3-(allyloxy)acrylate | 817637-38-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-methyl 3-(allyloxy)acrylate
• 英文别名: 3-allyloxy methyl acrylate；3t-allyloxy-acrylic acid methyl ester；3t-Allyloxy-acrylsaeure-methylester；methyl (E)-3-prop-2-enoxyprop-2-enoate
• CAS: 817637-38-0
• 化学式: C₇H₁₀O₃
• 分子量: 142.155
• InChiKey: XQSNHTPOBBPJBR-GQCTYLIASA-N

物化性质

• 沸点：
  57-63 °C(Press: 2-4 Torr)
• 密度：
  1.054 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-methyl 3-(allyloxy)acrylate 在 三乙烯二胺 、 4-二甲氨基吡啶 、 二异丁基氢化铝 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 4-((E)-3-(allyloxy)allyl) 3-tert-butyl (2R,4S)-2-tert-butyloxazolidine-3,4-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  [3,3] -Sigmatropic重排中的远程立体控制：在免疫抑制剂Mycestericin G的总合成中的应用。

  摘要：

  爱尔兰–克莱森[3,3]-σ重排已用于获取生物学上重要的β，β'-二羟基α-氨基酸。报告的重排具有很高的立体声选择性，并提供出色的远程立体声控制水平。该策略已被用于合成天然免疫抑制剂mycestericin G和ent -mycestericin G，从而允许修改该天然产物的绝对构型。

  DOI：

  10.1021/ol203300k
• 作为产物：
  描述：

  烯丙醇 、 丙炔酸甲酯 在 三乙烯二胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.67h， 以85%的产率得到(E)-methyl 3-(allyloxy)acrylate
  参考文献：
  名称：

  β-烷氧基α-氨基酸的爱尔兰-克莱森方法。

  摘要：

  报道了对β-烷氧基α-氨基酸酯的非对映选择性爱尔兰-克莱森方法。烯醇醚基烯丙基醇的氨基酸酯通过甲硅烷基烯酮缩醛容易地进行同位选择性[3,3]-σ重排。讨论了底物的合成，重排发展，立体选择性和产物的制备。

  DOI：

  10.1021/ol802169j

文献信息

• A Robust and General Protocol for the Lewis-Base-Catalysed Reaction of Alcohols and Alkyl Propiolates
  作者：David Tejedor、Sergio J. Álvarez-Méndez、Juan M. López-Soria、Víctor S. Martín、Fernando García-Tellado

  DOI：10.1002/ejoc.201301303

  日期：2014.1

  This research was supported by the Spanish Ministerio de Economia y Competitividad (MICINN) and the European Regional Development Fund (CTQ2011-28417-C01-01 and CTQ2011-28417-C02-02). S. J. A.-M. thanks the Spanish Ministerio de Educacion y Ciencia (MEC) for an FPU grant.

  这项研究得到了西班牙经济与竞争部长 (MICINN) 和欧洲区域发展基金 (CTQ2011-28417-C01-01 和 CTQ2011-28417-C02-02) 的支持。SJA-M。感谢西班牙教育部长 (MEC) 提供 FPU 赠款。
• The samarium(II)-mediated intermolecular couplings of ketones and β-alkoxyacrylates: a short asymmetric synthesis of an antifungal γ-butyrolactone
  作者：Nessan J. Kerrigan、Tejas Upadhyay、David J. Procter

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.10.027

  日期：2004.11

  The samarium(II) iodide-mediated coupling of ketones with beta-alkoxyacrylatcs gives beta-hydroxy-gamma-butyrolactones in moderate yield. The process has been applied to the asymmetric synthesis of an antifungal, gamma-butyrolactone natural product. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Transetherification Reactions. Preparation and Rearrangement of β-Alloxyacrylates¹
  作者：W. J. Croxall、J. O. Van Hook

  DOI：10.1021/ja01158a040

  日期：1950.2
• Allylic rearrangement
  申请人：ROHM &

  公开号：US02540071A1

  公开（公告）日：1951-01-30
• Acyloxymethylene-pentenoates
  申请人：ROHM & HAAS

  公开号：US02540070A1

  公开（公告）日：1951-01-30