(3aS,5R)-7-hydroxy-1,5,8-trimethyl-4,5-dihydronaphtho[2,1-b]furan-2(3ah)-one | 108295-47-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (3aS,5R)-7-hydroxy-1,5,8-trimethyl-4,5-dihydronaphtho[2,1-b]furan-2(3ah)-one
• 英文别名: (+/-)-Heritol
• CAS: 108295-47-2；130982-22-8；130982-27-3
• 化学式: C₁₅H₁₆O₃
• 分子量: 244.29
• InChiKey: CNHPRYNNWGQLLZ-WPPNPWJKSA-N

物化性质

• 沸点：
  475.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.91
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  46.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aS,5R)-7-hydroxy-1,5,8-trimethyl-4,5-dihydronaphtho[2,1-b]furan-2(3ah)-one 、 乙酰氯 在 吡啶 作用下， 反应 0.67h， 生成 heritol acetate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (.+-.)-heritol, a sesquiterpene lactone belonging to the aromatic cadinane group.

  摘要：

  以 3-甲氧基-4-甲基苯甲酸甲酯为起点，利用分子内 Witting 反应作为构建丁烯内酯环的关键反应，合成了 (±)-heritol 这种倍半萜内酯。

  DOI：

  10.1248/cpb.38.1852
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基苯甲醚 在 palladium on activated charcoal chromium(VI) oxide 、 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 四氧化锇 、 三氯化铝 、 硫酸 、 氢气 、 碘 、 氢气 、 三溴化硼 、 溶剂黄146 、 丙酸 、 甲基磺酰氯 、 N-甲基吗啉氧化物 、 三乙胺 、 三氟乙酸 、 三氟乙酸酐 、 锌 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 硝基苯 、 甲苯 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 25.0 ℃ 、275.79 kPa 条件下， 反应 55.17h， 生成 (3aS,5R)-7-hydroxy-1,5,8-trimethyl-4,5-dihydronaphtho[2,1-b]furan-2(3ah)-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (±)heritol

  摘要：

  Synthesis of (+/-)heritol and epi-heritol is described. The key step is the osmylation of the unsaturated ester 9a. Osmylation is used as a tool to construct the alpha,beta-unsaturated delta-lactone system.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86527-3

文献信息

• A highly diastereoselective total synthesis of (±)-heritonin and (±)-heritol
  作者：Subhash P. Chavan、Sumanta Garai、Uttam R. Kalkote

  DOI：10.1016/j.tet.2012.07.020

  日期：2012.10

  A highly diastereoselective synthesis of heritol and heritonin by intramolecular cyclization on a preformed sensitive butenolide functionality is described. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis of (.+-.)-heritol, a sesquiterpene lactone belonging to the aromatic cadinane group.
  作者：Hiroshi IRIE、Ritsuko MATSUMOTO、Masataka NISHIMURA、Yong ZHANG

  DOI：10.1248/cpb.38.1852

  日期：——

  A synthesis of (±)-heritol, a sesquiterpene lactone, was accomplished starting from methyl 3-methoxy-4-methylbenzoate using an intarmolecular Witting reaction as a key reaction for constructing the butenolide ring.

  以 3-甲氧基-4-甲基苯甲酸甲酯为起点，利用分子内 Witting 反应作为构建丁烯内酯环的关键反应，合成了 (±)-heritol 这种倍半萜内酯。
• Synthesis of (±)heritol
  作者：P.K. Zubaidha、Subhash P. Chavan、Uday S. Racherla、Nagaraj R. Ayyangar

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86527-3

  日期：1991.7

  Synthesis of (+/-)heritol and epi-heritol is described. The key step is the osmylation of the unsaturated ester 9a. Osmylation is used as a tool to construct the alpha,beta-unsaturated delta-lactone system.