7-methoxy-1,8-dimethyl-3a,4-dihydronaphtho[2,1-b]furan-2,5-dione | 1397694-64-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并呋喃类
• 英文名称: 7-methoxy-1,8-dimethyl-3a,4-dihydronaphtho[2,1-b]furan-2,5-dione
• 英文别名: 7-Methoxy-1,8-dimethyl-3a,4-dihydrobenzo[e][1]benzofuran-2,5-dione
• CAS: 1397694-64-2
• 化学式: C₁₅H₁₄O₄
• 分子量: 258.274
• InChiKey: CAAPXPDJQDTJTK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-methoxy-1,8-dimethyl-3a,4-dihydronaphtho[2,1-b]furan-2,5-dione 在 三乙基硅烷 、 aluminum (III) chloride 、 三氟化硼乙醚 、 乙硫醇 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 21.5h， 生成 (3aS,5R)-7-hydroxy-1,5,8-trimethyl-4,5-dihydronaphtho[2,1-b]furan-2(3ah)-one
  参考文献：
  名称：

  A highly diastereoselective total synthesis of (±)-heritonin and (±)-heritol

  摘要：

  A highly diastereoselective synthesis of heritol and heritonin by intramolecular cyclization on a preformed sensitive butenolide functionality is described. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.07.020
• 作为产物：
  描述：

  2-(Hydroxymethyl)-6a-(4-methoxy-3-methylphenyl)-6-methyl-2,3,3a,6-tetrahydrofuro[3,2-b]furan-5-one 在 咪唑 、 sodium chlorite 、 sodium periodate 、 sodium dihydrogenphosphate 、 四氧化锇 、 草酰氯 、 三氟甲磺酸 、 水 、 双氧水 、 碘 、 N-甲基吗啉氧化物 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 14.25h， 生成 7-methoxy-1,8-dimethyl-3a,4-dihydronaphtho[2,1-b]furan-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  A highly diastereoselective total synthesis of (±)-heritonin and (±)-heritol

  摘要：

  A highly diastereoselective synthesis of heritol and heritonin by intramolecular cyclization on a preformed sensitive butenolide functionality is described. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.07.020

文献信息

• A highly diastereoselective total synthesis of (±)-heritonin and (±)-heritol
  作者：Subhash P. Chavan、Sumanta Garai、Uttam R. Kalkote

  DOI：10.1016/j.tet.2012.07.020

  日期：2012.10

  A highly diastereoselective synthesis of heritol and heritonin by intramolecular cyclization on a preformed sensitive butenolide functionality is described. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.