2,3-anhydro-3-O-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl)-sn-glycerol | 108811-05-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,3-anhydro-3-O-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl)-sn-glycerol
• 英文别名: (S)-(2,3-epoxy-1-propyl) 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-glucopyranoside；(2S,3R,4S,5R,6R)-2-[[(2S)-oxiran-2-yl]methoxy]-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxane
• CAS: 108811-05-8
• 化学式: C₃₇H₄₀O₇
• 分子量: 596.72
• InChiKey: GALACZXIZYKYOK-KUUXIVSFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  67.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-anhydro-3-O-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl)-sn-glycerol 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 以78.9%的产率得到1-O-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl)-3-deoxy-2(S)-glycerol
  参考文献：
  名称：

  Sugawara, Fumio; Nakayama, Haruhiko; Strobel, Gary A., Agricultural and Biological Chemistry, 1986, vol. 50, # 9, p. 2251 - 2260

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  甲基-beta-D-硫代吡喃葡萄糖苷 在 氯化亚砜 、 四丁基氯化铵 、 sodium methylate 、 sodium hydride 、 N,N-二异丙基乙胺 、 calcium carbonate 、 mercury dichloride 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 水 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 、 paraffin 为溶剂， 反应 99.0h， 生成 2,3-anhydro-3-O-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl)-sn-glycerol
  参考文献：
  名称：

  Sugawara, Fumio; Nakayama, Haruhiko; Strobel, Gary A., Agricultural and Biological Chemistry, 1986, vol. 50, # 9, p. 2251 - 2260

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Glycosylation of acid sensitive acceptors. Synthesis of (2,3-epoxy-1-propyl) glycosides
  作者：Anna Kasprzycka、Wiesław Szeja、Grzegorz Grynkiewicz

  DOI：10.1016/j.carres.2005.07.010

  日期：2005.10

  Treatment of O-benzylated derivatives of glycosyl N-allyl thiocarbamate with racemic or enantiomerically pure glycidol and bromine provides the 1,2-cis-glycidyl glycosides. This protocol was mild, highly stereoselective and efficient. (C) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Sugawara, Fumio; Nakayama, Haruhiko; Strobel, Gary A., Agricultural and Biological Chemistry, 1986, vol. 50, # 9, p. 2251 - 2260
  作者：Sugawara, Fumio、Nakayama, Haruhiko、Strobel, Gary A.、Ogawa, Tomoya

  DOI：——

  日期：——