(2R,3R,4S,5S,6R)-2-Ethylsulfanyl-6-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-3,4,5-triol | 13533-58-9

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 药典标准品和杂质标准品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,3R,4S,5S,6R)-2-Ethylsulfanyl-6-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-3,4,5-triol
• 英文别名: ethyl 1-thio-α-D-glucopyranoside；Ethyl alpha-thioglucopyranoside；(2R,3R,4S,5S,6R)-2-ethylsulfanyl-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4,5-triol
• CAS: 13533-58-9
• 化学式: C₈H₁₆O₅S
• 分子量: 224.278
• InChiKey: CHAHFVCHPSPXOE-JAJWTYFOSA-N

物化性质

• 熔点：
  156 °C
• 沸点：
  440.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.43±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  DMSO（少许）、甲醇（少许）、水（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  115
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  2-8℃

制备方法与用途

用途：>this compound has potential antitumor activity.

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,4S,5S,6R)-2-Ethylsulfanyl-6-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-3,4,5-triol 在 吡啶 、 aluminum (III) chloride 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 30.75h， 生成 ethyl 2-[(2R,3R,4S,5R,6R)-6-ethylsulfanyl-3-(naphthalen-2-ylmethoxy)-4,5-bis(phenylmethoxy)oxan-2-yl]ethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  通过亲核取代合成 6-磺基甲基硫糖苷：防止硫糖苷 6-O-三氟甲磺酸酯 1→6 异头基团迁移的方法

  摘要：

  描述了通过相应 6-O-三氟甲磺酸酯的亲核置换将磺基甲基部分引入硫糖苷的主要位置。通过使用 α-硫糖苷或构象锁定的 β-硫糖苷作为起始材料，可以防止异头基团从构象灵活的 β-硫糖苷中不可避免地通过双环锍离子中间体发生 1→6 迁移。硫糖苷 6-磺酸在合成含肝素三糖的糖醛酸过程中表现出优异的 α 选择性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201300681
• 作为产物：
  描述：

  D-葡萄糖-二乙基缩硫醛 在 盐酸 作用下， 生成 (2R,3R,4S,5S,6R)-2-Ethylsulfanyl-6-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-3,4,5-triol
  参考文献：
  名称：

  Brigl et al., Chemische Berichte, 1939, vol. 72, p. 1052,1058

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] A NOVEL SYNTHETIC NEISSERIA MENINGITIDIS SEROGROUP A OLIGOMER AND PROCESS FOR SYNTHESIZING THEREOF<br/>[FR] NOUVEL OLIGOMÈRE SYNTHÉTIQUE DE NEISSERIA MENINGITIDIS DE SÉROGROUPE A ET SON PROCÉDÉ DE SYNTHÈSE
  申请人：MSD WELLCOME TRUST HILLEMAN LABORATORIES PVT LTD

  公开号：WO2018173068A1

  公开（公告）日：2018-09-27

  The present invention relates to novel synthetic Neisseria meningitidis Serogroup A (hereinafter MenA) capsular polysaccharide repeating unit oligomer and a process for synthesizing said synthetic MenA capsular polysaccharide repeating unit oligomer. More specifically, the present invention relates to the chemical synthesis of the tetramer of MenA capsular polysaccharide repeating unit capable of being used as a candidate in the development of semisynthetic or fully synthetic conjugate vaccines as monovalent or as a part of combination vaccines against Meningococcal serogroup A bacterial infection.

  本发明涉及新型合成的A群脑膜炎球菌（以下简称MenA）胶囊多糖重复单元寡聚体，以及合成该合成MenA胶囊多糖重复单元寡聚体的方法。更具体地，本发明涉及MenA胶囊多糖重复单元四聚体的化学合成，可用作开发半合成或全合成结合疫苗的候选物，作为单价疫苗或作为结合疫苗中针对A群脑膜炎球菌感染的组合疫苗的一部分。
• Chemoenzymatic synthesis of ethyl 1-thio-(β-D-galactopyranosyl)-O-β-D-glycopyranosyl disaccharides using the β-galactosidase from Bacillus circulans
  作者：Gabin Vic、Jeremy J. Hastings、Oliver W. Howarth、David H.G. Crout

  DOI：10.1016/0957-4166(96)00066-3

  日期：1996.3

  Different ethyl 1-thio-β-D-disaccharides have been synthesised by transgalactosylation using the β-galactosidase from Bacillus circulans as biocatalyst. This β-galactosidase shows mainly a β-1–4 specificity in the galactosyl transfer. Gal-β-(1–4)-O-β-D-GlcSEt 15 was obtained in 36% yield, Gal-β-(1ndash;4)-O-α-D-GlcSEt 19 in 30% yield, Gal-β-(1–4)-O-β-D-GalSEt 17 in 60% yield, Gal-β-(1–4)-O-β-D-GalNAcSEt

  已经使用环回芽孢杆菌的β-半乳糖苷酶作为生物催化剂，通过反式半乳糖基化反应合成了不同的乙基1-硫代-β-D-二糖。这种β-半乳糖苷酶在半乳糖基转移中主要表现出β-1–4特异性。GAL-β-（1-4）-O-β-d-GlcSEt 15以36％的产率得到，GAL-β-（1ndash; 4）-O-α-d-GlcSEt 19，收率30％，GAL- β-（1-4）-O-β-d-GalSEt 17在60％的产率，半乳糖-β-（1-4）-O-β-d-GalNAcSEt 20，49％收率，半乳糖-β-（1 -4）-O-β-d-Gal的-β-（1-4）-O-β-d-GalNAcSEt 21在9％的产率，半乳糖-β-（1-6）-O-β-d-GlcSEt 16在3％的产率和Gal-β-（1-3）-O-β-d-XylSEt 18在25％的产率。
• Organotin‐Catalyzed Highly Regioselective Thiocarbonylation of Nonprotected Carbohydrates and Synthesis of Deoxy Carbohydrates in a Minimum Number of Steps
  作者：Wataru Muramatsu、Satoko Tanigawa、Yuki Takemoto、Hirofumi Yoshimatsu、Osamu Onomura

  DOI：10.1002/chem.201104007

  日期：2012.4.16

  Nonprotected carbohydrates: The catalytic regioselective thiocarbonylation of carbohydrates by using organotin dichloride under mild conditions was demonstrated. The reaction afforded various deoxy saccharides in high yields and excellent regioselectivity in a minimum number of steps. The regioselectivity of the thiocarbonylation is attributed to the intrinsic character of the carbohydrates based on

  未保护的碳水化合物：证明了在温和条件下使用有机二氯化锡催化碳水化合物的区域选择性硫羰基化反应。该反应以最少的步骤以高收率和优异的区域选择性提供了各种脱氧糖。硫羰基化反应的区域选择性归因于基于其羟基的立体关系的碳水化合物的内在特征（请参阅方案）。
• Preparation of α- and β-d-glucoseptanose pentaacetates
  作者：Mohan Bhadbhade、Donald C. Craig、Clarence J. Ng、Leon Odier、John D. Stevens

  DOI：10.1016/j.carres.2012.03.011

  日期：2012.5

  The α- and β-D-glucoseptanose pentaacetates have been prepared by treatment of ethyl 1-thio-β-D-glucoseptanoside tetraacetate with mercury(II) acetate in acetic acid. The solid state structure of the β-isomer has been determined by X-ray diffraction.

  通过用乙酸汞（II）在乙酸中处理1-硫代-β-D-葡糖葡糖苷四乙酸乙酯来制备α-和β-D-葡糖葡糖五乙酸酯。β-异构体的固态结构已经通过X射线衍射确定。
• Regioselective lipase-catalysed acylation of 4,6-O-benzylidene-α- and-β-d-pyranoside derivatives displaying a range of anomeric substituents
  作者：Jonathan J. Gridley、Andrew J. Hacking、Helen M.I. Osborn、David G. Spackman

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00935-1

  日期：1998.12

  The application of Lipase enzymes to effect regioselective C-3-O-acylation of - and -galactopyranosides displaying a range of anomeric substituents, and C-2-O-acylation of phenyl and ethyl is reported. In particular this method has allowed introduction of a variety of acyl protecting groups at the C-3 hydroxyl group of ethyl 11.

  脂肪酶的到应用的效果的区域选择性C-3- Ö的酰化-和-galactopyranosides显示范围的端基异构体的取代基，和C-2- Ö苯基的酰化和乙基报道。特别地，该方法允许在乙基11的C-3羟基处引入各种酰基保护基。