乙基 1-硫代-alpha-D-呋喃葡糖苷 | 4137-33-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 乙基 1-硫代-alpha-D-呋喃葡糖苷
• 中文别名: 赤藓-己-4-烯酸,2-氨基-3,6-脱水-2,4,5-三脱氧-5-甲基-(9CI)；乙基1-硫代-alpha-D-呋喃葡糖苷
• 英文名称: ethyl 1-thio-α-D-glucofuranoside
• 英文别名: Aethyl-(1-thio-α-D-glucofuranosid)；ethyl α-D-1-thio-glucofuranoside；Ethyl 1-thio-alpha-D-glucofuranoside；(2R,3R,4R,5R)-2-[(1R)-1,2-dihydroxyethyl]-5-ethylsulfanyloxolane-3,4-diol
• CAS: 4137-33-1
• 化学式: C₈H₁₆O₅S
• 分子量: 224.278
• InChiKey: AEVJVTKPYCQIIQ-FMDGEEDCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  115
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙基 1-硫代-alpha-D-呋喃葡糖苷 在 乙醇 、 镍 作用下， 生成 1,4-脱水-D-山梨醇
  参考文献：
  名称：

  Huebner; Link, Journal of Biological Chemistry, 1950, vol. 186, p. 387,390

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  D-葡萄糖-二乙基缩硫醛 在 吡啶 、 水 、 mercury dichloride 作用下， 生成 乙基 1-硫代-alpha-D-呋喃葡糖苷
  参考文献：
  名称：

  Glycofuranosides and Thioglycofuranosides. V. The Hydrolysis of α-Ethylthioglucofuranoside

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01875a035

文献信息

• Preparation and properties of the aldohexofuranose pentaacetates
  作者：John D. Stevens

  DOI：10.1016/j.carres.2011.09.009

  日期：2012.1

  The preparation of one isomer of each of the 16 enantiomeric pairs of the aldohexofuranose pentaacetates is described together with (1)H and (13)C NMR data. Eight of the isomers have been obtained crystalline. Equilibrium values for the anomeric pairs have been determined.

  与（1）H和（13）C NMR数据一起描述了醛糖醛呋喃糖五乙酸酯的16个对映体对中的每一个的一个异构体的制备。已获得八种异构体的结晶。已确定端基异构对的平衡值。
• Glycofuranosides and Thioglycofuranosides. I. A Method of Preparation and its Application to Galactose and Glucose
  作者：John W. Green、Eugene Pacsu

  DOI：10.1021/ja01286a015

  日期：1937.7
• Bis- and tris-bicyclophosphites of d-glucofuranoside. Unexpected catalysis of P(III/V)-oxidation by triethylamine
  作者：Alexey A. Nazarov、Mikhail P. Koroteev、Christian G. Hartinger、Bernhard K. Keppler、Eduard E. Nifant'ev

  DOI：10.1016/j.tet.2005.08.102

  日期：2005.11

  The synthesis and characterization of several new bicyclophosphites via reactions of (i) ethyl 1-thi-alpha-D-glucofuranoside 3,5,6-phosphite with acid chlorides (phthalic or butylphosphoric), (ii) ethyl 1-thio-alpha-D-glucofuranosicle 3,5,6-phosphite with 2-chloro-5,5-dimethyl-1,3,2-dioxaphosphorinane and (iii) the tetraol system of ethyl 1-thio-alpha-D-glucofuranoside and hexaethyltriamidophosphite are reported. Unusual catalytic transformation of P(III)-compounds into the respective P(V)-spieces under extraordinary mild conditions by reaction with sulfur and selenium in the presence of triethylamine was discovered for the first time. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Ring Closure Studies in the D-Glucose Structure
  作者：M. L. Wolfrom、S. W. Waisbrot、D. I. Weisblat、A. Thompson

  DOI：10.1021/ja01240a017

  日期：1944.12
• Micheel; Schmitz, Chemische Berichte, 1939, vol. 72, p. 992
  作者：Micheel、Schmitz

  DOI：——

  日期：——