ethyl 2-[(2R,3R,4S,5R,6R)-6-ethylsulfanyl-3-(naphthalen-2-ylmethoxy)-4,5-bis(phenylmethoxy)oxan-2-yl]ethanesulfonate | 1456718-96-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ethyl 2-[(2R,3R,4S,5R,6R)-6-ethylsulfanyl-3-(naphthalen-2-ylmethoxy)-4,5-bis(phenylmethoxy)oxan-2-yl]ethanesulfonate
• CAS: 1456718-96-9
• 化学式: C₃₆H₄₂O₇S₂
• 分子量: 650.857
• InChiKey: SCPCNCSCXHNNHY-SQGINLDNSA-N

物化性质

• 熔点：
  74-76 °C
• 沸点：
  781.5±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  45
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-[(2R,3R,4S,5R,6R)-6-ethylsulfanyl-3-(naphthalen-2-ylmethoxy)-4,5-bis(phenylmethoxy)oxan-2-yl]ethanesulfonate 在 水 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以86 %的产率得到ethyl 2,3-di-O-benzyl-6-deoxy-6-C-(ethylsulfonatomethyl)-1-thio-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  含 C-6-磺基甲基的硫酸化麦芽低聚糖的嵌段合成和逐步聚合及其生物谱

  摘要：

  高度硫酸化的麦芽低聚物，类似于肝素和硫酸乙酰肝素，具有良好的抗病毒、抗转移、抗炎和细胞生长抑制作用。由于其广泛的生物活性和简单的结构，硫酸化麦芽低聚物衍生物具有巨大的治疗潜力，因此，开发其生产的有效合成方法至关重要。在这项工作中，通过不同的方法研究了在每个葡萄糖单元的C-6位上含有磺基甲基部分的α-(1→4)-连接的低聚葡萄糖苷的制备。使用不同的保护基通过聚合制备了麦芽低聚磺酸衍生物直至十二糖，并通过MALDI-MS方法和尺寸排阻色谱分析了产物混合物的组成。还通过逐步和嵌段合成方法完成了低级低聚物的合成，然后将低聚糖产物过硫酸化。通过体外试验测定了完全硫酸化麦芽低聚糖磺酸的抗病毒、抗炎和细胞生长抑制活性。四种测试的二糖和三糖磺酸可有效抑制 TNF-α 介导的炎症途径的激活，且未表现出细胞毒性。

  DOI：

  10.3390/ijms25010677
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R,4S,5S,6R)-2-Ethylsulfanyl-6-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-3,4,5-triol 在 吡啶 、 aluminum (III) chloride 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 30.75h， 生成 ethyl 2-[(2R,3R,4S,5R,6R)-6-ethylsulfanyl-3-(naphthalen-2-ylmethoxy)-4,5-bis(phenylmethoxy)oxan-2-yl]ethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  通过亲核取代合成 6-磺基甲基硫糖苷：防止硫糖苷 6-O-三氟甲磺酸酯 1→6 异头基团迁移的方法

  摘要：

  描述了通过相应 6-O-三氟甲磺酸酯的亲核置换将磺基甲基部分引入硫糖苷的主要位置。通过使用 α-硫糖苷或构象锁定的 β-硫糖苷作为起始材料，可以防止异头基团从构象灵活的 β-硫糖苷中不可避免地通过双环锍离子中间体发生 1→6 迁移。硫糖苷 6-磺酸在合成含肝素三糖的糖醛酸过程中表现出优异的 α 选择性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201300681

文献信息

• A Modular Synthetic Approach to Isosteric Sulfonic Acid Analogues of the Anticoagulant Pentasaccharide Idraparinux
  作者：Erika Mező、Dániel Eszenyi、Eszter Varga、Mihály Herczeg、Anikó Borbás

  DOI：10.3390/molecules21111497

  日期：——

  pentasaccharide based on the heparin antithrombin-binding domain. In the frame of our ongoing research aimed at the synthesis of sulfonic acid-containing heparinoid anticoagulants, we elaborated a modular pathway to obtain a series of idraparinux-analogue pentasaccharides bearing one or two primary sulfonic acid moieties. Five protected pentasaccharides with different C-sulfonation patterns were prepared by two subsequent

  基于肝素的抗凝剂是治疗和预防血栓栓塞性疾病的首选药物。Idraparinux 是一种基于肝素抗凝血酶结合域的合成抗凝五糖。在我们正在进行的旨在合成含磺酸类肝素抗凝剂的研究的框架内，我们详细阐述了一种模块化途径，以获得一系列带有一个或两个主要磺酸部分的 idraparinux 类似物五糖。分别使用两种单糖和四种双糖结构单元，通过两个后续的糖基化反应制备了五种具有不同 C-磺化模式的受保护五糖。还研究了受保护衍生物向完全 O-硫酸化、O-甲基化的磺酸终产物的转化。
• Large-scale synthesis of 6-deoxy-6-sulfonatomethyl glycosides and their application for novel synthesis of a heparinoid pentasaccharide trisulfonic acid of anticoagulant activity
  作者：Erika Mező、Mihály Herczeg、Dániel Eszenyi、Anikó Borbás

  DOI：10.1016/j.carres.2014.02.012

  日期：2014.3

  Multigram-scale syntheses of three 6-deoxy-6-sulfonatomethyl a-glucosides were accomplished via reactions of the corresponding primary triflate derivatives with the lithiated ethyl methanesulfonate. Chemoselective glycosylation reactions of different 6-C-sulfonatomethyl glucoside donors were studied. The sulfonic acid-containing building blocks were utilised in a novel [2+3] block synthesis of a trisulfonic acid isoster of the anticoagulant pentasaccharide idraparinux. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis of 6-Sulfonatomethyl Thioglycosides by Nucleophilic Substitution: Methods to Prevent 1→6 Anomeric Group Migration of Thioglycoside 6-<i>O</i>-Triflates
  作者：Mihály Herczeg、Erika Mező、Dániel Eszenyi、László Lázár、Magdolna Csávás、Ilona Bereczki、Sándor Antus、Anikó Borbás

  DOI：10.1002/ejoc.201300681

  日期：2013.9

  position of thioglycosides by nucleophilic displacement of the corresponding 6-O-triflate is described. The 1→6 migration of the anomeric group, which inevitably occurs through a bicyclic sulfonium ion intermediate, from conformationally flexible β-thioglycosides was prevented by using an α-thioglycoside or conformationally locked β-thioglycoside as the starting material. The thioglycoside 6-sulfonic

  描述了通过相应 6-O-三氟甲磺酸酯的亲核置换将磺基甲基部分引入硫糖苷的主要位置。通过使用 α-硫糖苷或构象锁定的 β-硫糖苷作为起始材料，可以防止异头基团从构象灵活的 β-硫糖苷中不可避免地通过双环锍离子中间体发生 1→6 迁移。硫糖苷 6-磺酸在合成含肝素三糖的糖醛酸过程中表现出优异的 α 选择性。
• Block Synthesis and Step-Growth Polymerization of C-6-Sulfonatomethyl-Containing Sulfated Malto-Oligosaccharides and Their Biological Profiling
  作者：Mihály Herczeg、Fruzsina Demeter、Tibor Nagy、Ágnes Rusznyák、Jan Hodek、Éva Sipos、István Lekli、Ferenc Fenyvesi、Jan Weber、Sándor Kéki、Anikó Borbás

  DOI：10.3390/ijms25010677

  日期：——

  derivatives up to dodecasaccharides were prepared by polymerization using different protecting groups, and the composition of the product mixtures was analyzed by MALDI-MS methods and size-exclusion chromatography. Synthesis of lower oligomers was also accomplished by stepwise and block synthetic methods, and then the oligosaccharide products were persulfated. The antiviral, anti-inflammatory and cell growth

  高度硫酸化的麦芽低聚物，类似于肝素和硫酸乙酰肝素，具有良好的抗病毒、抗转移、抗炎和细胞生长抑制作用。由于其广泛的生物活性和简单的结构，硫酸化麦芽低聚物衍生物具有巨大的治疗潜力，因此，开发其生产的有效合成方法至关重要。在这项工作中，通过不同的方法研究了在每个葡萄糖单元的C-6位上含有磺基甲基部分的α-(1→4)-连接的低聚葡萄糖苷的制备。使用不同的保护基通过聚合制备了麦芽低聚磺酸衍生物直至十二糖，并通过MALDI-MS方法和尺寸排阻色谱分析了产物混合物的组成。还通过逐步和嵌段合成方法完成了低级低聚物的合成，然后将低聚糖产物过硫酸化。通过体外试验测定了完全硫酸化麦芽低聚糖磺酸的抗病毒、抗炎和细胞生长抑制活性。四种测试的二糖和三糖磺酸可有效抑制 TNF-α 介导的炎症途径的激活，且未表现出细胞毒性。