Methyl-2,3-di-O-benzyl-6-desoxy-α-D-galactopyranosid | 13231-27-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Methyl-2,3-di-O-benzyl-6-desoxy-α-D-galactopyranosid
• 英文别名: methyl 2,3-di-O-benzyl-6-deoxy-α-D-galactopyranoside；2,3-di-O-benzyl-α-D-fucopyranoside；(2R,3S,4S,5R,6S)-6-methoxy-2-methyl-4,5-bis(phenylmethoxy)oxan-3-ol
• CAS: 13231-27-1
• 化学式: C₂₁H₂₆O₅
• 分子量: 358.434
• InChiKey: LMZPIJSGRUVEAM-JUHPOPGZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.91
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  57.15
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl-2,3-di-O-benzyl-6-desoxy-α-D-galactopyranosid 在 palladium dihydroxide di-tert-butyl-4-methylpyridine 、 三氟化硼乙醚 、 氢气 、 sodium hydride 、 DMTST 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 33.0h， 生成 methyl 2-acetamido-2-deoxy-4-O-[2-O-(α-D-fucopyranosyl)-β-L-galactopyranosyl]-β-L-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  镜像碳水化合物：血型三糖的非天然对映异构体的合成

  摘要：

  d-葡萄糖苷甲基和d-葡萄糖五乙酸甲酯分别转化为甲基α- O-葡萄糖醛酸3和羟甲基β- C-葡萄糖醛酸9，它们可以有效地进行脱羧消除，从而生成4-deoxypentenoside 4和1 - glucal 10。这些不饱和吡喃糖苷提供迅速进入镜像寡糖，如在H-II型血型决定三糖（的不自然的对映异构体的合成证明d -Fuc-（α1→2） -升-Gal-（β1→ 4） -升-GlcNAc-β-OME）。这项工作说明了d-葡萄糖是天然存在的碳水化合物合成中常用的起始原料，也可用于制备其镜像类似物。

  DOI：

  10.1021/jo035789l
• 作为产物：
  描述：

  D-Fucose 在 H(+)-resin 、 四丁基溴化铵 、 三丁基氧化锡 作用下， 生成 Methyl-2,3-di-O-benzyl-6-desoxy-α-D-galactopyranosid
  参考文献：
  名称：

  针对全合成阿卡波糖的研究：三糖结构域

  摘要：

  在阿卡波糖的三糖结构域的合成中说明了在α-糖苷的构建中使用糖醛。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)77002-x

文献信息

• Application of the Synthetic Aminosugars for Glycodiversification:  Synthesis and Antimicrobial Studies of Pyranmycin
  作者：Bryan Elchert、Jie Li、Jinhua Wang、Yu Hui、Ravi Rai、Roger Ptak、Priscilla Ward、Jon Y. Takemoto、Mekki Bensaci、Cheng-Wei Tom Chang

  DOI：10.1021/jo035290r

  日期：2004.3.1

  A divergent approach was employed for the synthesis of aminosugars, from which a novel library of aminoglycoside antibiotics (pyranmycins) was synthesized. Pyranmycins have comparable antibacterial activity as neomycin, a clinically used aminoglycoside antibiotic, against Escherichia coli, Staphylococcus aureus, Bacillus subtilis, and Mycobacterium smegmatis. In addition, pyranmycins, like streptomycin, are bacteriocidal while isoniazid (INH) is bacteriostatic. Therefore, pyranmycins may provide new therapeutic options in the treatment against tuberculosis. Several members of pyranmycins also manifest modest anti-Tat and anti-Rev activities, which may aid in the development of new anti-HIV agents. Although the antibacterial activity of pyranmycins against aminoglycoside resistant bacteria is less than expected, the synthetic methodologies of utilizing a library of aminosugars can be a model for future studies of glycodiversification or glycorandomization.
• Studies of the stereoselective reduction of ketosugar (hexosulose)
  作者：Cheng-Wei Tom Chang、Yu Hui、Bryan Elchert

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)01472-1

  日期：2001.10

  The results from the studies of the stereoselective reduction of ketosugar (hexosulose) were reported, Combining Our results and those reported in the literature, we summarize the factors in controlling the stereoselective reduction of ketosugars, These findings are valuable in the synthesis of various carbohydrate derivatives. (C) 2001 Published by Elsevier Science Ltd.
• Koehn, Arnim; Schmidt, Richard R., Liebigs Annalen der Chemie, 1985, # 4, p. 775 - 784
  作者：Koehn, Arnim、Schmidt, Richard R.

  DOI：——

  日期：——
• Schmidt, Richard R.; Grundler, Gerhard, Angewandte Chemie, 1982, vol. 94, # 10, p. 790 - 791
  作者：Schmidt, Richard R.、Grundler, Gerhard

  DOI：——

  日期：——
• WEIGEL, THERESA M.;LIU, HUNG-WEN, TETRAHEDRON LETT., 29,(1988) N 34, C. 4221-4224
  作者：WEIGEL, THERESA M.、LIU, HUNG-WEN

  DOI：——

  日期：——