3,4,6-tri-O-benzyl-1,2-O-(1-methoxyethylidene)-β-D-mannopyranose | 68681-00-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧吡喃
• 英文名称: 3,4,6-tri-O-benzyl-1,2-O-(1-methoxyethylidene)-β-D-mannopyranose
• 英文别名: 3,4,6-tri-O-benzyl-1,2-O-(1-R-methoxyethylidene)-β-D-mannopyranose；(2R,3aS,5R,6R,7S,7aS)-2-methoxy-2-methyl-6,7-bis(phenylmethoxy)-5-(phenylmethoxymethyl)-5,6,7,7a-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-b]pyran
• CAS: 68681-00-5
• 化学式: C₃₀H₃₄O₇
• 分子量: 506.596
• InChiKey: SCDVHQXHQOSKCS-ZWPZRNDPSA-N

物化性质

• 熔点：
  73-76 °C(Solv: ethyl ether (60-29-7); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  601.1±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4,6-tri-O-benzyl-1,2-O-(1-methoxyethylidene)-β-D-mannopyranose 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 4 A molecular sieve 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 methyl 3,4,6-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  烯丙基-的立体选择性合成Ç -mannosyl化合物：临时硅连接分子内烯丙基化策略与烯丙基硅烷的使用

  摘要：

  在9个步骤中，由d-甘露糖合成了在C（2）处含有烯丙基二甲基甲硅烷基醚的甲基甘露糖苷16。与将TMSOTf反应在MeCN在室温进行Ç -glycosylation以提供α烯丙基Ç -mannosyl产品18具有优异的立体选择性。在一系列反应浓度范围内的交叉实验证明，反应是通过分子间途径进行的，而不是通过分子内传递途径进行的。在存在除酸剂2,6-DTBMP的情况下，这种烯丙基化反应具有极高的立体选择性，这可归因于烯丙基甲硅烷基醚16表现为烯丙基化剂。七元环过渡态的几何约束解释了分子内烯丙基转移的缺乏。将改性的烯丙基硅烷29a - c连接到甲基甘露糖苷15的C（2）OH上可以改善物质。系留甘露糖苷27a - c的反应在室温下，在MeCN中存在2,6-DTBMP的条件下，使用TMSOTf提供的产物范围取决于甲硅烷基醚系链上烷基取代基的大小。不论甲硅烷基醚系链上烷基取代基的大小如何，二烯产物都是主

  DOI：

  10.1021/jo049061w
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,6-四-O-乙酰基-1-溴-Alpha-D-甘露糖 在 吡啶 、 氨 、 sodium hydride 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 54.0h， 生成 3,4,6-tri-O-benzyl-1,2-O-(1-methoxyethylidene)-β-D-mannopyranose
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a tetrasaccharide fragment of cobra venom factor oligosaccharide

  摘要：

  Synthesis of a tetrasaccharide fragment, alpha-L-Fuc-(1-->3)-beta-D-GlcNAc-(1-->2)-alpha-D-Man-(1-->6)-alpha-D-Man-OMe of the cobra venom factor (CVF) oligosaccharide is described. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(99)00107-x

文献信息

• Preparation of Thiosugars and Their Use
  申请人：Davis Benjamin Guy

  公开号：US20090176970A1

  公开（公告）日：2009-07-09

  A process for the preparation of a thiosaccharide represented by Saccharide-S-H wherein Saccharide comprises at least 4 sugar units, comprises subjecting a corresponding compound of the formula (P)Saccharide-S-(P) wherein (P) represents an O- or S-protecting group(s), to Birch reduction.

  一种制备由糖硫代糖（Saccharide-S-H）表示的硫代糖的方法，其中糖代表至少4个糖单元，包括将具有以下结构的相应化合物（P）糖硫代糖（P）进行桦还原：（P）糖硫代糖（P），其中（P）代表一个或多个O-或S-保护基。
• Glycosylation using a one-electron-transfer, homogeneous reagent. Application to an efficient synthesis of the trimannosyl core of N-glycosylproteins
  作者：Yong-Min Zhang、Jean-Maurice Mallet、Pierre Sinaÿ

  DOI：10.1016/0008-6215(92)85007-m

  日期：1992.12

  Double glycosylation of methyl 2,4-di-O-benzyl-beta-D-mannopyranoside with ethyl 2-O-benzoyl-3,4,6-tri-O-benzyl-1-thio-alpha-D-mannopyranoside using as promoter tris(4-bromophenyl)ammoniumyl hexachloroantimonate, a stable, commercial, and crystalline radical cation, afforded after debenzoylation methyl 2,4-di-O-benzyl-3,6-di-O-(3,4,6-tri-O-benzyl-alpha-D-mannopyranoside in excellent yield. Other mannosyl

  甲基2,4-二-O-苄基-β-D-甘露吡喃糖苷与乙基2-O-苯甲酰基-3,4,6-三-O-苄基-1-硫代-α-D-甘露吡喃糖苷的双糖基化作用六氯锑酸三（4-溴苯基）铵基促进剂，一种稳定的，商品化的，结晶性的阳离子，在二苯甲基化后的甲基2,4-二-O-苄基-3,6-二-O-（3,4,6-tri -O-苄基-α-D-甘露吡喃糖苷的产率极高，还研究了其他甘露糖基供体。
• Dehydrative Glycosylation Enabled by a Comproportionation Reaction of 2‐Aryl‐1,3‐dithiane 1‐Oxide ^†
  作者：Lei Cai、Jing Zeng、Ting Li、Ying Xiao、Xiang Ma、Xiong Xiao、Qin Zhang、Lingkui Meng、Qian Wan

  DOI：10.1002/cjoc.201900419

  日期：2020.1

  center at the remote site to the anomeric position. The sulfenyl triflate tethered at the terminus concomitantly activated the sulfide intramolecularly to afford the oxocarbenium ion, thereby facilitating the title glycosylation. Aside from accommodating broad range functional groups and inactive hemiacetal substrates, the present activation protocol also proved expedient for 1,3‐diol protection. Most

  利用三氟甲磺酸酐（Tf 2O）。通过将高亲硫性启动子系统的高效性与脱水糖基化的逐步效率相结合，该试剂通过C1-半乙缩醛供体进行了分子间的氧代硫代缩醛化反应，以安装一个临时的离去基团，从而使远程位置的瞬变亲电子中心变为异头位置。拴在末端的三氟甲磺酸亚砜在分子内同时活化了硫化物，提供了碳碳鎓离子，从而促进了标题糖基化。除了可容纳广泛的官能团和不活跃的半缩醛底物外，目前的激活方案还证明了对1,3-二醇的保护是合宜的。最重要的是，该方法进一步为将硫化学应用于碳水化合物化学提供了新的视角。
• Stereospecific Synthesis of 1,2-<i>cis</i> Glycosides by Allyl-Mediated Intramolecular Aglycon Delivery. 2. The Use of Glycosyl Fluorides
  作者：Ian Cumpstey、Antony J. Fairbanks、Alison J. Redgrave

  DOI：10.1021/ol016175a

  日期：2001.7.1

  [reaction: see text] Stereospecific 1,2-cis glycosylation of 2-O-allyl-protected glucosyl and mannosyl fluorides via a sequence of allyl isomerization, N-iodosuccinimide-mediated tethering, and intramolecular aglycon delivery (IAD) is reported. The use of fluoride as anomeric leaving group is advantageous in that tethering efficiencies can be increased for hindered aglycon alcohols by the use of extended reaction

  [反应：见正文]据报道，通过烯丙基异构化，N-碘代琥珀酰亚胺介导的束缚和分子内糖苷配基递送（IAD）的序列，2-O-烯丙基保护的葡萄糖基和甘露糖基氟化物的立体特异性1,2-顺式糖基化。使用氟化物作为端基异构离去基团是有利的，因为通过使用延长的反应时间而没有竞争性端基异构活化，可以提高对受阻糖苷醇的束缚效率。分子内糖基化以完全立体选择性的方式提供所需的α-葡萄糖苷和β-甘露糖苷。
• Mannosylated compounds useful for the prevention and the treatment of infectious diseases
  申请人：Université de Strasbourg

  公开号：EP2594575A1

  公开（公告）日：2013-05-22

  The present invention relates to new anti-infectious compounds consisting of (i) a polar head having from one to three mannose, dimannose or trimannose moieties, which is coupled through an appropriate linker to (ii) a single lipid chain of at least 17 carbon atoms of length. Pharmaceutical compositions and therapeutic uses thereof are also provided.

  本发明涉及由（i）具有一到三个甘露糖、二甘露糖或三甘露糖基团的极性头部与（ii）至少含有17个碳原子长度的单脂肪链通过适当的连接剂耦合而成的新型抗感染化合物。同时提供了药物组合物及其治疗用途。