1-((3aR,5S,6S,6aR)-2,2,6-Trimethyl-tetrahydro-furo[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl)-ethane-1,2-diol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-((3aR,5S,6S,6aR)-2,2,6-Trimethyl-tetrahydro-furo[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl)-ethane-1,2-diol
• 英文别名: 1-[(3aR,5S,6S,6aR)-2,2,6-trimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]ethane-1,2-diol
• 化学式: C₁₀H₁₈O₅
• 分子量: 218.25
• InChiKey: NRSDEVGSKCECBF-ZIGVQHNASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  68.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-((3aR,5S,6S,6aR)-2,2,6-Trimethyl-tetrahydro-furo[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl)-ethane-1,2-diol 在 碳酸氢钠 、 钯 、 铂 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 无水碳酸镉 、 Amberlyst 15 (H type) 、 硫酸 、 三氟化硼乙醚 、 水 、 氢气 、 氧气 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 对甲苯磺酸 、 mercury dichloride 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， -78.0~80.0 ℃ 、303.98 kPa 条件下， 反应 140.0h， 生成 (3R,4S)-3-Hydroxy-4-[(2S,3R)-3-((4E,6E)-(2S,8R,9S)-9-hydroxy-2,6-dimethyl-3-oxo-8-trityloxymethyl-undeca-4,6-dienyl)-5-methoxy-tetrahydro-furan-2-yl]-pentanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  泰乐菌素的苷元-泰诺醇的全合成

  摘要：

  通过偶联立体定向衍生自D-葡萄糖的C1-C10和C11-C17部分的两个部分，可以完成大环内酯类抗生素酪氨酸的16元环糖苷配基噻吩乙内酯的总合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)82047-5
• 作为产物：
  描述：

  alpha-甲基葡萄糖甙 在 硫酸 、 zinc(II) chloride lithium aluminium tetrahydride 、 亚磷酸 、 水 、 sodium methylate 、 sodium hydride 、 1-对甲基苯磺酰咪唑 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 1-((3aR,5S,6S,6aR)-2,2,6-Trimethyl-tetrahydro-furo[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl)-ethane-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of halichondrins: Highly stereoselective construction of a homochiral pentasubstituted H-ring pyran intermediate from α-d-glucose

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)93872-9

文献信息

• PROTEASE INHIBITORS
  申请人：Webb, II Robert R.

  公开号：US20120108529A1

  公开（公告）日：2012-05-03

  Compounds useful as protease inhibitors are provided, as are methods of use and preparation of such compounds and compositions containing such compounds. In one embodiment, the compounds are useful for inhibiting HIV protease enzymes, and are therefore useful in slowing the proliferation of HIV.
• Total synthesis of tylonolide, an aglycone of tylosin
  作者：Kuniaki Tatsuta、Yoshiya Amemiya、Yoshinobu Kanemura、Mitsuhiro Kinoshita

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)82047-5

  日期：1981.1

  The total synthesis of tyionolide, a 16-membered-ring aglycone of a macrolide antibiotic, tyiosin, has been accomplished by coupling two segments of C1-C10 and C11-C17 portions, which are stereospecifically derived from D-glucose.

  通过偶联立体定向衍生自D-葡萄糖的C1-C10和C11-C17部分的两个部分，可以完成大环内酯类抗生素酪氨酸的16元环糖苷配基噻吩乙内酯的总合成。
• Total synthesis of halichondrins: Highly stereoselective construction of a homochiral pentasubstituted H-ring pyran intermediate from α-d-glucose
  作者：Seokchan Kim、Robert G. Salomon

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)93872-9

  日期：1989.1