1,2,3,5,6-penta-O-acetyl-4-thio-α-D-galactofuranose | 118918-79-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1,2,3,5,6-penta-O-acetyl-4-thio-α-D-galactofuranose
• 英文别名: 1,2,3,5,6-penta-O-acetyl-4-thio-D-galactofuranose；[(2R)-2-acetyloxy-2-[(2S,3R,4R,5S)-3,4,5-triacetyloxythiolan-2-yl]ethyl] acetate
• CAS: 118918-79-9
• 化学式: C₁₆H₂₂O₁₀S
• 分子量: 406.411
• InChiKey: HXWLVPHRYYUFBI-SUJAAXHWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  157
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,3,5,6-penta-O-acetyl-4-thio-α-D-galactofuranose 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以95%的产率得到4-thio-α/β-D-galactofuranose
  参考文献：
  名称：

  A convenient synthesis of 4-thio-D-galactofuranose

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00269a025
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2,3,6-tri-O-benzoyl-α-D-glucopyranoside 在 吡啶 、 硫酸 、 sodium methylate 、 potassium thioacyanate 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 139.0h， 生成 1,2,3,5,6-penta-O-acetyl-4-thio-α-D-galactofuranose
  参考文献：
  名称：

  A convenient synthesis of 4-thio-D-galactofuranose

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00269a025

文献信息

• A Mild Pummerer-Like Reaction of Carbohydrate-Based Selenoethers and Thioethers Involving Linear Ozonide Acetates as Putative Intermediates
  作者：Natacha Veerapen、Stephanie. A. Taylor、Charles. J. Walsby、B. Mario Pinto

  DOI：10.1021/ja0557029

  日期：2006.1.1

  carbohydrate-based heterocycles containing selenium and sulfur were investigated. To the best of our knowledge, this is the first report on the Pummerer rearrangement in selenoheterocycles. Ozonization of 1,4-anhydro-D-galactitol or 1,5-anhydroxylitol derivatives containing sulfur or selenium as the ring heteroatom gave unstable intermediates that were attributed to ozonides. These intermediates decomposed upon warming

  研究了含硒和硫的基于碳水化合物的杂环的类 Pummerer 重排。据我们所知，这是关于硒杂环中Pummerer 重排的第一份报告。含硫或硒作为环杂原子的 1,4-脱水-D-半乳糖醇或 1,5-anhydroxylitol 衍生物的臭氧化产生归因于臭氧化物的不稳定中间体。这些中间体在加热时分解，得到硒氧化物或亚砜。值得注意的是，在低温下向臭氧化反应混合物中加入乙酸酐，在升温至环境温度后得到普默勒重排产物。然而，当分离出的硒氧化物或亚砜用乙酸酐处理时，会发生普默勒重排，但亚砜需要更高的反应温度。后一个结果与前一个结果不同，并根据前一种情况下的臭氧乙酸中间体的重排来解释。为了探究重排是通过单线态氧的挤出进行异裂还是通过自由基的产生进行均裂，进行了红荧烯的捕获实验和自由基陷阱 DMPO 的电子顺磁共振 (EPR) 研究。这些实验的结果与自由基物种的中间性一致，并提出了一种新的、更温和的合成方法来生成
• Synthesis of oligosaccharide fragments of the glycosylinositolphospholipid of Trypanosoma cruzi: a new selenoglycoside glycosyl donor for the preparation of 4-thiogalactofuranosyl analogues
  作者：Karla D Randell、Blair D Johnston、Ernest E Lee、B.Mario Pinto

  DOI：10.1016/s0957-4166(99)00498-x

  日期：2000.1

  A new selenoglycoside, phenyl 2,3,5,6-tetra-O-acetyl-4-thio-1-selenogalactofuranose, has been synthesized. This 4-thiogalactofuranosyl donor was used in the syntheses of heteroatom analogues of the di-, tri-, and tetrasaccharides corresponding to the oligosaccharide beta-D-Galf-(1-->3)-alpha-D-Manp-(1-->2)-(beta-D-Galf-(1-->3))-alpha-D-Manp. These compounds represent fragments of the terminal end of the glycosylinositolphospholipid oligosaccharide found in the protozoan Trypanosoma cruzi, the causative agent of Chagas disease, and are intended for use as inhibitors of the enzymes that construct the native oligosaccharides. The syntheses employed the selective activation of a phenyl 4-thio-1-selenogalactofuranoside glycosyl donor over ethyl 1-thioglycoside glycosyl accepters with NIS/TfOH. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• VARELA, OSCAR;CICERO, DANIEL;DE, LEDERKREMER ROSA M., J. ORG. CHEM., 54,(1989) N, C. 1884-1890
  作者：VARELA, OSCAR、CICERO, DANIEL、DE, LEDERKREMER ROSA M.

  DOI：——

  日期：——
• A convenient synthesis of 4-thio-D-galactofuranose
  作者：Oscar Varela、Daniel Cicero、Rosa M. De Lederkremer

  DOI：10.1021/jo00269a025

  日期：1989.4