1,2,3,4-tetrahydrophenanthrene | 73493-69-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 1,2,3,4-tetrahydrophenanthrene
• 英文别名: 1,2,3,4-Tetrahydro-phenanthren；tetrahydrophenanthrene
• CAS: 73493-69-3
• 化学式: C₁₄H₁₄
• 分子量: 182.265
• InChiKey: UXNCDAQNSQBHEN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 保留指数：
  1772

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,3,4-tetrahydrophenanthrene 在 iron oxide 、 fired clay 作用下， 生成 2-甲基萘
  参考文献：
  名称：

  Orlow, Chemische Berichte, 1929, vol. 62, p. 715

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  菲 在 氢气 作用下， 以 正庚烷 、 异丙醇 为溶剂， 140.0 ℃ 、1.5 MPa 条件下， 反应 10.0h， 以99%的产率得到1,2,3,4-tetrahydrophenanthrene
  参考文献：
  名称：

  多孔金属硅酸盐材料中受限纳米双金属产生局部氧化还原电位用于高性能催化

  摘要：

  多环芳烃（PAHs）的部分加氢不仅可以生产高附加值化学品，还可以减少环境污染；然而，部分加氢反应必须在贵金属基催化剂存在的极端条件下进行，因为多环芳烃是一类惰性反应物。我们在此报告了一种多孔金属硅酸盐 (PMS) 材料 PMS-16，它由 Co 和 Ni 双金属氧化还原活性物质和 B III组成路易斯酸位点，在温和条件下对一系列多环芳烃的加氢表现出高催化活性（>99% 转化率）和选择性（>99%），远优于文献中的贵金属基催化剂。PMS-16 的独特催化性能源自镍和钴金属物种之间的协同作用，通过分别激活不同的反应物分子并产生局部氧化还原电位来促进电子和电荷转移。该催化剂生产简单，在工业应用中非常稳定。

  DOI：

  10.1039/d2cy00540a

文献信息

• One-pot Synthesis of Tetralin Derivatives from 3-Benzoylpropionic Acids: Indium-catalyzed Hydrosilylation of Ketones and Carboxylic Acids and Intramolecular Cyclization
  作者：Norio Sakai、Taichi Kobayashi、Yohei Ogiwara

  DOI：10.1246/cl.150686

  日期：2015.11.5

  This reducing system was composed of a small amount (1 mol %) of In(OAc)3, Me2PhSiH, and I2 that effectively catalyzed the hydrosilylation of two different carbonyl groups, a ketone and a carboxyli...

  该还原系统由少量 (1 mol %) In(OAc)3、Me2PhSiH 和 I2 组成，可有效催化两种不同羰基（酮和羧基）的氢化硅烷化...
• C–C Bond-Forming and Bond-Breaking Processes from the Reaction of Diesters with Me₃SnLi. Synthesis of Complex Bridged Polycycles and Dialkyl Aromatic Compounds
  作者：Lucas Martínez-García、Rubén Lobato、Gustavo Prado、Pablo Monje、F. Javier Sardina、M. Rita Paleo

  DOI：10.1021/acs.joc.8b02891

  日期：2019.2.15

  followed by a reaction of the resulting unsaturated diesters with Me3SnLi. We propose that a stanna-Brook rearrangement plays a fundamental role in the formation of the polycyclic organotin acetals obtained. These unusual compounds could be further functionalized by tin–lithium exchange followed by alkylation of the newly formed tertiary carbanion. Alternatively, dialkylated aromatic hydrocarbons have

  1,2-芳族二酯可以通过两步程序转变为应变桥联多环结构，该程序包括由碱金属促进的初始还原烷基化，然后使所得的不饱和二酯与Me 3 SnLi反应。我们提出，斯坦纳-布鲁克重排在获得的多环有机锡缩醛的形成中起基本作用。这些不寻常的化合物可以通过锡-锂交换，然后对新形成的叔碳负离子进行烷基化来进一步功能化。或者，已经通过Me 3 SnLi促进的脱碳反应制备了二烷基化的芳族烃。1,4-芳族二酯经过还原二烷基化，然后通过与Me 3反应转化为降冰片二烯酮衍生物SnLi。从蒽38开始，仅用两步就制备了几种稳定的二苯并降冰片二烯酮41。相应的萘类似物得到1,4-二烷基萘。所描述的合成协议提供对通过现有合成方法不容易获得的结构的访问。
• Gold-Catalyzed Double Migration-Benzannulation Cascade toward Naphthalenes
  作者：Alexander S. Dudnik、Todd Schwier、Vladimir Gevorgyan

  DOI：10.1021/ol800229h

  日期：2008.4.1

  propargylic esters leading to unsymmetrically substituted naphthalenes has been developed. This cascade reaction involves an unprecedented tandem sequence of 1,3- and 1,2-migration of two different migrating groups. It is believed that this transformation likely proceeds via the formation of 1,3-diene intermediate or its precursor, which upon cyclization and aromatization steps transforms into the naphthalene

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• Gold(I)-catalyzed double migration cascades toward (1E,3E)-dienes and naphthalenes
  作者：Alexander S. Dudnik、Todd Schwier、Vladimir Gevorgyan

  DOI：10.1016/j.tet.2008.10.109

  日期：2009.2

  A novel gold(I)-catalyzed cascade cycloisomerization of a variety of propargylic esters leading to unsymmetrically substituted naphthalenes has been developed. This domino process involves an unprecedented tandem sequence of 1,3- and 1,2-migrations of two substantially different migrating groups. It is believed that this transformation proceeds via formation of 1,3-diene intermediate or its equivalent

  已开发出一种新颖的金（I）催化的各种炔丙基酯级联环异构化反应，可导致不对称取代的萘。这种多米诺骨牌过程涉及两个基本不同的迁移组的1，3-和1,2-迁移的前所未有的串联序列。据信，这种转化是通过形成1，3-二烯中间体或其等同物进行的，该中间体在碳环化和芳构化步骤后转化为萘骨架。此外，还证明了可以通过1,3-迁移-质子转移级联立体选择性地获得各种1,3-二烯。
• Highly Active Superbulky Alkaline Earth Metal Amide Catalysts for Hydrogenation of Challenging Alkenes and Aromatic Rings
  作者：Johannes Martin、Christian Knüpfer、Jonathan Eyselein、Christian Färber、Samuel Grams、Jens Langer、Katharina Thum、Michael Wiesinger、Sjoerd Harder

  DOI：10.1002/anie.202001160

  日期：2020.6.2

  series of bulky alkaline earth (Ae) metal amide complexes have been prepared: Ae[N(TRIP)2 ]2 (1-Ae) and Ae[N(TRIP)(DIPP)]2 (2-Ae) (Ae=Mg, Ca, Sr, Ba; TRIP=SiiPr3 , DIPP=2,6-diisopropylphenyl). While monomeric 1-Ca was already known, the new complexes have been structurally characterized. Monomers 1-Ae are highly linear while the monomers 2-Ae are slightly bent. The bulkier amide complexes 1-Ae are by far

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表征谱图