1-bromo-4-(2-naphthyl)butane | 2657-45-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-bromo-4-(2-naphthyl)butane
• 英文别名: 4-(2-naphthyl)-1-bromobutane；2-(4-bromobutyl)naphthalene；4-(2-Naphthyl)butyl Bromide；2-(4-bromo-butyl)-naphthalene；2-(4-Brom-butyl)-naphthalin；1--4-brom-butan
• CAS: 2657-45-6
• 化学式: C₁₄H₁₅Br
• 分子量: 263.177
• InChiKey: OHRNAEKSMFSOAN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  150-153 °C(Press: 0.2 Torr)
• 密度：
  1.299±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-bromo-4-(2-naphthyl)butane 在 硫酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 6-[2]naphthyl-hexanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Studt,P., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1965, vol. 685, p. 49 - 55

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-萘丁酸 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三溴化磷 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 1-bromo-4-(2-naphthyl)butane
  参考文献：
  名称：

  Photolyses of (3-naphthoxypropyl)-, (4-naphthylbutyl)-, and (4-naphthyl-4-oxobutyl)cobaloxime

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00301a030

文献信息

• Optically active naphthalene derivative, process for preparation
  申请人：Sumitomo Chemical Company, Limited

  公开号：US05422038A1

  公开（公告）日：1995-06-06

  Optically active naphthalene derivatives including optically active naphthylcarboxylic acid derivative, hydroxynaphthalene derivative, alkoxynaphthylalkanol derivative and alkylnaphthylalkanol derivative have the following structural formula: ##STR1## wherein R.sup.1 denotes an alkyl group of 3-20 carbon atoms, R.sup.2 denotes an alkyl group of 1-20 carbon atoms optionally substituted with halogen atom(s) or an alkoxyalkyl group of 2-20 carbon atoms optionally substituted with halogen atom(s), X denotes --COO-- or --OCO--, k, l and m denotes 0 or 1 respectively, n denotes an integer of 0-6, p denotes 0 or 1, and the asterisk indicates an asymmetric carbon atom, with the proviso that when k is 0, l and m are not 1 at the same time, and when k is 1, m is 1, and when n is 0 and m is 1, X is --COO--. These optically active naphthalene derivatives are useful as a ferroelectric liquid crystal materials or its component having a sufficient spontaneous polarization and by which a high speed response is possible and which further exhibits a ferroelectric liquid crystal phase in a temperature region around room temperature. Processes for the preparation of the optically active derivatives are also disclosed.

  具有以下结构式的光学活性萘衍生物包括光学活性萘基羧酸衍生物、羟基萘衍生物、烷氧基萘基醇衍生物和烷基萘基醇衍生物：其中R.sup.1表示3-20个碳原子的烷基基团，R.sup.2表示1-20个碳原子的烷基基团，可选地取代卤原子或2-20个碳原子的烷氧基烷基基团，可选地取代卤原子，X表示--COO--或--OCO--，k、l和m分别表示0或1，n表示0-6的整数，p表示0或1，星号表示不对称碳原子，条件是当k为0时，l和m不能同时为1，当k为1时，m为1，当n为0且m为1时，X为--COO--。这些光学活性萘衍生物可用作具有足够自发极化的铁电液晶材料或其组分，从而可能实现高速响应，并且在接近室温的温度区域内显示铁电液晶相。还公开了制备这些光学活性衍生物的方法。
• Microwave accelerated facile synthesis of fused polynuclear hydrocarbons in dry media by intramolecular Friedel–Crafts alkylation
  作者：Vanya B. Kurteva、António Gil Santos、Carlos A. M. Afonso

  DOI：10.1039/b311750m

  日期：——

  Fused polynuclear tetrahydro arenes are synthesised in a fast, simple, high yielding and regiospecific procedure by an intramolecular Friedel–Crafts alkylation in dry media under microwave irradiation of the corresponding 1-bromo-4-arylbutanes immobilised on silica. The observed reactivity is rationalised by molecular modelling studies which suggest the occurence of a concerted mechanism.

  在微波辐照下，相应的 1-bromo-4-arylbutanes 在干燥介质中通过分子内 FriedelâCrafts 烷基化反应，以快速、简单、高产率和区域特异性的方法合成了融合的多核四氢壬烷。分子建模研究表明，观察到的反应活性是一种协同机制的结果。
• Tuning the Antibacterial Activity of Amphiphilic Neamine Derivatives and Comparison to Paromamine Homologues
  作者：Louis Zimmermann、Antoine Bussière、Myriam Ouberai、Isabelle Baussanne、Claude Jolivalt、Marie-Paule Mingeot-Leclercq、Jean-Luc Décout

  DOI：10.1021/jm401148j

  日期：2013.10.10

  dialkyl derivatives of the small aminoglycoside neamine active against susceptible and resistant Gram-positive and Gram-negative bacteria. One of these derivatives (R = 2-naphthylpropyl), which has good activity against MRSA and VRSA, showed a low toxicity in eukaryotic cells at 10 μM. The synthesis of amphiphilic paromamine and neamine homologous derivatives pointed out the role of the 6′-amine function

  氨基糖苷是通过与rRNA结合起作用的抗生素药物。在寻找针对细菌膜的抗菌两亲性氨基糖苷类药物时，我们在这里报告了发现了对敏感和耐药革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌有活性的小氨基糖苷神经酰胺的三种二烷基衍生物的发现。这些衍生物之一（R = 2-萘丙基）具有良好的抗MRSA和VRSA活性，在10μM的真核细胞中显示出低毒性。两亲性巴胺和神经胺同源衍生物的合成指出了神经胺核心的6'-胺功能在抗菌作用中的作用。附着于神经胺核上的亲脂取代基的最佳数目和此处确定的相应所需亲脂性应允许相对于真核膜更具选择性地靶向细菌膜。这项工作揭示了亲脂性窗口的存在，该窗口是获得强大的抗菌作用所必需的，这在抗菌的两亲性氨基糖苷类领域应引起人们的兴趣。
• A Convergent, Modular Approach to Trifluoromethyl‐Bearing 5‐Membered Rings via Catalytic C(sp ³ )−H Activation
  作者：Kai Wu、Xuyang Zhang、Liang‐Liang Wu、Jie‐Sheng Huang、Chi‐Ming Che

  DOI：10.1002/anie.202215891

  日期：2023.2.20

  modular approach to access CF3-bearing 5-membered carbo- and heterocycles via catalytic C (sp3)−H insertion is demonstrated. In the case of carbocycles, an asymmetric benzylic C−H insertion process allowed to reach high regio-, diastereo- and enantioselectivities. This protocol can be applied to the synthesis of chiral CF3 analogues of medicinal agents and natural products. The origin of selectivity

  展示了通过催化 C (sp 3 )−H 插入获得含 CF 3的 5 元碳环和杂环的模块化方法。在碳环的情况下，不对称的苄基 C-H 插入过程允许达到高区域选择性、非对映选择性和对映选择性。该协议可应用于药物制剂和天然产物的手性 CF 3类似物的合成。通过 DFT 计算研究了选择性的起源。
• Optically active naphthalene derivative, process for preparation thereof, liquid crystal composition containing the same as effective component, and liquid crystal element using the same
  申请人：SUMITOMO CHEMICAL COMPANY, LIMITED

  公开号：EP0416946A2

  公开（公告）日：1991-03-13

  Disclosed herein are a novel optically active naphthalene derivative, a process of the preparation thereof a ferroelectric liquid crystal composition containing the same and a liquid crystal element using the composition. The above optically active naphthalene derivatives including optically active naphthylcarboxylic acid derivative, hydroxynaphthalene derivative, alkoxynaphthylalkanol derivative and alkylnaphthylalkanol derivative have the following structural formula: wherein R' denotes an alkyl group of 3-20 carbon atoms, R2 denotes an alkyl group of 1-20 carbon atoms optionally substituted with halogen atom(s) or an alkoxyalkyl group of 2-20 carbon atoms optionally substituted with halogen atom(s), X denotes -COO- or -OCO-, k, t and m denotes 0 or 1 respectively, n denotes an integer of 0-6, p denotes 0 or 1, and an asterisk indicates an asymmetric carbon atom, proviso when k is 0, t and m are not 1 at the same time, when k is 1, m is 1, and when n is 0 and m is 1, X is -COO-. These optically active naphthalene derivatives are useful as a ferroelectric liquid crystal material or its component having a sufficient spontaneous polarization and by which a high speed response is possible and which further exhibits a ferroelectric liquid crystal phase in a temperature region around room temperature.

  本文公开了一种新型光学活性萘衍生物、其制备工艺、含有该衍生物的铁电液晶组合物以及使用该组合物的液晶元件。 上述光学活性萘衍生物包括光学活性萘甲酸衍生物、羟基萘衍生物、烷氧基萘烷醇衍生物和烷基萘烷醇衍生物，其结构式如下： 其中 R' 表示 3-20 个碳原子的烷基，R2 表示 1-20 个碳原子的烷基，可选择被卤素原子取代，或 2-20 个碳原子的烷氧基烷基，可选择被卤素原子取代，X 表示 -COO- 或 -OCO-、k、t 和 m 分别表示 0 或 1，n 表示 0-6 的整数，p 表示 0 或 1，星号表示不对称碳原子，但当 k 为 0 时，t 和 m 不能同时为 1，当 k 为 1 时，m 为 1，当 n 为 0 而 m 为 1 时，X 为-COO-。 这些具有光学活性的萘衍生物可用作铁电液晶材料或其成分，它们具有足够的自发极化，可实现高速响应，并在室温附近的温度区域进一步显示出铁电液晶相。