1,2,3,4-四氢蒽 | 2141-42-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 中文名称: 1,2,3,4-四氢蒽
• 英文名称: 1,2,3,4-tetrahydroanthracene
• 英文别名: 1,2,3,4-Tetrahydroanthracen；tetrahydroanthracene；Tetrahydroanthracen
• CAS: 2141-42-6
• 化学式: C₁₄H₁₄
• 分子量: 182.265
• InChiKey: XBDYBAVJXHJMNQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  103-105 °C
• 沸点：
  250.67°C (rough estimate)
• 密度：
  0.9900 (estimate)
• 保留指数：
  1731.3;1748.7;1748.7;1748.7;1760.2;1731.3;1748.7;1748.7;1748.7;1760.2;294.67

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 海关编码：
  2902909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,3,4-四氢蒽 在 chromium(VI) oxide 、 溶剂黄146 作用下， 生成 1,2,3,4-tetrahydro-9,10-anthraquinone
  参考文献：
  名称：

  DE463830

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  1-蒽酚 在 乙醇 、 sodium 、 镍 、 萘烷 作用下， 生成 1,2,3,4-四氢蒽
  参考文献：
  名称：

  v. Braun; Bayer, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1929, vol. 472, p. 104

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 氢化反应方法
  申请人：郑州大学

  公开号：CN111099986B

  公开（公告）日：2023-02-03

  本发明涉及一种氢化反应方法，属于有机合成技术领域。本发明的氢化反应方法，包括以下步骤：氢受体化合物、频哪醇硼烷、催化剂在质子氢存在的条件下于溶剂中进行氢转移反应，使得氢受体化合物进行氢化反应；所述催化剂为钯催化剂、铱催化剂、铑催化剂中的一种或两种以上；所述氢受体化合物包含碳碳双键、碳碳三键、碳氧双键、碳氮双键、氮氮双键、硝基、碳氮三键、环氧中的一种或两种以上的官能团。本发明的方法反应条件温和，易操作，收率高，反应时间短，底物适用范围广，适应于碳碳双键、碳碳三键、碳氧双键、碳氮双键、氮氮双键、硝基、碳氮三键、环氧官能团，具有较好的选择性，反应专一性强。
• The NiCl2-Li-Arene (cat.) Combination as Reducing System, Part 9: Catalytic Hydrogenation of Organic Compounds using the NiCl2-Li-(Naphthalene or Polymer-Supported Naphthalene) (cat.) Combination
  作者：Francisco Alonso、Pablo Candela、Cecilia Gómez、Miguel Yus

  DOI：10.1002/adsc.200390022

  日期：2003.1

  polymer-supported naphthalene, and anhydrous nickel(II) chloride, in THF at room temperature, generates a finely divided and very reactive nickel(0) which has been efficiently applied to the catalytic hydrogenation of different organic compounds such as alkenes, alkynes, carbonyl compounds, imines, organic halides, aromatic compounds, hydrazines, azoxy compounds, and N-oxides.

  锂粉，催化量的萘或聚合物负载的萘与无水氯化镍（II）在室温下于THF中的反应生成细分且反应性强的镍（0），已被有效地应用于催化氢化不同的有机化合物，例如烯烃，炔烃，羰基化合物，亚胺，有机卤化物，芳族化合物，肼，a氧基化合物和N-氧化物。
• Generalized Chemoselective Transfer Hydrogenation/Hydrodeuteration
  作者：Yong Wang、Xinyi Cao、Leyao Zhao、Chao Pi、Jingfei Ji、Xiuling Cui、Yangjie Wu

  DOI：10.1002/adsc.202000759

  日期：2020.10.6

  A generalized, simple and efficient transfer hydrogenation of unsaturated bonds has been developed using HBPin and various proton reagents as hydrogen sources. The substrates, including alkenes, alkynes, aromatic heterocycles, aldehydes, ketones, imines, azo, nitro, epoxy and nitrile compounds, are all applied to this catalytic system. Various groups, which cannot survive under the Pd/C/H2 combination

  使用HBPin和各种质子试剂作为氢源，已经开发了一种普遍，简单而有效的不饱和键转移加氢方法。包括烯烃，炔烃，芳族杂环，醛，酮，亚胺，偶氮，硝基，环氧和腈化合物在内的所有底物均应用于该催化体系。可以容忍在Pd / C / H 2组合下无法生存的各种基团。研究了反应物的活性，其变化趋势为：苯乙烯>二苯基甲亚胺>苯甲醛>偶氮苯>硝基苯>喹啉>苯乙酮>苄腈。还研究了带有两个或多个不同不饱和键的底物，并以优异的化学选择性发生了转移氢化。由Pd（OAc）2和HBPin生成的二氧化钛极大地提高了TH效率。此外，使用D 2 O和HBPin通过原位HD生成和区分，实现了末端芳族烯烃的化学选择性抗Markovnikov加氢氘。
• Ru‐Catalyzed Transfer Hydrogenation of Nitriles, Aromatics, Olefins, Alkynes and Esters
  作者：Iryna D. Alshakova、Bulat Gabidullin、Georgii I. Nikonov

  DOI：10.1002/cctc.201801039

  日期：2018.11.7

  preparation of new ruthenium(II) complexes supported by a pyrazole‐phosphine ligand and their application to transfer hydrogenation of various substrates. These Ru complexes were found to be efficient catalysts for the reduction of nitriles and olefins. Heterocyclic compounds undergo transfer hydrogenation with good to moderate yields, affording examples of unusual hydrogenation of all‐carbon‐rings

  本文报道了吡唑-膦配体支持的新型钌（II）配合物的制备及其在转移各种底物的氢化反应中的应用。发现这些Ru络合物是用于还原腈和烯烃的有效催化剂。杂环化合物以良好至中等的产率进行转移氢化，提供了所有碳环不寻常氢化的实例。具有大取代基的内部炔烃具有选择性的还原成具有异常E-选择性的烯烃的能力。如果使用乙醇作为溶剂，则具有强吸电子基团的酯可以还原为相应的醇。在动力学研究和标记实验的基础上，提出了氢化和烯烃异构化的可能机理。
• Hydrogenation of arenes and N-heteroaromatic compounds over ruthenium nanoparticles on poly(4-vinylpyridine): a versatile catalyst operating by a substrate-dependent dual site mechanism
  作者：Minfeng Fang、Nataliya Machalaba、Roberto A. Sánchez-Delgado

  DOI：10.1039/c1dt10801h

  日期：——

  A nanostructured catalyst composed of Ru nanoparticles immobilized on poly(4-vinylpyridine) (PVPy) has been synthesized by NaBH4 reduction of RuCl3·3H2O in the presence of the polymer in methanol at room temperature. TEM measurements show well-dispersed Ru nanoparticles with an average diameter of 3.1 nm. Both powder XRD patterns and XPS data indicate that the Ru particles are predominantly in the zerovalent state. The new catalyst is efficient for the hydrogenation of a wide variety of aromatic hydrocarbons and N-heteroaromatic compounds representative of components of petroleum-derived fuels. The experimental data indicate the existence of two distinct active sites in the nanostructure that lead to two parallel hydrogenation pathways, one for simple aromatics involving conventional homolytic hydrogen splitting on Ru and a second one for N-heteroaromatics taking place via a novel heterolytic hydrogen activation on the catalyst surface, assisted by the basic pyridine groups of the support.

  通过在室温下将RuCl3·3H2O在聚(4-乙烯基吡啶)(PVPy)存在下用NaBH4还原于甲醇中，合成了一种由Ru纳米颗粒固定在PVPy上的纳米结构催化剂。TEM测量显示，平均直径为3.1 nm的良好分散Ru纳米颗粒。粉末XRD图谱和XPS数据显示，Ru颗粒主要处于零价态。这种新型催化剂对广泛芳香烃和代表石油衍生燃料成分的N-杂芳香化合物的氢化反应效率高。实验数据表明，纳米结构中存在两种不同的活性位点，导致两种平行的氢化途径，一种是对简单芳香烃，涉及Ru上的传统均裂氢裂解，另一种是对N-杂芳香化合物，通过催化剂表面上的新型异裂氢活化进行，得到了载体中碱性吡啶基团的辅助。

表征谱图